有机合成作业维生素b6的性质应用与合成

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1、维生素B6的性质、应用与合成华南师范大学化学与环境学院姓名：黄秋玲学号：20102401149摘要：维生素&是一种水溶性维生素，在人体屮具有重要的生理功能。本文对维生素B&的性质、应用以及各种合成方法的研究进展进行了归纳总结，其合成方法包括“毗唳酮法”、“噁卩坐法”、“烘基醯法”、“微生物法”，本文还对比了这几种合成方法的应用范围、方法优劣，并对维生素&的研究前景进行展望。关键词：维牛素Be噁n坐法Diels—Alder反应环加成反应正文:1、维生素乩的性质维牛素&是毗哆醇、毗哆醛和毗哆胺的总称（如图1）,因都属于毗噪衍生物，也被称

2、为毗多素。维生素&在室温下为白色晶体，易溶于水，微溶于乙醇,在氯仿中不溶或极微溶。在干燥环境或酸性水溶液中稳定，但在碱性和中性水溶液中不稳定，暴露于光和热时更不稳定，其中毗哆醇要比卩比哆醛和毗哆胺稳定得多。人体内的维生素弘在激酶作用下，5位轻甲基可被磷酸化，得到磷酸毗哆醇、磷酸毗哆醛和磷酸毗哆胺。磷酸化作用是维牛素&在细胞内的重要储存方CH.OH毗哆醇毗哆醛毗哆胺式，3种磷酸化的产物在体内的相互转化关系如图2所示。R=—CH2OH—CHO—CH2NH2图1维生素比的化学结构式fMH2■氧化酶fHO氣化爾fJW2・HO^JyCH.OP

3、O.（FMN）^HO.J^CH2OPO；閑HOy^CH2OPO3人J人丿"转氨d人*磷酸毗哆醇磷酸毗哆醛磷酸毗哆胺图2磷酸化的维生素兔在体内的相互转化2、维生素B,的应用在所有的B族维牛素中，维生素&是最神通广大的一种维生素:它是人体内140种左右酶的辅酶，并且参与催化80多种生化反应。另外，它在人体蛋白质的代谢、糖原的分解为葡萄糖以及脂类的代谢中有着不可替代的作用。它是人体内许多代谢反应不可或缺的指挥者，被称为“人体建筑师”。维生素弘是人体必需的维生素之一，它是人体内某些辅酶的组成成分，参与多种人体的代谢反应，尤其是和氨基酸的代谢

4、有着密切的关系。当人体内维生素1%不足时，成人会表现为眼睛、鼻子和嘴周围的皮肤岀现油脂，脂溢性皮炎,接着回向身体的其它部分蔓延；舌头红而光滑；体重下降；肌肉乏力；性情急躁,精神抑郁。婴儿则会表现为神经急躁，肌肉抽搐或是惊厥。当人体这些症状时，可在医嘱下服用维生素能起到治疗的效果。另外，维牛素&在妇产科上疾病中应用广泛一一在妇产科中，维生素&多用于高泌乳素血症、吃口服避孕药、妊娠剧吐、高血脂、血栓前状态或血栓栓塞性疾病引起的反复流产等情况。而维生素Be的超大剂量使用被用于人类铁粒幼细胞性贫血、链状细胞性贫血、铁贮疫病、精神分裂症、毗哆

5、醇反应性癫痫、哮喘等一系列疾病的治疗。随着人们对维牛素比作用机制研究的深入，其牛理功能越来越被重视，己有多种含维生素Be的保健食品被开发出来。更为重要的是以PLP依赖酶作为靶点已成为新药设计的重要方向之一。例如：PLP依赖的鸟氨酸脱竣酶（0DC）是多胺生物合成屮的第一个限速酶，多胺与正常及异常増生细胞的快速増殖有关。0DC基因的超表达可促使肿瘤细胞增殖，抑制ODC基因的表达可抑制肿瘤的产生。同时0DC在肿瘤细胞中表达量很高，因此成为治疗肿瘤药物的一个重要的靶标。基于此，2007年，Gehring研究小组设计并合成了ODC的抑制剂PL

6、P-鸟氨酸先导化合物P0B（图3）,P0B与目前0DC最好的抑制剂A-DL-二氟甲基鸟氨酸相比，对肿瘤细胞的生长具有更优界的抑制效果，分子模拟表明POB能有效结合人体ODC的活性位点（图4）;PLP依赖的L-丝氨酸脱水酶（SDH）催化L-丝氨酸产生氨和丙酮酸盐，人体SD11与非酮高氨酸血及肿瘤的产生密切相关，目前人们已得到PLP-SDH的晶体结构，确定了PLP与SDH活性位点相互作用的方式（图5）,这势必有助于研究SDH催化机制，并能指导新药的开发。图3POB的分子结构图4POB与人类ODC活性位点作用的模型Lys41Q—Asn67

7、IIN”HS—Cys303oLeu172曲//0^0Glyl71Nil/nh-"7/^nhGlyl70Q氏hGlyl68H2°Gly169图5PLP与人类SDI1活性位点作用的模型3、维生素5的合成方法维牛素B6包括了三种化合物：毗哆醇、毗哆醛和毗哆胺，这三种毗旋衍生物很容易进行相互转换，其结构如图6所示：图6维生素B6的结构目前，市场上的维生素Be主要是以盐酸毗哆醇的形式出售，工业上通常以化学合成方法生产维生素关于维生素弘合成的研究大多集中在““噁畔法”,其它合成方法则己被淘汰（如毗唳酮法）或是其它原因限制而无法进行工业化的生

8、产（如烘基醸法、微生物法）。3.1卩比噪酮法合成维生素1939年,,HarrisSA等合成维生素B&,该合成中应用的方法就是“毗唳酮法”，并且证明了合成的维生素&和天然提取物具有相同化学结构及生物活性。从此，世界各国均积极开展维生素比