2017版高三化学一轮复习 考点规范练33 烃的含氧衍生物 新人教版选修5

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1、考点规范练33 烃的含氧衍生物(时间:45分钟 满分:100分)非选择题(本题共9小题,共100分)1.(2015广东湛江模拟)(13分)乙酰水杨酸是一种使用广泛的解热镇痛剂。合成原理是:++CH3COOH(1)乙酰水杨酸的分子式为      ,1mol乙酰水杨酸最多能与    molH2反应。 (2)上面反应的反应类型是         。 (3)有关水杨酸的说法,不正确的是     。 A.能与溴水发生取代反应和加成反应B.可发生酯化反应和水解反应C.1mol水杨酸最多能与2molNaOH反应D.遇FeCl3溶液显紫色(4)乙酰水杨酸与足量KOH溶

2、液反应的化学方程式为:(5)乙酰氯(CH3COCl)也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸,请写出化学反应方程式:(不写条件)。(6)写出一种符合下列条件的乙酰水杨酸的同分异构体的结构简式:Ⅰ.能遇FeCl3溶液显色Ⅱ.苯环上只有2种一溴取代物Ⅲ.1mol该化合物能分别与含4molBr2的溴水或4molH2反应答案:(1)C9H8O4 3(2)取代反应 (3)AB(4)+3KOH+CH3COOK+2H2O(5)+CH3COCl+HCl(6)解析:(2)对比反应前后物质的结构,可知水杨酸中酚羟基中H原子与乙酸酐中—OCCH3交换,属于取代反应;(3)无酯基不能

3、发生水解反应;(4)乙酰水杨酸中羧基与氢氧化钾发生中和反应,酯基水解得到酚羟基与乙酸,酚羟基、乙酸都能与氢氧化钾发生反应;(6)Ⅰ.能遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基,Ⅲ.1mol该化合物能与4molH2反应,说明除苯环外,还含有一个双键(能与氢气发生加成反应),则1mol该化合物能与4molBr2反应,苯环上可以与3mol溴发生取代反应,Ⅱ.苯环上只有2种一溴取代物,苯环上有2种H原子,不能是2个不同的取代基处于对位,也不可能含有4个取代基,否则苯环最多与2mol溴发生取代反应,可以含有2个—OH和另外一个取代基,且均处于间位位置。2.(2015

4、广东理综,30)(10分)有机锌试剂(R-ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ:(1)化合物Ⅰ的分子式为        。 (2)关于化合物Ⅱ,下列说法正确的有    (双选)。 A.可以发生水解反应B.可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀C.可与FeCl3溶液反应显紫色D.可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物Ⅲ含3个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径1合成路线的表示方式,完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线:  (标明反应试剂,忽略反应条件)。 (4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为    ,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的羧酸类

5、同分异构体共有    种(不考虑手性异构)。 (5)化合物Ⅵ与Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为 。 〚导学号25730430〛答案:(1)C12H9Br (2)AD(3)(或其他合理答案)(4)4 4(5)解析:(1)由Ⅰ的键线式,根据“碳四价”理论补全H原子,不难得出Ⅰ的分子式。(2)化合物Ⅱ中含有酯基,可以发生水解反应,A项正确;Ⅱ中无醛基,不能与新制的Cu(OH)2反应,B项错误;Ⅱ中无酚羟基,不能与FeCl3发生显色反应,C项错误;Ⅱ中含有苯环,可以发生硝化反应,D项正确。(3)由Ⅵ的结构逆推出Ⅴ为,它含有酯基,应为羧酸与C2H5OH

6、酯化而得,Ⅲ中含有三个碳原子,且能发生加聚反应,所以应含有碳碳双键,结构简式为,它与HBr加成引入Br原子。(4)中每个碳原子上连有的H原子的化学环境均不相同,故核磁共振氢谱中共有4组峰。Ⅵ中的ZnBr换为H后,分子式为C5H10O2,可改写成C4H9COOH,—C4H9共有4种结构:C—C—C—C—、、、。(5)对比Ⅵ和Ⅱ的结构,结合途径1知Ⅶ的结构简式为。3.(2015安徽理综,26节选)(10分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔,以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)A的名称是

7、    ;试剂Y为 。 (2)B→C的反应类型是          。 (3)E→F的化学方程式是:(4)下列说法正确的是    。 a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃答案:(1)甲苯 酸性KMnO4溶液(2)取代反应(3)+NaOH+NaBr(4)ad解析:(1)根据B(苯甲酸)的结构简式以及A的分子式可知A为甲苯,加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。(2)由B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应,故为取代反应。(3)E生成F的反应为溴代烃的水解反

8、应,即分子中的—Br被—OH取代,反应条件为NaOH的水溶液及加热。(4)苯酚具有极弱的酸性,

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