有机化学 第四版 课后练习答案

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1、第二章饱和烃习题(P60)(一)用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2)1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷(4)甲基乙基异丙基甲烷(5)丁基环丙烷(6)1-丁基-3-甲基环己烷(三)以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。(四)将下列

2、的投影式改为透视式，透视式改为投影式。(1)(2)(3)(4)(5)(五)用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象：它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(六)试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(七)如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？(八

3、)不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。(1)(A)正庚烷(B)正己烷(C)2-甲基戊烷(D)2,2-二甲基丁烷(E)正癸烷(2)(A)丙烷(B)环丙烷(C)正丁烷(D)环丁烷(E)环戊烷(F)环己烷(G)正己烷(H)正戊烷(3)(A)甲基环戊烷(B)甲基环己烷(C)环己烷(D)环庚烷(九)已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。(1)一元氯代产物只能有一种(2)一元氯代产物可以有三种(3)一元氯代产物可以有四种(4)二元氯代产物只可能有两种(十)已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的

4、构造式。(十一)等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。(十二)在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。(十三)将下列的自由基按稳定性大小排列成序。⑴⑵⑶⑷(十四)在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物及其反应机理。(十五)在光照下，烷烃与二氧化硫和氯气反应，烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代，生成烷基磺酰氯：此反应称为氯磺酰化反应，亦称Reed反应。工业上常用

5、此反应由高级烷烃生产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠(R-SO2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料)。此反应与烷烃氯化反应相似，也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应机理，写出烷烃(用R-H表示)氯磺酰化的反应机理。第三章不饱和烃习题(P112)(一)用系统命名法命名下列各化合物：(1)(2)对称甲基异丙基乙烯(3)(4)(一)用Z,E-标记法命名下列各化合物：(1)↓↑(2)↑↑(3)↑↑(4)↑↑(二)写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。(1)顺-2-甲基-3-戊烯(2)反-1-丁烯(3)1-溴异丁烯(4)(E)-3-乙基-3-戊烯

6、(三)完成下列反应式：(1)(2)(3)(4)(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)(5)(6)(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(五)用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：(1)(2)(六)在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？(1)(A)，(B)(2)(A)，(B)(3)(A)，(B)，(C)(4)(A)，(B)(5)(A)，(B)，(C)(6)(A)，(B)(七)将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：(1)(2)(八)下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。(1

7、)(2)(3)(4)(九)在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。(十)写出下列各反应的机理：(1)　(2)　(3)　(4)(十一)预测下列反应的主要产物，并说明理由。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(十二)写出下列反应物的构造式：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(十三)根