《糖类的化学》PPT课件

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1、糖类的化学第二章本章内容：糖的一般概念单糖寡糖多糖及其复合物一、糖的一般概念糖类(carbohydrates)物质是含多羟醛或多羟酮类化合物。主要由C、H、O组成，其分子式常用Cn(H2O)n来表示。（一）概念：（二）分布：所有生命机体中，其中：植物：含糖量占其干重的85-90%；动物：含糖量不超过其干重的2%微生物：含糖量占其菌体干重的10-30%一、糖的一般概念（三）功能：一、糖的一般概念作为能源作为碳源作为结构性物质细胞识别和信息传递的重要参与者。（四）分类：按其水解情况分类：单糖：凡不能被水解为更小分

2、子的糖称~。如：核糖、葡萄糖。寡糖：凡能被水解成少数（2—10个）单糖分子的糖称~。如：蔗糖葡萄糖+果糖一、糖的一般概念多糖：凡能被水解成多个单糖分子的糖称~。如：淀粉n葡萄糖复合糖：与非糖物质结合的糖。如：糖蛋白等。衍生糖：糖的衍生物。如：糖酸、糖胺等。二、单糖概念：具有一个自由醛基或酮基，或有2个以上羟基的糖类物质。根据羰基特点：醛糖、酮糖根据碳原子数：丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖等（一）单糖的构型、结构及构象1、构型：1）D&L构型根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置：-OH在左：L；-OH在右：D

3、天然单糖大多数是D-型糖。2）旋光性：右旋：+；左：－；二、单糖2、结构1）链式结构：2）、环式结构证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些理化性质与醛不同。实验证明仅能生成半缩醛。过长氧桥不合理，W.N.Haworth提出透视式表达糖的环式结构。变旋现象（因糖分子结构互变而产生）葡萄糖(glucose)的结构转变D-链式α-D-葡萄糖吡喃糖呋喃糖α葡萄糖与β葡萄糖-OH在下：α-；-OH在上：β--OH在下：α-；-OH在上：β-3、构象-糖的立体结构X-衍射表明，糖分子中的C-C键不在一个平面上，有椅式和船式两

4、种。X-衍射、红外光谱、旋光性数据表明环己烷及其衍生物主要以椅式构象存在。椅式船式糖结构总结（二）单糖的性质1、与强酸共热生成糠醛：戊糖糠醛+浓HCl己糖羟甲基糠醛生成糠醛α-萘酚糠醛紫红羟甲基糠醛紫红间苯二酚酮糖红醛糖浅红用于鉴定。糠醛与酚有颜色反应2与酸成酯——磷酸酯3、遇碱分解成不同物质4、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷1）性质稳定，不氧化、不变旋、不成脎2）功能各异：毛地黄苷、强心苷：有强心功能；皂苷：溶血功能；箭毒苷苦杏仁苷5、氧化作用斐林（Fehling）试剂定量6、还原作用羰基还原成醇基：葡萄糖

5、还原成—山梨醇果糖还原—山梨醇、甘露醇7、游离羰基与3分子苯肼成糖脎作用葡萄糖苯腙葡糖酮苯腙葡糖脎各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖.苯肼苯肼苯肼（三）重要的单糖及其衍生物1、单糖：1）醛糖：有醛基的糖；2）酮糖：有酮基的糖；葡萄糖甘露糖半乳糖果糖四种重要的己糖重要的戊糖D-核糖D-脱氧核糖2、单糖的重要衍生物1）糖醇：性质稳定、甜。如：甘露醇：山梨醇：肌醇：对糖脂代谢有调节作用、B族Vit、从玉米淀粉或微生物发酵制取。2）糖醛酸：单糖伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸：肝脏解毒剂；半乳糖醛酸：存在果胶中。3

6、）糖胺：氨基葡萄糖糖分子中的一个羟基被氨基取代。如：D-氨基葡萄糖（几丁质）半乳糖胺（软骨素）三、寡糖1、概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。2、分布：自然界分布的主要是双糖、三糖，3、结构：①单糖的组成；②糖苷键的连接方式；③糖苷键的连接位置。4、生物学功能重要生物分子的组分；结构成分；信号分子；三、寡糖5、糖苷键的形成糖苷键与肽键6、寡糖的种类麦芽糖——葡萄糖+葡萄糖（α-1，4糖苷键）乳糖——半乳糖+葡萄糖蔗糖——葡萄糖+果糖α，β(1→2)糖苷键植物体内的寡糖糖的相对甜度（以蔗糖为100计）糖类

7、名称相对甜度蔗糖100果糖115-150葡萄糖69半乳糖63甘露糖59山梨糖51麦芽糖46乳糖337、寡糖的一般性质：还原糖：有游离半缩醛羟基的寡糖；如：麦芽糖、乳糖。非还原糖：无游离半缩醛羟基的寡糖；如：蔗糖。三、寡糖四、多糖（一）多糖的概念：1、概念：由多个单糖以糖苷键相连而成的高分子聚合物。方向：左：非还原端；右：还原端。2、多糖的性质：胶体溶液、无甜味、无还原性、有旋光性，但无变旋现象。四、多糖及其复合物3、多糖的结构：一级结构：①单糖的组成；②糖苷键的类型；③单糖的排列顺序而异。二级结构：取决于一级

8、结构，指其分子骨架。四、多糖及其复合物4、多糖的种类：1）均一多糖(同多糖)：由一种单糖缩合而成。糖原淀粉纤维素不均一多糖(杂多糖)：由不同类型单糖缩合而成。肝素5、主要功能：1）作为动植物结构的骨架物质；2）作为储存物质；3）机体的防御功能；4）抗凝作用等等。（二）生物学上重要的多糖1、淀粉：有两种分子组成；1）直链淀粉：葡萄糖分子以α（1-4）糖苷键缩合而成的多糖链。四、多糖及其复合物直链淀粉的