《ch立体化学》PPT课件

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1、第八章立体化学学习要求：1．掌握偏振光、旋光性、比旋光度。2．掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对称性等概念。3．掌握fischer投影的规则，和使用该投影式的规定，以及fischer投影式和Newman式，楔形式的转换。4．掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标定法。5．理解对称元素和对称操作，识别指定结构的对称元素。6．理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。7．了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。8．了解手性合成、环状化合物的立体异构。9．能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历

2、程。作业P1761，4，6，7，8，9同分异构：化合物具有相同的分子式，但其结构不同。构造异构：分子中原子或原子团相互连结的次序和方式不同构造相同，分子中原子或原子团在空间的排列方式不同顺反异构旋光异构（对映异构，光学异构）因σ单键旋转而使分子中原子或基团在空间产生不同的排列形象称为构象(conformation)。每一种空间排列形象就是一种构象,因构象不同而产生的异构现象称为构象异构。p44第一节分子模型的平面表示方法一Fischer投影式Note:严格的Fischer投影式要求碳链据编号由小到大竖直排，横前竖后投影到平面上。横

3、前竖后投影式相互转化规则：*投影式不可离开平面翻转。*可在平面内旋转180度；不可在平面内旋转90度；*允许保持一个原子（团）不动，其余三个依次换位；*允许偶次交换同碳上的原子（团）。二锯架投影式三纽曼投影式第二节对映异构又称旋光异构或光学异构。从动物肌肉中提取出的乳酸和糖发酵所得的乳酸，具有相同的结构式CH3CH(OH)COOH。但前者能使平面偏振光向右旋转，叫右旋乳酸；后者却能使平面偏振光向左旋转，叫左旋乳酸。旋光性不同的异构体，对人和机体的生理效应和药理效应常常是不同的。Thalidomide(反应停）(R)-异构体：镇静剂

4、，止吐剂，无致畸性(S)-异构体：强致畸性Around12,000childrenwerebornwithsomekindofdisabilityduetodamagecausedbythalidomide.一偏振光和旋光性光束前进方向(a)前进方向与振动方向垂直(b)普通光线的振动平面光电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直(图a).普通光的光波可在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动(图b).(a)水等不旋光物质(b)乳酸等旋光物质A为盛液体或溶液的管子aNicol右旋：面对光源顺时针旋转，以“+”或“d”表示左旋：反时针旋转

5、，以“－”或“l”表示旋光度()在旋光仪中被测出的使偏振光旋转的角度影响旋光度的因素(a)被测物质;(b)溶液的浓度;(c)盛液管长度;(d)测定温度;(e)所用光的波长比旋光度盛液管为1分米长，被测物浓度为1g/ml时的旋光度。([])[]tD25D=+90.01。(C1.15,C2H5OH)[]Na:λ=5869AHg:λ=5461Ao旋光仪中测不出旋光度的化合物不一定是一个没有旋光性的化合物，也可能是一种等量的右旋体和左旋体的混合物。二产生原因1手性碳原子和手性分子任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会出现相

6、应的镜像。观察自己的双手，左手与右手有什么联系和区别？手性：左、右手对映而不能重合性质；手性碳：sp3杂化的碳原子连有四个不同的原子（团）。左手镜右手左手的镜像是右手对映关系左手和右手不能重合CH3HHOHCCH3HHOHCCH3HHOHCCH3HHOHC若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所代表的两个分子为同一个分子。所有基团都重合2手性分子的判断（1）对称因素对称面对称中心其它（对称轴、交替对称轴等）对称面：假如有一个平面可以把分子切开成两部分，而一部分正好是另一部分的镜像，这个平面就是分子的对称面。具有对称面的分子与其镜

7、像能够重合，因而无手性。分子的对称面具有对称面的分子为非手性分子ClFFHHHHCl对称中心若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P点等距离的直线两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。具有对称心的化合物和它的镜象能够重合，因此不具有手性.P（2）判据*要判断一个分子是否具有手性，最可靠的方法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模型，再来比较实物和镜像是否能完全重合。*也可以从考察这个分子有无对称因素（symmetryofelements）入手。如果分子中没有对称面或对称心，则该分子是手性分子，存在对映异构体。*现

8、阶段找手性碳及有无对称面和对称中心。判别手性分子的依据有更迭对称轴无手性旋转+反射更迭对称轴(Sn)（或旋转反射轴、交替对称轴）有对称中心无手性倒反对称中心(i)（或反演中心）不能作为区别手性的依据旋转对称轴(Cn）有对称面无手性反映（射）对称面（