含α-氨基酸的苯乙炔聚合物的合成及其抗菌性能研究

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1、分类号：密级：UDC：编号：工学硕士学位论文含α-氨基酸的苯乙炔聚合物的合成及其抗菌性能研究硕士研究生：张娟凤指导教师：王玉丹讲师学科、专业：化学工程与技术论文主审人：刘立佳副教授哈尔滨工程大学2018年3月分类号：密级：UDC：编号：工学硕士学位论文含α-氨基酸的苯乙炔聚合物的合成及其抗菌性能研究硕士研究生：张娟凤指导教师：王玉丹讲师学位级别：工学硕士学科、专业：化学工程与技术所在单位：材料科学与化学工程学院论文提交日期：2017年12月论文答辩日期：2018年3月学位授予单位：哈尔滨工程大学ClassifiedIndex:U.D

2、.C:ADissertationfortheProfessionalDegreeofMaster（MasterofEngineering）SynthesisandAntibacterialActivityofPoly(phenylacetylene)Containingα-AminoAcidCandidate:ZhangJuanfengSupervisor:WangYudanAcademicDegreeAppliedfor:MasterofEngineeringSpecialty:ChemicalEngineeringandTech

3、nologyDateofSubmission:Dec.2017DateofOralExamination:Mar.2018University:HarbinEngineeringUniversity哈尔滨工程大学学位论文原创性声明本人郑重声明：本论文的所有工作，是在导师的指导下，由作者本人独立完成的。有关观点、方法、数据和文献的引用已在文中指出，并与参考文献相对应。除文中已注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经公开发表的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律

4、结果由本人承担。作者（签字）：日期：年月日哈尔滨工程大学学位论文授权使用声明本人完全了解学校保护知识产权的有关规定，即研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权属于哈尔滨工程大学。哈尔滨工程大学有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件。本人允许哈尔滨工程大学将论文的部分或全部内容编入有关数据库进行检索，可采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文，可以公布论文的全部内容。同时本人保证毕业后结合学位论文研究课题再撰写的论文一律注明作者第一署名单位为哈尔滨工程大学。涉密学位论文待解密后适用本声明。本论文（□在授予学位后即可□

5、在授予学位12个月后□解密后）由哈尔滨工程大学送交有关部门进行保存、汇编等。作者（签字）：导师（签字）：日期：年月日年月日含α-氨基酸的苯乙炔聚合物的合成及其抗菌性能研究摘要氨基酸作为一种天然抗菌剂，其原料来源丰富，价格低廉，毒性较低，而被广泛应用，目前关于氨基酸类抗菌剂主要集中在氨基酸酯衍生物、氨基酸金属盐、阳离子抗菌肽等方面。基于这一现状，本文主要对含不同α-氨基酸的苯乙炔聚合物的合成及其抗菌性能进行了系统研究。首先使用4-乙炔基苯甲酰氯分别对丝氨酸、酪氨酸中羟基进行了化学修饰，合成了相应的单体前体A-Ser-1-boc、A-T

6、yr-2-boc，并在三乙胺/[Rh(nbd)Cl]2催化体系下，将不同单体前体均聚得到相应的聚合物前体p-PA-Ser-1、p-PA-Tyr-2。最后在酸性条件下将前体聚合物脱除Boc保护基，最终分别得到带有丝氨酸和酪氨酸的阳离子型聚合物PA-Ser-1、PA-Tyr-2。通过4-乙炔基苯胺与色氨酸、缬氨酸上的羧基进行脱水反应，合成了相应的单体前体A-Trp-3-boc、A-Val-4-boc，并在三乙胺/[Rh(nbd)Cl]2催化体系下进行均聚得到相应的聚合物前体p-PA-Trp-3、p-PA-Val-4。在酸性条件下将前体聚

7、合物脱除Boc保护基，最终得到带有色氨酸、缬氨酸的阳离子型聚合物PA-Trp-3、PA-Val-4。所合成的阳离子单体及聚合物的化学结构通过核磁共振氢谱（1H-NMR）及傅里叶红外光谱（FT-IR）进行了系统表征。并以大肠杆菌和金黄色葡萄球菌为实验菌种，采用最小抑菌浓度（MIC）法对所合成单体及相应聚合物的抗菌活性进行评价，并与PA-Ser-1含相同丝氨酸结构的聚丙烯酸酯（PV-Ser-5）的抗菌性进行了对比。研究了氨基酸光学活性、侧链结构、聚合物主链结构及聚合效应对抗菌性能的影响。结果表明：含丝氨酸的抗菌剂具有明显的聚合效应，其单

8、体无抗菌活性，其D型聚合物PA-D-Ser-1及L型聚合物PA-L-Ser-1都有很好的抗菌效果。基于缬氨酸的单体A-Val-4表现出最佳抗菌性能，且A-L-Val-4金黄色葡萄球菌的MIC值可达到78μg/mL，但是其相应聚合物的抗