醇和酚ppt醇是脂肪烃

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1、第四章醇和酚第一节醇第二节酚第一节醇醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而成的化合物。醇的通式:R-OHAr-CH2-OH一、醇的分类与命名按羟基所连烃基不同饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇叔醇CH2=CH-CH2-OH伯醇仲醇1.醇的分类伯醇、仲醇、叔醇的通式伯醇R-CH2-OHR仲醇CHR’R”OH叔醇R’—C—OHR按含羟基的数目一元醇CH3—OH甲醇二元醇CH2—OH乙二醇CH2—OHCH2—OH多元醇CH—OH丙三醇CH2—OH2.醇的命名*对于一元醇,系统命名规则为:1.选择含-OH的最长碳链为主链,支链为取代基;2.编号:保持-OH位次最

2、小,羟基位次标在醇前面,命为“某醇”;3.侧链或其它基团的名称、数目和位次写在羟基位次之前。不饱和醇的命名:主链应包含羟基和双键或三键在内,羟基的位次应比双键或三键为小。二、醇的化学性质HR-COHH醇性羟基具有氧化脱氢、酯化、脱水等重要性质。1、氧化和脱氢反应:*在氧化剂存在下,伯醇氧化生成相应的醛,醛可继续氧化生成羧酸。HR-C-OHH伯醇[O]-H2OHR-C=O醛[O]OHR-C=O羧酸HCH3-C-OHH乙醇HCH3-C=O乙醛OHCH3-C=O乙酸[O]-H2O[O]例如:乙醇是伯醇,可氧化(脱去两个氢原子),而乙醛可进一步氧化成乙酸。仲醇可氧化生

3、成相应的酮R’R-C-OHH仲醇OR-C—R’酮-H2O[O]例如:2—丙醇是仲醇,可氧化(脱去两个氢原子)生成丙酮。CH3CH3-C-OHH2—丙醇OCH3-C—CH3丙酮[O]-H2O糖代谢中,乳酸(-羟基丙酸)在乳酸脱氢酶催化下,可脱氢氧化生成丙酮酸。丙酮酸在乳酸脱氢酶催化下,还可加2H重新还原成乳酸。OHCH3-C-COOHHOCH3-C—COOH-2H+2H2、脱水反应(1)分子内脱水(消除反应):醇类在适当催化剂存在下,其碳氧键可断裂;同时,在碳原子上消除一个氢原子。分子内失去一分子水而形成烯烃。*—C—C—HOH催化剂—C=C—+H2O醇

4、烯(2)分子间脱水:醇与浓硫酸或氧化铝等催化剂共热,可发生分子间脱水而形成醚。乙醚就是用乙醇和浓硫酸共热制得的。CH3CH2OH+HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O浓硫酸1400C反应条件对脱水方式的影响:CH3CH2OH—浓H2SO4,1700C或Al2O3,3600C浓H2SO4,1400C或Al2O3,2600CCH2=CH2CH3CH2—O—CH2CH3在糖代谢过程中,羟基可与相邻碳原子脱水而成烯基。H—CH—COOHHO—C—COOHCH2—COOH柠檬酸-H2O+H2OCH—COOHC—COOHCH2—COOH顺乌头酸3、酯化

5、反应:醇类的羟基可以与含氧无机酸或有机羧酸脱水成酯。*R—OH+H—O—P=OOHOH磷酸-H2O+H2OR—O—P=OOHOH磷酸酯R—O—H+HO—C—R’-H2O+H2OR’—C—O—ROO有机羧酸有机酸酯例如:甘油与磷酸可脱去一分子水而酯化成甘油酯。CH2—OHCH—OH+CH2—OHH—O—P=OOHOHCH—OH-H2O+H2OCH2—OHCH2—O—P=OOHOH甘油1-磷酸甘油酯-磷酸甘油酯例如:乙醇与乙酸脱去一分子水,酯化成乙酸乙酯。该反应是可逆的CH3CH2—OH+HO—C—CH3CH3—C—O—CH2CH3-H2O+H2OOO三、医学上

6、常见的醇*1.甲醇CH3OH:又名木精。2.乙醇C2H5OH:俗名酒精。3.丙三醇CH2—CH—CH2:俗称甘油。OHOHOH4.苯甲醇C6H5CH2OH:又称苄醇。5.硫醇(R—SH):—SH称为巯基,是硫醇的功能基。CH3SH甲硫醇C2H5SH乙硫醇临床上利用硫醇(二巯基丙醇,简称BAL)与重金属盐能形成稳定的不溶性盐的性质,把硫醇作为某些重金属中毒的解毒剂。CH—SHCH2—SCH—SHCH—S+2H+CH—OHCH2—OHHg2+Hg第二节酚苯环上的氢原子被羟基取代的化合物称为酚。酚的通式:Ar-OH一、酚的分类和命名(一)酚的分类1.羟基与苯环碳相连

7、为苯酚;与萘环碳相连为萘酚。萘酚-萘酚-萘酚2.根据酚性羟基的数目,可分为一元酚、二元酚、三元酚等。含有两个或两个以上酚性羟基的统称为多元酚。邻-苯二酚间-苯二酚连-苯三酚1,2-苯二酚1,3-苯二酚1,2,3-苯三酚(二)酚的命名*1.对不含其它取代基的一元酚和多元酚,通常以酚作母体,在酚名前用阿拉伯数字标出羟基位次,并保持最小。2.二元酚可用邻、间、对分别表示1,2位、1,3位、1,4位;三元酚可用连、均、偏分别表示1,2,3位、1,3,5位、1,2,4位。3.对含有其它取代基的酚,如是一元酚,仍以酚作为母体,其他基作为取代基来命名;如是多元酚,则用芳

8、香烃为母体,将酚性羟基作为取代基来命名

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