试析杂环胍类衍生物的合成工艺研究

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1、浙江大学硕士学位论文杂环胍类衍生物的合成工艺研究姓名:伊汀申请学位级别:硕士专业:化学工艺指导教师:戴君裕2002.3.1塑塑麴鬯塑幽燮塑塑摘要本论文对胍类杂环化合物在医药、农药、生物技术等领域的应用进行了简单的介绍,同时综述了它们的文献合成方法,并从有机合成的角度出发,在优化合成过程的前提下,提出了合成1一乙基-2一氰亚胺基咪唑烷及其中间体N一乙基乙二胺化合物的合成路线。实验分别以乙醇胺和丙烯酰胺为原料出发,先进行了N一乙基乙二胺的合成研究。乙醇胺首先和盐酸反应生成乙醇胺盐酸盐,然后用氯化亚砜进行氯化反应,生成的氯乙胺盐酸盐和乙胺进行氨解反应,再用碱液碱析可得N一

2、乙基乙二胺粗品,该路线的单程收率可达59-2%。丙烯酰胺路线则是先将丙烯酰胺和乙胺进行亲核加成,加成产物经Hofmann降解即可得N一乙基乙二胺粗品,单程收率为58.4%。且该路线未见文献报道,是一条新的合成路线。接着利用已经制备的N一乙基乙二胺与氰亚胺二硫代碳酸二甲酯进行双官能团取代反应而成环,生成1一乙基.2一氰亚胺基咪唑烷,该步反应收率可达74%。恪步反应产物及最终产物经过熔点测定(固体)、红外光谱(IR)、气质联用(GS--M墨)对它们进行了鉴定,证实是我们所期望的目标产物。)——刁/关键词:胍、丙烯酰胺、3.氨乙基丙酰胺、N一乙基乙二胺、1一乙基.2一氰亚

3、胺基咪唑烷、合成汝I茁●P.‘‰、.RESEARCHONTHESYNTHESISOFHETEROCYCLICDERIVATIVESOFGUANIDINEAbstractThispaperismainlyaboutthesynthesisofheteroeyclicderivativesofguanidine.Thetraitofitssynthesisbycompounding1-ethyl··2·-eyaniminoimidazolidineanditsintermediateN-ethyleth)rlenediaminewasstudied.1-ethyl·2-

4、cyaniminoimidazolidinehasbeenfoundtoinhibitthereabsorptionofglucose,lowertherateofgluconeogenesisandhasapotentiatingactiononinsulinintheutilizationofglucosebymusculartissue.N-ethylethylenediamineisoneofthemostimportimportantintermidiatesinthepreparationoftheheterocylicderivativesofguan

5、idine.Afterconsultingseveralpiecesofpatentsandliteratures,ethanolamineandacrylamidewerechoosedasrawmaterialrespectively.Firstethanolaminevianeutralisation,hydroehlorinationandaminationwithethylamine,toprepareN-ethylethylenediamine·theyieldis59.2%.Second,acrylamidewasusedasrawmaterial,v

6、ia口,B.unsaturatedadditionwithethylamine,HofmannreactioninsodiumhypoehloritesolventstoachieveN-ethylethy’lenediamine(thisisanewway),theyieldis58.4%.Then1-etbyl-2-cyaniminoimidazolidinecanbepreparedbyreactingN-ethylethylamineandN-eyanimino-dithiocarbonieaciddimethylester,theyieldis74%.Al

7、lcompoundsthathavebeenpreparedinthisstudyhavebeenidentifiedthroughinstrumentanalysis.Keywords:Gnanidine。Aerylamide,3-aminoethylPropionamide,N。ethylethylenediamine,1-ethyl一2-eyaniminoimidazolidine.Synthesis鳖.鲨篷燮燮燮燮鲨第一章文献综述1。1概述1.1.1前言胍基化合物,就是结构中含有胍基的化合物,其通式如下:NHI

8、R——NH——C——NH——R’胍是碱性最

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