新型苯并噁嗪酮衍生物的合成及抗真菌活性研究

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1、SYNTHESISOFBENZOXAZINONEDERIVATIVESANDINVESTIATIONONTHEIRANTIMICROBIALACTIVITYADissertationSubmittedtotheGraduateSchoolofHenanNormalUniversityinPartialFulfillmentoftheRequirementsfortheDegreeofMasterofScienceByLongfeiMaoSupervisor：YuqinJiangMay,2014摘要IMYIIl2IIIIJl5

2、Ifllll5ll[1lloUtll3lllll)3llUr13llllll目前，由真菌引起的粮食作物病虫害已成为全球性粮食安全问题。因此，真菌病害的防止就显得尤为重要。苯并嗯嗪酮类化合物具有广泛的生物活性，目前已有很多该类化合物的合成研究及除草、抗菌和抗病毒生物活性评价。三氮唑类化合物是一类应用范围广、使用方法灵活、防治效果好的抗真菌化合物。为了发现新的具有潜力的抗真菌药物，本论文对苯并嗯嗪酮类化合物进行结构修饰，使其与1，2，3．三氮唑类化合物通过“点击化学”中的Huisgenl，3．偶极环加成反应进行连接，并对其合成方

3、法和抗真菌生物活性进行研究。研究表明，选择以邻氨基苯酚、氯乙酰氯为原料，无水碳酸钾为碱性催化剂，二氯甲烷和DMF为溶剂，在室温下经过两步反应所合成的1，4．苯并嗯嗪酮具有产品收率高，反应条件温和及路线简单等优点。将1，4．苯并嗯嗪酮与劳森试剂在甲苯中，加热回流，反应16个小时得到1，4．苯并噫嗪硫酮。在对目标化合物的click反应中，选择以DMF和H20为混合溶剂(VOMV：VH20=1：1)，CuCl和CH3COONa为混合催化剂，将1,4．苯并嗯嗪酮(硫酮)，3．溴丙炔和叠氮苯基化合物在室温下“一锅法”合成1，4．苯并嗯

4、嗪酮．1，2，3．三氮唑类化合物，并对反应条件进行优化，共合成12个化合物，均未见文献报道。抗真菌活性结果表明，在所得到的十二种新型1，4．苯并嗯嗪酮(硫酮)．1，2，3．三氮唑类化合物中，大多数化合物对辣椒炭疽病菌和小麦纹枯病菌有较好的抑制效果，其中4-[1-(2-氟苯基)-4，5一二氢·1H-[1，2，3]三唑-4一基甲基]．4厚1，4．苯并噫嗪．3(4H)．硫酮对这两种真菌均有很好的生物活性。活性结果表明，含硫羰基化合物比含氧羰基化合物抗菌效果更好。关键词：苯并嗯嗪酮(硫酮)，1，2，3．三氮唑，点击化学，抗真菌活性A

5、BSTRACTPlantdiseasesandinsectpestscausedbyfungalhasbecomeaglobalproblemforcropsprotection．Andit’Simportanttocontrolfungalpathogens．Benzoxazinoidsandderivativeshaveabroadofbiologicalactivitieswhichhasbeenwidelyreportedfortheirsyntheticmethodandantiviralbioactive．Tri

6、azolecompounds，beatinghighlyefficient,broadspectrumandinward—absorbent,playagreatroleinfungicide．Inthispaper,benzoxazinoidshasbeenmodifiedinordertoexplorenewpotentialantifungaldrugsbyintroducing1,2，3-triazolemoitetytotheirstructurev／aclickreaction．Thesynthesisandbi

7、ologicalactivityofthenewcompoundswerealsostudied．Inthesyntheticexperiment，theresultshowsthatthesyntheticmethodof2H-1，4-benzoxazine-3(4H)-ketonepossessesfeaturesofhighyield，low-cost，shortprocessflowandconvenientoperation．O-aminophenol，chloroacetylchlorideandpotassiu

8、mcarbonatewerechosenasthestartingmaterials．Thecompoundsweresynthesizedbytwostepsatroomtemperature．Afterthereactionbetweenthe2H·1，4-benzoxazine-3(