杀虫剂甲氧氯的制备

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1、精细化工实验技术实验二：杀虫剂甲氧氯的制备一、实验目标1、掌握芳香族亲电取代反应实验操作方法。2、掌握杀虫剂杀虫效果的检验方法。二、产品特性与用途甲氧氯是双晶型的化合物，英文名称为methoxychlor，化学式C16H15Cl3O2，相对分子质量为345.65.它存在着两种不同的晶型，文献报道其熔点分别为78℃和92～94℃。按文献报道，甲氧氯可以用乙醇重结晶纯化，然而，实际上我们得到的往往是黏稠的油状物。由于甲氧氯的双晶特性，不可能诱发该油状物生成晶体物质，因此必须用红外光谱和核磁共振谱来鉴定产物。它比DDT[1，1，1-三氯-2，2-双（对氯苯基）乙烷]毒性低，其LD50仅为6000mg

2、/kg，无致癌性，不在动物体内积累，用于防治水果、蔬菜、作物、花卉害虫、家畜体外寄生虫、粮食及室内害虫等，对蝇类有更大的毒性。美国金开德公司等企业经营此产品，商品名为Marlate。甲氧氯的杀虫效力可以用一罐子昆虫（如家蝇或果蝇）来实验，另外还准备一罐昆虫作对照，然后简单地观察两罐的结果即可。三、实验原理在本实验中，杀虫剂甲氧氯是用水合三氯乙醛与苯甲醚在浓硫酸作催化剂的情况下进行芳香族亲电取代反应制得的。反应机理认为属一种改进的芳香族亲电取代反应：精细化工实验技术四、主要仪器与试剂电加热套及电动搅拌器等。5.0g苯甲醚、5.0g三氯乙醛、5ml冰醋酸、10ml浓硫酸、30ml乙醚、25ml95

3、﹪乙醇、2g无水硫酸钠及冰等。五、实验内容与操作步骤（1）甲氧氯的合成在一个干燥的带回流冷凝器的250ml三口烧瓶中加入5.0ml（0.046mol)苯甲醚，搅拌下滴入5.0g（0.034mol)三氯乙醛溶于5ml冰醋酸的混合溶液。搅拌下再慢慢地加入10ml（0.187mol)浓H2SO4（如果溶液开始变黑，表明温度升得太高，酸加得太快）。加完H2SO4以后，保持常温继续搅拌45min。约20min以后，反应物表面开始析出厚厚的软蜡状物。反应终了时，加入冰水使物料总体积在100ml左右。甲氧氯会以橡皮状或带有部分黏胶的粉状形式析出。倾出废水层，留下物料用温水洗涤3～4次（每次50ml，其间会产

4、生一些泡沫）。排净水分，得到粗产物，计算收率。（2）甲氧氯的精制粗产物用15ml乙醚溶解。乙醚溶解用一小团棉花过滤到一个干燥的备有瓶塞的100ml锥形瓶中。瓶中滤液用无水硫酸钠干燥。除去硫酸钠后，在通风橱中用水浴加热蒸去乙醚，得到甲氧氯产物。甲氧氯重结晶采取下述步骤。将甲氧氯溶于少量乙醚中，置于蒸馏装置中水浴加热，使体积减至原有体积的一半。乙醚挥发，冷凝成液体后收集回收。接着，在剩余物中加入5ml95%乙醇，再小心加热蒸馏，使体积减少到溶液看起来变得浑浊为止。然后，将此蒸馏瓶置于冰水浴中冷却。若有结晶析出，则用布氏漏斗过滤收集产物；若依然为黏稠物，则倒入烘干并称重的雏形瓶中，置于烘箱中恒温90

5、℃左右以除尽残存溶剂。最后，对最终产物称量，计算收率。若需检验其杀虫效果，则留下一半最终产物，保存在贴有标签的瓶中，以备用。（3）甲氧氯杀虫剂杀虫效果的检验把3～4只家蝇或20只果蝇放入玻璃罐内，轻轻旋上盖。在另一个对照玻璃罐中放入相同的家蝇或果蝇。用小刀取几颗或少许甲氧氯杀虫剂，投入其中一罐，记录投入的时间。对照罐中不需加入甲氧氯杀虫剂。注意观察，分别记录第一只家蝇死亡及全部死亡的时间。六、实验记录与数据处理（1)实验记录可参照表5-1甲氧氯杀虫剂制备的实验记录表5-1甲氧氯杀虫剂制备的实验记录中间体及产品名称形状熔程/℃产量/g甲氧氯粗品甲氧氯精制品（2处理计算甲氧氯粗品以及精制品收率。精

6、细化工实验技术①甲氧氯粗品收率的计算。根据反应原理可知理论投料摩尔比：1mol2mol1mol而实际投料摩尔比：0.034mol0.046mol所以，三氯乙醛用过量，而计算产物的收率应以不过量的原料，即苯甲醚的投料量为基准。则理论上应得的甲氧氯粗品质量为：0.046÷2×M甲氧氯，其中M甲氧氯表示甲氧氯的相对分子质量。于是，甲氧氯粗品收率的计算方法为②甲氧氯精制品收率的计算。根据以上方法可分别计算出甲氧氯粗品以及甲氧氯精制品的收率，将数据记录在表5-2中。表5-2甲氧氯杀虫剂收率中间体及产品名称收率/﹪甲氧氯粗品甲氧氯精制品七．安全与环保乙醚属易燃易爆的物质。实验过程中注意乙醚回收与安全使用，

7、乙醚的沸点低（34.6℃）并且易挥发，出厂时间较久的乙醚因含有过氧化物导致加热过程中易爆炸。因而，在使用乙醚前须除去乙醚中的过氧化物。在蒸馏回收乙醚过程中，最后应保留2～3ml液体不要蒸干。思考题1.为什么要用水浴加热蒸除乙醚，而不能用电炉直接加热？2.本实验中，什么实验仪器必须实现经过干燥处理？为什么？