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时间:2019-02-02
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1、摘要兀.氧化樟脑是是一种强心药,适用于中枢性呼吸困难及循环衰竭,也可用于各种疾患的心脏衰弱和呼吸困难。能增强心肌收缩力,并能改善舒张功能的作用,尤其适宜舒缩功能均不全的,bJL肺炎心衰者。本文综述了兀.氧化樟脑的合成研究进展,在比较分析了已有文献报道的合成路线基础上,设计了新的合成制备途径:以来源广泛的(+).樟脑为原料,经二次溴代、还原、酯化.水解、氧化后制得目标产物兀-氧化樟脑。实验得到了中间体和目标产物的较佳合成工艺条件:(1)(+).a.溴代樟脑的合成:n((+).樟脑):n(Br2)=1:1.4,冰醋酸为溶剂,80"C下反应6h,(+)-0【-溴代樟脑收率88.5
2、%。(2)(+)讯.溴代樟脑的合成:n((+).a一溴代樟脑):n(Br2)--l:1.1,氯磺酸为助剂,室温下反应2h,(+).q,7【.二溴代樟脑收率80.1%;n((+)一a,7【.二溴代樟脑):n(Zn)=1:3,冰醋酸为溶剂,冰浴反应3h,(+).兀.溴代樟脑收率66.3%。(3)(+)一兀-羟基樟脑的合成:n((+).兀.溴代樟脑):n(CH3COOK)=1:1.5,冰醋酸为溶剂,190℃下反应30h,除去溶剂后用V(CH3CH20H):V∽=55%KOI-I)=1:9的水解液,回流反应2.5h,(+).弘羟基樟脑收率78.1%。(4)7c.氧化樟脑的合成:选用
3、氯铬酸吡啶嗡盐(PCC)作氧化剂,n(PCC):n((+).舡羟基樟脑)=2:1,CH2C12作溶剂,氮气保护下室温反应2h,兀.氧化樟脑收率95.5%。目标产物总收率35%。中间体及目标产物结构经IR、GC.MS和1HNMR等确证。实验结果表明,此合成路线方法可行,操作简单,能耗少,收率高,为放大试验和工业化生产提供了一定依据。关键词:(+).樟脑;强心药;兀-氧化樟脑:合成广东工业大学硕士学位论文ABSTRACT71;一Oxocamphorisastrongheartmedicine,whichcanbeusedincureofthecentralrespiratory
4、difficulty,circulationfailureandallkindsofdiseaseofaweakheartandbreathingdifficulties.ItCanenhanceforceofcardiacmusclesystoleandimprovethefunctionofdiastolicfunction,especiallysuitablepediatricpneumoniaandheartfailurepatientswhoisvasomotionfunctionsarenotwell.Inthispaper,thepreparationmeth
5、odsof兀-oxocamphorweresummarizedand兀一oxocamphorWasfinallysynthesizedfromsourceextensive(+)-camphorbytwicebromination,reduction,hydrolysis-esterificationandoxidationreaction.Optimumconditionsofintermediatesandtargetproductwereobtainedasfollows:(1)Thesynthesisof(+)一a—bromocamphor:,z((+)一camph
6、or):n(bromine)=1:1.4,glacialaceticacidassolvent,reactiontimeWas6hat80"(2,theyieldof(+)一a-bromocamphorwas88.5%.(2)Thesynthesisof(+)一7[-bromocamphor:,z((+)-c【-bromocamphor):n(bromine)=1:1.1,chlorosulfonicacidasanadjuvant,reactiontimewas2hatroomtemperature,theyieldof㈩-cc,7[-dibromocamphorwas8
7、0.1%;刀(㈩-a,7【·dibromocamphor):n(zinc)=1:3,glacialaceticacidassolvent,icebathresponsewith3h,theyieldof(+)一兀一bromocamphorwas66.3%.(3)Thesynthesisof(+)-兀-hydroxylcamphor:刀((+)-7c—bromocamphor):n(potassiumacetate)=1:1.5,glacialaceticacidassolvent,esterificationrea
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