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《2022届高考化学一轮复习规范练33烃的含氧衍生物含解析新人教版.docx》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、高考烃的含氧衍生物(时间:45分钟 满分:100分)非选择题(共6小题,共100分)1.(2020全国Ⅲ)(16分)苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:(C9H9O3Na)B(R=—CH2COOC2H5)E已知如下信息:回答下列问题:(1)A的化学名称是 。 (2)B的结构简式为 。 -16-/16高考(3)由C生成D
2、所用的试剂和反应条件为 ;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为 。 (4)写出化合物E中含氧官能团的名称 ;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为 。 (5)M为C的一种同分异构体。已知:1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。 (6)对于,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'
3、对产率的影响见下表:R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律,并解释原因 。 答案:(1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)(2)-16-/16高考(3)乙醇、浓硫酸/加热 (4)羟基、酯基 2(5)(6)随着R'体积增大,产率降低;原因是R'体积增大,位阻增大解析:本题考查了有机物的命名、结构简式的书写、反应条件、官能团识别、手性碳原子的判断、具备一定条件的同分异构体的书写等。(1)中醛基连接的苯环上的碳原子编号为1号碳原子,羟基则在2号碳原子上,故A的化学名称为2
4、-羟基苯甲醛或水杨醛。(2)根据A、C的结构简式,同时结合已知信息可知,B的结构简式为。(3)对比C和D的结构简式可知,C与乙醇间发生酯化反应可得到D,反应条件为浓硫酸作催化剂和吸水剂、加热。(C)脱羧生成和二氧化碳。(4)E()中的含氧官能团为羟基和酯基。E中的手性碳原子用*标识如图所示:,故E分子中有2个手性碳原子。-16-/16高考(5)根据M的有关信息可知,M分子中含有2个羧基、一个苯环,且两个取代基在苯环的对位上。根据C物质的结构简式可知,其同分异构体M中的两个对位取代基分别为—COOH、—CH2COOH,故M的结构简式为。(6
5、)根据表格提供的信息可知,该类反应的规律为:随着R'的体积增大,产率逐渐降低。原因可能是R'的体积越大,其位阻越大,产率越小。2.(16分)以烃A为主要原料,采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。已知:Ⅰ.(R或R'可以是烃基或氢原子);Ⅱ.反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%。请回答下列问题:(1)B的名称为 。 (2)X中的含氧官能团名称为 ,反应③的条件为 ,反应③的反应类型是 。 -16-/16高考(3)关于药物Y()的说法正确的是 。 A.药物Y的分子式为C8H8O
6、4,遇氯化铁溶液可以发生显色反应B.1mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗4molH2和2molBr2C.1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6L(标准状况)氢气D.药物Y中⑥、⑦、⑧三处—OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦(4)写出反应E→F的化学方程式: 。 (5)写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式: 。 ①属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;②能发生银镜反应和水解反应。(6)设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路(无机试剂及溶剂任选)。答案:(1)苯乙烯
7、 (2)酯基 氢氧化钠水溶液、加热 取代反应(3)AD(4)+C2H5OH+H2O(5)、-16-/16高考(6)CH3CHOCH2CH—COOCH3解析:反应①、反应②和反应⑤的原子利用率均为100%,属于加成反应,结合反应②的产物,可知烃A为乙炔,B为苯乙烯,而G的相对分子质量为78,则G为苯,C可以发生催化氧化生成D,D发生信息Ⅰ中的反应,则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,则C为,D为,E为,F为,F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X。(3)药物Y的分子式为C8H8O4,含有酚羟基,遇氯化铁溶液发生显色
8、反应,A正确;1mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗3molH2和2molBr2,B错误;羟基和羧基都能与钠反应生成氢气,所以1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气
