高二有机化学复习归纳

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1、有机化学复习1.有机化合物分类及主要官能团链状化合物(脂肪化合物)(1)按碳链连接方式不同脂环化合物环状化合物芳香化合物(2)按含有官能团不同:烷烃(C-C、链状)烯烃(C=C)炔烃(C≡C)苯及其同系物(一个苯环、支链为烷基)芳香族化合物(含有苯环)卤代烃(含C、H、X或C、X)醇(-OH)醛(-CHO)酮(-CO-)羧酸(-COOH)酯(-COO-)糖(羟基醛或羟基酮或则是他们的缩合物)蛋白质(含有肽键)2.有机化合物的成键特点(1)碳原子可以成四个共价键(2)碳原子和碳原子一不同的方式连接(3)碳原子也可

2、以和其他原子以不同的方式连接3.有机化合物通式物质类别通式物质类别通式烷烃CnH2n+2烯烃和环烷烃CnH2n炔烃和二烯烃CnH2n-2苯及其同系物CnH2n-6饱和一元醇和醚CnH2n+2O饱和一元醛CnH2nO饱和一元羧酸CnH2nO2饱和酯CnH2nO24.有机化合物命名(烷烃、烯烃、饱和一元醇、卤代烃)命名步骤:(1)选主链(包含官能团最长的碳链)(2)编号(离支链最近的一端开始编号,如两端一样要满足支链序数之和最小)(3)写名称:支链序号-支链个数+支链名称+主链名称5.有机化学反应类型及能发生该反应

3、的官能团反应类型能发生该反应的官能团取代反应烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸、苯酚加成反应烯烃、炔烃、苯、醛氧化反应燃烧几乎所有的有机物燃烧被其他氧化剂氧化烯烃、炔烃、苯的同系物、醇(与羟基相连的碳原子有H原子)、醛(-CHO)、酚、还原反应醛(醛基)、酮(羰基)酯化反应醇羟基与酸(有机酸或无机酸);酸去羟基醇去氢加聚反应烯烃、炔烃缩聚反应羟基与羧基、羧基与氨基、苯酚与甲醛消去反应卤代烃(氢氧化钠醇溶液)、醇水解反应卤代烃、酯、蛋白质、低聚糖、多糖1.五同(同位素、同分异构体、同系物、同素异形体、同种物质)

4、同位素同素异形体同系物同分异构体相同点质子数元素结构相似,官能团种类和个数相同分子式不同点中子数分子构成或晶体结构分子组成相差1个或n个CH2结构不同对象原子单质有机物有机物物理性质不同不同不同不同化学性质相似不同相似不同2.有机化合物的官能团及能发生的反应类型(用代表物的化学方程式表示)官能团能发生的反应代表物C-C1、取代2、氧化(不能被KMnO4氧化)3、裂解甲烷C=C1、加成2、氧化3、加聚乙烯二烯烃1、加成(1、4加成、1、2加成)2、氧化3、加聚1,3-丁二烯炔烃1、加成2、氧化3、加聚(三个乙炔加

5、聚为苯)乙炔苯及其同系物1、取代(光照取代支链,FeBr3取代苯环,溴为液溴)2、加成(苯环)3、氧化(苯不被KMnO4氧化,苯的同系物可以)苯、甲苯卤代烃1、取代(氢氧化钠水溶液)2、消去(氢氧化钠醇溶液,与卤素原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子)氯乙烷羟基(醇)1、分子内脱水(取代反应)2、消去反应(分子间脱水,与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子)3、与HX取代4、酯化反应5、与活泼金属反应(Na、K)6、催化氧化(与羟基相连的碳原子有氢原子)7、能被高锰酸钾酸性溶液、溴水、重铬酸钾氧化乙醇羟基(酚)1、

6、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示剂变色)2、取代(浓溴水)3、显色反应(FeCl3显紫色)4、被高锰酸钾酸性溶液氧化5、与甲醛缩聚生成酚醛树脂苯酚醛基1、氧化(被O2、Br2、KMnO4等氧化剂氧化)2、还原(和氢气加成)乙醛羧基1、酸性(活泼金属、碱、碱性氧化物、指示剂)2、酯化反应乙酸酯基水解(酸部分水解、碱完全水解)乙酸乙酯肽键水解(产物氨基酸、天然蛋白质产物α—氨基酸)蛋白质3.有机化合物官能团的引入(C-C、C=C、-X(卤素原子)、-OH、-CHO或羰基、-COOH、-COOR、高分

7、子化合物、-NO2)官能团引入方法C-CC=C、C≡C的加成C=C卤代烃和醇消去、C≡C按1:1加成-XC=C、C≡C加成、醇与HX取代、烷烃取代、苯环取代-OH卤代烃水解、醛(酮)加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解-CHO醇氧化、乙烯催化氧化、-COOH醛氧化、酯水解(酸性)、蛋白质水解-COOR醇与羧酸酯化高分子化合物C=C、C≡C加聚、氨基酸脱水、缩聚反应、1.常用的化学计算的定量关系-CHO~2Ag、-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O、-OH~Na~0.5H2、-COOH~Na~0.5H2C=C~H

8、2、C≡C~H2、苯环~3H22.常见物质的制备(乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂)原理、仪器、除杂、收集以及注意事项。物质原理仪器除杂及收集注意事项乙烯略可能含有杂质气体(CO2、SO2)可用NaOH溶液除去。1、沸石(暴沸)2、温度计位置3、升高温度要快4、控制温度5、浓硫酸作用(催化剂、脱水剂)6、乙醇与浓硫酸体积比为1:3乙炔略可能会含有H2S等杂质气体,可用硫酸铜

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