(工学)羧酸及其衍生物

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1、第十三章羧酸及其衍生物§13-1羧酸的分类和命名§13-2羧酸的制法*§13-3羧酸和物理性质§13-4羧酸的化学性质*§13-5重要的一元羧酸§13-6二元羧酸§13-7羟基酸§13-8羧酸衍生物的结构和命名§13-9酸酸衍生物的物理性质§13-10羧酸衍生物的制备§13-11羧酸衍生物的化学性质§13-12油脂和合成洗涤剂第十三章羧酸羧酸的通式：R-COOH或Ar-COOH羧酸也一类非常重要的工业原料，例如化合成纤维（尼龙、的确良）的重要原料之一就是羧酸。食用的油以及许多工业用的油都是属于羧酸的甘油酯。日常用的肥皂，是高级脂

2、肪酸的钠盐；例如：食用的醋，就是2%的醋酸水溶液；它是一种有机酸，常以盐或酯的形式广泛存在于自然界中，对人类生活关系密切。羧酸可以看作是烃分子中的氢原子被羧基（-C-OH）所取代的化合物。=O§13-1羧酸的分类与命名一、分类脂肪羧酸按烃基分芳香羧酸：Ar-COOH饱和羧酸：CH3COOH不饱和羧酸：CH2=CH-COOH按羧基数目分一元羧酸：CH3COOH二元羧酸：多元羧酸：COOHCOOHCOOHCOOHHO-C-COOH二、命名1.根据酸的来源命名只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是从天然产物中得到的，可根据它的来源

3、命名。一元酸系统命名普通(俗名)命名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)14COOH十六酸软脂酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸二元酸系统命名普通(俗名)命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富马酸含有二个羧基的羧酸称为二元酸。2.系统命名法选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的

4、碳原子数目称为某酸，编号从羧基开始。丁二酸2-羟基丁酸或α-羟基丁酸CH2CH3CH3CH3CH-CHCH2COOHCH3-C=CH-COOHCH3CH2-COOHCH2-COOHCH3CH2-CH-COOHOH4321γβα3-甲基-2-丁烯酸43213,4-二甲基己酸432156COOHCOOHClCOOHCH2COOH对苯二甲酸对氯苯甲酸α-萘乙酸羧酸分子中除去羧基中的羟基后,余下的部分称为酰基,可按原来的酸的名称作某酰基:丙酰基苯甲酰基§13-2羧酸的来源与制备天然来源天然油脂水解后可得到高级脂肪酸和甘油:从发酵制取的食

5、醋中可获得乙酸。不少羧酸目前仍用发酵法生产，例如：苹果酸、酒石酸、柠檬酸等。这些高级脂肪酸主要是:油酯(十八碳-9-烯酸)硬脂酸(十八烷酸)软脂酸(十六烷酸)CH2-O-C-RCH-O-C-RCH2-O-C-R===+H2ONaOHCH2-OHCH-OHCH2-OH+3R-C-ONaOOO=O甘油R-C-OH=OH+脂肪酸实验制备的重要方法一、烃氧化法⒈氧化法CH3C(CH3)3COOHC(CH3)3KMnO4CH3COOHCH(CH3)2KMnO4KMnO4OCCOOCOOHCOOHV2O5O2H2OR-CH=CHR2RCOO

6、HKMnO4⒉醇、醛、甲基酮的氧化R-CH2-OHRCHORCOOH[O][O]OHNO3COOHCOOH-CH2OH-COOHKMnO4CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOKMnO4CH3CH2CH2COOHKMnO4二、用卤代烃制备⒈腈的水解CH3CH=CHCHOCH3CH=CH-COO-Ag(NH3)2+H+CH3CH=CH-COOHNaOIC=CH-C-O-C=CH-C-CH3CH3CH3+CHI3↓CH3CH3=O=OH+C=CH-C-OHCH3CH3=O-R-X+CNRCNH3O+=OR-C-OH-C

7、l+NaCNCH3CH3CH3CH3-C-Cl+NaCNCH3-C=CH2---反应注意事项：应用于一级RX制腈，产率很好。芳香卤代烷不易制成芳腈。如用卤代酸与NaCN反应制二元酸时，卤代酸应先制成羧酸盐。CH2COOHH3O+CH2ClCH2CN+NaCN特点：产物比反应物卤代烷多一个碳，与RCN同。芳香卤代烃不活泼，一般不与NaCN作用。因此卤代烃的腈水解法虽是一个制备羧酸的好方法，但有一定的限制，不过该法的弱点可由格氏试剂法弥补。⒉从格氏试剂制备(CH3)3CCl+Mg(CH3)3C-MgCl无水乙醚R-XR-MgXR-C

8、–OMgXMg=CO2干醚O①CO2②H2O(CH3)3C-C-OH=OClCH2COOHClCH2COONaNaOHNaCNNaOHH2OH+HOOCCH2COOHNCCH2COONaH2OH+R-COOH但格氏试剂的制备也是有限制的，这时又必须采用腈水解法。