联苯酰胺类衍生物的合成及噻虫胺合成工艺研究

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1、：１０４２６分类号：学校代码１３０５００１０．４０密级学号：ｑＵ订著息种化乂净ＱｉｎｄａｏＵｎｉｖｅｒｓｉｔｏｆＳｃｉｅｎｃｅ＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙｇｙ专业硕±学位论文ＰＲＯＦＥＳＳＩＳＩＯＮＡＬＭＡＳＴＥＲＤＥＧＲＥＥＴＨＥＳ联萊敵胺类巧生物的合成巧喔虫胺合成工芝研巧作者：刘祥伟指导教师；温永结学科专业：化学工程专业代码；０８５２１６研究方向；精细有机合成２０１５年６月５日联苯酷胺类衍生物的合成及曝虫胺合成工艺研究＇（义学位论

2、文完成日期：誌指导教师签字：答辩委员会成员签字：為是一今駐麻廖您＿联苯献胺类衍生物的合成及嚷虫胺合成工芝研究摘要一Ｗ嗟虫胺为代表的新烟碱类杀虫剂是近竖年来农药研宛的热点之，它通过作用于昆虫的烟碱乙醜胆碱受体而起到杀灭作用，具有高效性和极好的选择性。一对曝虫胺进行工艺研究成为项研究热点。一联苯巧酷作为种非内吸性的新颖杀靖剂，通过作用于贿类中枢神经传导系统的一ｒ氮基下酸受体而起到杀峨作用。它对植食性蝴譬如叶瞒、全爪魄等都有优良效果，，不仅能杀峨卵，而且对幼蜡、成峨等生育期的瞒都有杀

3、灭效果具有触杀性、较长的持效性、与现有商业化的杀瞒剂无交互斩性等优点。因化对联苯讲醋Ｗ及联苯醜胺类衍生物进行研究也就具有现实意义。本文对农药Ｗ及杀虫剂进行了综述，并着重介绍了新烟碱类杀虫剂曝虫胺Ｗ及杀瞒剂联苯耕醋，对其结构、特性、合成路线、发展历史等进行了详细介绍。一一对嗟虫胺进行了工艺研究、合成了种结构新颖的联苯拼醋，同时也合成了系列８种联苯醜胺类衍生物，结构通式如下；人〇？＾ＨＣＯｊｉ我们通过ＨＮＭ－Ｒ、ＧＣＭＳ、纽外等检测手段对合成的化合物进行了结构确认，、并测定了其烙点等理化性质

4、，在瞻虫胺的工艺研究中，我们优化了温度反应时间等反应条件，同时优化了实验步骤。生物活性测试表明合成的部分新化合物具一有定的生物活性。主要实验内容Ｗ及实验成果如下：１）在嗟虫胺的工芝研巧中，我们对各个步骤中的投料摩尔比、溶剂选择、温度、一缚酸剂Ｗ及催化剂等进行了对比试验，，，优化了反应条件总结出了条成本较低、产率较高、反应条件温和的含成路线。一２）Ｗ邻径基联苯为原料合成出种具有新颖结构的联苯賊醋，其结构经ＩＲ、巾ＮＭＲ及气质巧用确认，还对其进行了生物测试，并与商品化的联苯肋醋进行了对比。３）Ｗ

5、邻経基联苯为原料经硝化、甲基化、还原、醜胺反应合成了８种未见文献１报道的新型化合物ＩＲ、ＨＮＭＲＷ及气质联用确认，其结构经，生物测试表明，化一合物日ａ、５ｆ在较高浓度时对二斑叶峨有定杀贿效果。Ｉ关键词：新烟碱类杀虫剂嗟虫胺联苯脱醋酷胺类化合物杀鋪剂ｎＴＨＥＳＹＮＴ邸別ＳＯＦＢＩＰＨＥＮＹＬＡＭＩＤＥＤＥＲＩＶＡＴＩＶＥＳＡＮＤＳＹＮＴ邸别ＳＰ民ＯＣＥＳＳＲＥＳＥＡＲＣＨＯＦＣＬＯＴＨＩＡＮＩＤＩＮＡＢＳＴＲＡＣＴＡｓｄｏ化ｉａｎｉｄｉ打ｒｅｒｅｓｅｎｔｓ打ｅｏｎｃ

6、ｏｔ打ｏｉｄｓｗｈｉｃｈｉｓｏｎｅｏｆ化ｅｈｏｔｓｏｔｓｏｆｅｓｔｉｃｉｄｅｐｉｉ，ｐｐｒｅ化ａｒｃｈｉｎｒｅｃｅｎｔｅａｒｓ化ｗｏｒｋｓｂａｃｔｉｎ０打ｉｎｓｅｃｔｎｉｃｏｔｉｎｉｃａｃｅｔｌｃｈｏｌｉ打ｅｒｅｃｅｔｏｒｓｙ，ｙｇｙｐ！〇ａａｒｏｔｈｅｃａｅｘｃｅｅｎｅｅｃｔｉｖｉｏ：ｐｌｙｌｅｉｎｋｉｌｌｉｎｇａｎｄｈａｖｅｈｉｈｅｆｉｃｉｅｎｎｄｌｌｔｓｌｔ．Ｄ，ｇｙｙｐｒｏｃｅｓｓ＾ｓｅａｒｃｈｆｏｒｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｈａｓｂｅｃ

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8、ｙｐｇｐｎｏｔｏｎｌｍｉｔｅｓｅｓｂｕｔａｓｏ抗ｒｏｕｎｍｉｔｅｓｍｉｔｅｓａｎｄｏｔｈｅｒｍｉｔｅｓｉ打ｒｏｗｔｈｙｇｇ，ｌｙｇ，ｇｅｒｉｏｄ．Ｉｔｈａｓｓｏｍｅａｄｖａｎｔａｅｓｏｆｔａｒｅｓｉｓｔａｎｃｅｌｏ打ｅｒｈｏｌｄｉｎｅ