甲酰胺环己酮的简便合成

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1、第39卷第5期应用化工VoI_39No．52010年5月ApedChemicalIndustryMay20102．甲酰胺环己酮的简便合成李国防(商丘师范学院化学系，有机新材料合成重点实验室，河南商丘476000)摘要：以二甲苯作溶剂，环己酮、碳酸铵和尿素为原料，在无催化条件下，经两步反应制得2-甲酰胺环己酮。研究了聚合反应温度、碳酸铵和二甲苯的用量对产品质量和收率的影响。结果表明，最佳质量比为50：18：9：25的环己酮、尿素、碳酸铵和二甲苯的混合物在137～142oC经聚合反应生成螺环，螺环用9．6％的

2、稀硫酸水解即得产品，总收率54．6％。关键词：2．甲酰胺环己酮；螺环；环己酮；尿素；碳酸铵中图分类号：O624．4文献标识码：A文章编号：1671—3206(2010)05—0641一o4Facilesynthesisofcyclohexanone-2-carboxamideL／Guo-fang(DepartmentofChemistry，ShangqiuNormalUniversity，KeyLaboratoryofNewOrganicMaterialsSynthesisofShangqiuNormal

3、UIIiVerSity，Shangqiu476000，China)Abstract：Cyclohexanone-2·-earboxamidewaspreparedbytwo·-stepprocessintheabsenceofcatalystwithxyleneassolvent，andcyclohexanone，ammoniumcarbonateandureaasstartingmaterials．Theinfluenceofcondensationtemperature，thedoseofammoni

4、umcarbonateandxyleneonthequalityandyieldoftheproductwasinvestigatedbyorthogonalexperiment．Theresultsshowedthattheoptimalmassratioofcy—clohexanone，urea，ammoniumcarbonateandxylenewas50：18：9：25．Spimlactamwassynthesizedbycondensationreactionwiththemixedmateri

5、alsat137～142℃．andthenspirolactamwashydmlyzedtocyclohexanone-2一carboxamidein9．6％H2SO4solution，andthetotalyieldis54．6％．Keywords：cyclohexanone一2一carboxamide；spirolactam；cyclohexanone；urea；ammoniumcarbonate2．甲酰胺环己酮是制造除草剂和合成治疗Ⅱ型1实验部分糖尿病药物格列齐特的原料¨引，其合成方法很1．1试剂与

6、仪器多_3J，但适合工业生产的仅有环己酮路线。以环己环己酮、尿素、碳酸铵、硫酸和二甲苯均为分酮为原料，可在催化条件下与尿素缩合而得，但该法析纯。既浪费催化剂，且对环境有一定污染，而且出于商业x．5型显微熔点测定仪；SATURN型气质联用保密，催化剂和助剂也无文献公开。HaroldR发明仪；FTIR2430型傅里叶红外光谱仪；瑞士Bruker核了以环己酮为原料无催化制备法J，但该专利略去磁共振仪(400MHz，溶剂为CDC1。，内标TMS。)了工艺关键。本文以二甲苯为溶剂，在无催化条件1．2实验方法下，由尿

7、素和环己酮经两步反应合成2一甲酰胺环己准确称量5Og环己酮和二甲苯加入250mL三酮。利用正交实验研究了聚合反应温度、溶剂二甲颈瓶中，18g尿素与碳酸铵碾碎混匀后一次性加入苯和尿素聚合抑制剂碳酸铵的用量对产品质量和收烧瓶。置于恒温槽中，按设置参数磁搅拌(转速率的影响，并分析了适合工业生产的工艺关键和反200r／min)，加热反应，至无水蒸出(需3—4h)，停应路线。止反应，常温冷却，滤出淡黄色中间体螺环，回收溶收稿日期：2010-03-20修改稿日期：2010-04-08基金项目：国家自然科学基金项目(2

8、0972091)；河南省科技攻关资助项目(92102210121)作者简介：李国防(1970一)，男，河南睢县人，商丘师范学院讲师，硕士，从事有机合成方面的研究。电话：0370—2909159，E—mail：isfw]x@sina．com642应用化工第39卷剂二甲苯。螺环用75g水洗涤除杂，干燥后加入500mL的三颈烧瓶中，分批加人170g9．6％的稀硫酸，加热水解，收集蒸出水和环己酮。水解完毕(不再有环己酮蒸出)，冷却反应