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《三氟甲磺酸介导的腈对炔酰胺的区域选择性氢胺化研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、三氟甲磺酸介导的腈对炔酰胺的区域选择性氢胺化研究RegioselectiveTfOH-mediatedHydroamidationofYnamideswithNitriles学科专业：药物化学作者姓名：王万书指导教师：唐宇教授天津大学药物科学与技术学院二零一七年五月独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得天津大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢
2、意。学位论文作者签名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解天津大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。（保密的学位论文在解密后适用本授权说明）学位论文作者签名：导师签名：签字日期：年月日签字日期：年月日摘要在有机合成中，烯酰胺不但是化学家们手中一个强有力的合成中间体，可以从烯酰胺出发合成各种胺类，含氮杂环类衍生物，而且就其本身而言，烯酰胺也发现存在于众多天然产物和具有药理
3、活性化合物的结构中。在烯酰胺的合成方面，经过化学家们的努力已经有不少的方法被报道，如酰胺与炔类的加成，酰胺与烯基化合物的偶联等等。不过在这些报道的方法中，大多都需要过渡金属作为催化剂，还需要各种配体或添加剂，同时也需要高温来使反应进行。本文报道了以炔酰胺为底物，廉价易得的三氟甲磺酸为催化剂，发展了一种快速高效制备烯酰胺的方法。该方法有如下优点：1）反应条件温和，无需高温；2）使用水作为反应组分，更加绿色，环保；3）底物适应性广泛，合成了一系列烯酰胺产物；4）对得到的烯酰胺产物进行了后续应用及转化。通过我们所报道的方法，我们从炔酰胺出发，在三氟甲磺酸介导下，生成烯酮
4、亚胺离子中间体，随后与腈和水发生串联反应，成功制备了多种烯酰胺类化合物。我还还对所合成的化合物进行了各种方法的表征，如NMR氢谱，碳谱，低分辨质谱和高分辨质谱，对于含氟化合物，我们还表征了相应的氟谱。考虑到烯酰胺类化合物后续的应用，我们还进行了产物的相关转化，成功合成了嘧啶类、吡啶类和异喹啉类化合物，为该方法的实际应用打开了新的思路。关键词：烯酰胺，炔酰胺，三氟甲磺酸，烯酮亚胺离子IABSTRACTInorganicsynthesis，enamidesderivatives,afundamentalsortofcompounds,havebeenprovedtob
5、etheelemental,significant,andversatilebuildingblocksinorganicsynthesis,aswellasaskeletalpartofthemassiveanddiversenaturalproductsandcompoundswithpharmacologicalactivity.Forexample,enamideshavebeenwidelyusedtoconstructchiralaminoderivativesornitrogenheterocyclicframeworks,suchaspyridin
6、es,pyrimidines,andisoquinolines.Tothebestofourcurrentknowledge,theconventionalpreparativemethodsmainlydependondirectadditionofamidestoalkynes,thecouplingreactionofamideswitholefin,andacylationofimines.However,theseprotocolssufferedfromlowyields,hightemperatureormetelascatalysts.Thus,t
7、hedevelopmentofnovelapproaches,especiallyaspartoffunctionalizedscaffoldswithhighefficiency,flexibility,andgoodregioselectivity,remainsanurgentandchallengingsyntheticgoal.Inthispaper,arapidandefficientmethodforthepreparationofenamideswasdeveloped,whichwasbasedontheTfOHascatalystandynam
8、idesa
