2019高考化学一轮复习专题卤代烃（含解析）

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1、卤代炷李仕才基础知识梳理1.卤代桂的概念(1)卤代炷是烧分子里的蛍原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R-X(其中R—表示烧基)。(2)官能团是卤素原子。2.卤代坯的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的坯沸点要區；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代炷、一氯代绘比水小，其余比水大。3.卤代怪的化学性质(1)卤代怪水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式—C丰X+H亠0H—C—C—!HX;卤代桂分子中一X被水中的相邻的两个碳原子间

2、脱去小分子IIX；—0H所取代，生成醇；JU-反应本质和通式U()R—CH2—X+NaOH^->HX+XaOH^-C=CR—CH20H+NaX+NaX-t-H2O产生特征引入一OH,生成含一OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如比O、HBr等),而生成含还鯉1键(如双键或三键)的化合物的反应。①两类卤代坯不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3C1与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上

3、无氢原子CH2C1严ACH3—c—CH2CI〃

4、CH3、②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：CH3—CHICICH2—CH3+NaOHCH2=CH—CH2—CH3（或CHs—CH=CH—CH：J+NaCl+n2oR—CH—CH—R型卤代炷，发生消去反应可以生成R—C三C—R,女UBrCH2CH,Br+CH=CHt+2NaBr+2HvO2NaOH1.卤代性的获取方法(1)不饱和怪与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH=CH2+Br2CHsCHBrCH^Br；CHs—CH—CH3

5、CH3—CH=CIh+HBr縫血"BrCH三CH+HC1催參"cH2=CHC1。(2)取代反应光昭如乙烷与Cl2：CHsCHs+CLd^CHlFLCl+HCl；OFeBr3「一+Br2——Br+HBrCJIsOII与IIBr：C2IIsOII+HBrCJIsBr+1120o「正误判断•辨析易错易混」⑴ch：.ch2c1的沸点比CH3CH3的沸点高3)(2)浪乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(丿)⑶在滉乙烷中加入膽助溶液，立即产生淡黄色沉淀(X)⑷取澳乙烷水解液，向其中加入AgM溶液，可观察到淡黄色沉淀(X)(5)所有卤代疑都能够

6、发牛水解反应和消去反应(X)深度思考以下物质中，按要求填空：①=/②CH3CH2CH出r③CH：iBr④CH3CHBrCH2CH3⑴物质的熔沸点由高到低的顺序是(填序号)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。(3)物质④发生消去反应的条件为,产物有o⑷由物质②制取1,2■丙二醇经历的反应类型有(5)检验物质③中含有澳元素的试剂有—答案⑴①〉④＞©＞③⑵②④(1)氢氧化钠的醇溶液，加热CACHCH2CH3、CH3CH=CHCH3sNaBr、H20(2)消去反应、加成反应、水解反应(3)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶

7、液错误!错误!错误!错误！解题探究1.(2017・陕西长安一屮质检)在卤代坯RCH2CH2X屮化学键如图所示，则下列说法正确的是()④辛¥①r+c——c+x十③②+・HHA.发生水解反应时，被破坏的键是①和③B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④C.发生水解反应时，被破坏的键是①D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③答案C解析卤代烽水解反应是卤原子被疑基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代桂中卤原子和卤原子相邻的碳上氢原子共同去掉，断①③键。C1一定条件一定条件/"尸'个2.(2017•石家庄一检)有机物M、N、Q之间的转化关系为

8、“NQ,下列说法正确的是()A.M的同分异构体有3种（不考虑立体异构）B.N分子中所有原子共平面C.Q的名称为异丙烷D.M、N、Q均能与漠水反应答案AClIHsC—C—CH3CH3II解析依题意，M、N.Q的结构简式分别为CFh、CH?—C—CH：-CHbIH3C—CH—CH3o求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一-氯代物，丁烷有2种同分异CH3I构体：CHQMHCIb、H3C—CH—CH3,它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原

9、子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平而，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与漠水反应，"分子屮含有碳碳双键，能与险2发生加成反应，D项错误。CII31.（2018-大连二十四中月考）有