高考化学复习专题训练 有机合成

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1、高考化学复习专题训练有机合成(1)应具备的基本知识：①官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代）;引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成）;引入羟基（烯加水，醛、酮加，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和）生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化）②碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合等）减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化）③成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）1．（10分）从环己烷可制备1，4-环己二

2、醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。反应①____和____属于取代反应。化合物的结构简式是：B____，C_____。反应④所用试剂和条件是_______。2．（10分）化合物A（C8H8O3）为无色液态，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，G能发生银镜反应。（1）下列化合物可能的结构简式：A____，E____，K____。（

3、2）反应类型（Ⅰ）____（Ⅱ）____（Ⅲ）____。（3）反应方程式：H→K：_________C→E：_________C+F→G：_________。3．（10分）敌敌畏的化学名称为：O，O—二甲基—（2，2—二氯乙烯基）磷酸酯。（1）请完成下列变化：①把有关有机物的结构简式填入上述虚框中。②指出反应（a）的类型_____。（2）乙炔加水生成乙醛和乙二醇脱去一分子水而生成乙醛的机理同（1）。4试用（1）的形式完成两者的变化。__________________。

4、4．（10分）羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可跟醇R″OH发生如下的反应（R′，R″是两种不同的烃基）：此反应称为酯交换反应，常用于有机合成中。在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯转化成聚乙烯醇，这一步就是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。（1）反应中甲醇为什么要过量？答：_________________。（2）写出聚乙烯醇的结构简式：_________________。（3）写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式：_______。5．（10分）在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代

5、烃间发生反应生成一种新的烃，如：把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中：6．（10分）1mol某烃A，充分燃烧可以得到8molCO2和4molH2O。烃A可通过如下图的各个反应得到各种化合物和聚合物：（1）以上11个反应中，属于消去反应的有____个（填数字），它们分别是，由C→A，________（填写由x→y），写出其反应方程式。（2）化合物的结构简式：A是____，D是____，E是____，G是____。7．下面是3种有机物结构式和名称（数字为碳原子编号）：4用化合物（Ⅰ）为起始原料，经过3

6、步主要反应可以得到化合物（Ⅱ）。（1）请在以上3个化学方程式的方框内分别填入有关的化学式和化学式的化学计量数（即系数）。（2）从第（ii）步反应的化学原理看，它既发生了取代反应又发生了氧化还原反应，其中氧化剂是____；配平后的化学方程式中转移了____mol电子。（3）请将反应式（iii）箭号下面的K2CO3改写在化学方程式的左端，重新另写出它的化学方程式，并配平之。____。8．（10分）通常情况下，多个羟基连接在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下图是9个化合物的转

7、变关系：（1）化合物①是____，它跟氯气发生反应的条件A是____。（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是____，名称是____。（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是9．(10分)醛可与NaHSO3饱和溶液发生加成反应，生成水溶性的α-羟基磺酸钠：反应是可逆的。在通常条件下有70％～90％的原料向正反应方向转化。(1)若氯苯中含有杂质苯甲醛，要除去此杂质，可作用的试剂是____，反应的化学方程式为：4____；分离的方法是__

8、__。(2)若使CH3—CHOH—SO3Na转化为乙醛，可采用的试剂是____，反应的化学方程式为____，分离的方法是____。10．已知（1）醛R―CH2CHO与醛R′―CH2CHO在一定条件下，加热，去水后得到醛RCH2CH=C―CHO。（2）卤代烃在氢氧化钠水溶液中水解生成相应的醇；而在氢氧化钠醇溶液R′中，加热发生消去反应（去卤化氢），生成不饱和的化合物。NaOH溶液C6H5―CHODE―C9H6O2C