天然药物化学03benbingsulei

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1、第三章苯丙素类一、教学目的1.掌握香豆素类化合物的结构、性质、1H-NMR特征。2.熟悉木脂素类化合物分类和结构鉴定方法。3.了解苯丙素类化合物提取分离方法。二、教学重点和难点1.教学重点(1).香豆素类化合物的结构特点和分类情况。(2).香豆素的内酯性质和荧光性质。(3).香豆素的核磁共振氢谱信号特征。2.教学难点(1).与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质。(2).香豆素类化合物的波谱特征。(3).木脂素的结构类型。三、教学方法与手段1.教学方法能采用启发式、提问式、讨论式等一些教学方法、方式进行教学，注重基础，提高分析问题的能力。2.教学手段采用多媒体教学手段为主、辅以分子模型模

2、拟等。四、教学内容第三章第一节，第二节课时安排：2学时概述1.苯丙素定义：一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。2.主要包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素、黄酮、木质素等。苯丙素类化合物生物合成途径如下：3.生合成途径：莽草酸途径。第一节苯丙酸类1.基本结构：酚羟基取代的芳香羧酸。多具有C6-C3结构的苯丙酸类。2.常见的苯丙酸类：第二节香豆素类1.香豆素的基本母核：香豆素（香豆精）是具有苯并a-吡喃酮母核的一类化合物的总称。环上常有-OH、OCH3、异戊烯基等取代基。2.香豆素的分类：(1).简单香豆素类(2).呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角

3、型)(3).吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)(4).其它香豆素类3.香豆素的理化性质(1).性状(2).溶解性(3).碱水解反应（内酯性质）(4).酸的反应(5).C3、C4双键性质和加成反应(6).呈色反应4.香豆素类化合物的提取分离(1).提取(2).分离主要包括：酸碱分离法，色谱方法等。5.香豆素类化合物的结构鉴定(1).核磁法鉴定香豆素结构的意义：结构新颖的香豆素化合物不仅为创制新药提供了先导化合物，还为设计药效高、毒性低的理想药物提供了独特的化学结构,而核磁谱提供的信息是化合物结构鉴别的主要依据。(2).香豆素1HNMR的谱学特征(3).香豆素的MS规

4、律(4).核磁法鉴定香豆素结构的应用第三节课时安排：1学时第三节木脂素类1.木脂素的定义及分类(1).早期木脂素的定义：两分子苯丙素以侧链中b碳原子（8-8’）连结而成的化合物——木脂素。非b碳原子相连（如3-3’、8-3’）——新木脂素；(2).木脂素的一些新类型：苯丙素低聚体——三聚体、四聚体等。杂木脂素——由一分子苯丙素与黄酮、香豆素等结合而成。去甲木脂素(norlignan)——母核只有16~17个碳原子。(3).常见类型：二芳基丁烷类（dibenzylbutanes）、二芳基丁内酯类（dibenzyltyrolactones）、芳基萘类（arylnaphthalenes）、四氢呋

5、喃类（tetrahydrofurans）、双四氢呋喃类（furofurans）、联苯环辛烯类（dibenzocyclooctenes）、苯骈呋喃类（benzofurans）、双环辛烷类（bicyclo[3,2,1]octanes）、苯骈二氧六环类、螺二烯酮类（spirodienones）、联苯类（biphenylenes）、倍半木脂素（sesquilignans）。2.木脂素类化合物的理化性质(1).形态(2).溶解性(3).挥发性(4).旋光性(5).遇酸易发生异构化3.提取分离(1).提取：多用乙醇或丙酮等提取后，再用极性较小的溶剂如：乙醚、氯仿等进行萃取。(2).分离：色谱法、溶剂萃

6、取法、分级沉淀法、重结晶法.4.结构鉴定(1).化学法：水解反应、氧化反应。(2).光谱法：目前多用1H-NMR和13C-NMR谱。五、课后思考题或作业1.苯丙素类化合物包括哪些类别？2.常用于鉴别香豆素类化合物的试剂有哪些？3.香豆素类化合物的核磁共振氢谱信号有哪些特点？4.木质素类化合物的分类如何？六、教学参考资料[1]天然药物化学.第四版.人民卫生出版社，2003，04[2]潘德济.天然药物化学，人民卫生出版社，1994:143[3]刘嘉森.天然产物化学，科学出版社，1993:710七、备注对于专科升入本科的学生对象，应适当增加谱学解析的内容，因此对于香豆素类化合物的氢谱规律可适当调

7、整一下难度，即做到基础的强化，又显示其实际应用性。