《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)

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1、琥珀课后资源网bbs.5hupo.com第二章饱和烃习题(P60)(一)用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。(1)(2)3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)(4)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5)(6)乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)(8)1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)(10)5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)(12)2-甲基环丙基2-己基or(1-甲

2、基)戊基琥珀课后资源网bbs.5hupo.com(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2)1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4)甲基乙基异丙基甲烷(5)丁基环丙烷(6)1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三)以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲

3、基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：琥珀课后资源网bbs.5hupo.com(四)将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。(1)(2)(3)(4)(5)(五)解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出：将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到

4、(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。(六)解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。琥珀课后资源网bbs.5hupo.com(七)解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：(A)(B)(C)(D)(E)(F)其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力

5、。(八)(1)解：沸点由高到低的顺序是：(2)(解：沸点由高到低的顺序是：F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A(3)解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A(九)解：(1)(2)(3)(4)(十)解：(1)(2)(十一)解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x，则有：∴新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。琥珀课后资源网bbs.5hupo.com(十二)解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：氯代时最多的一氯代物为；溴代时最多的一溴代物为这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代

6、时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH2CH2CH3(十三)解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴(十四)解：反应机理：引发：增长：……终止：琥珀课后资源网bbs.5hupo.com(十五)解：引发：增长：……终止：……第三章不饱和烃习题(P112)(一)用系统命名法命名下列各化合物：(1)(2)对称甲基异丙基乙烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯4-甲基-2-戊烯(3)(4)2,2,5-三甲基-3

7、-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(二)用Z,E-标记法命名下列各化合物：(1)↓↑(2)↑↑(E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯(3)↑↑(4)↑↑(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(Z)-3-异基-2-己烯琥珀课后资源网bbs.5hupo.com(一)写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。(1)顺-2-甲基-3-戊烯(2)反-1-丁烯顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯(无顺反异构)(3)1-溴异丁烯(4)(

8、E)-3-乙基-3-戊烯2-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)(二)完成下列反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。(1)(2)(3)(4)(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)(5)琥珀课后资源网bbs.5hupo.com(6)(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(五)用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：(1)解：(2)琥珀课后资源网bbs.5hupo.com解：(六)在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什