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时间:2018-08-04
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1、化学专业教学大纲《高等有机化学》教学规范课程编号:适用专业:化学专业课程性质:基础任选课学时数:40学时学分2.5学分执笔人:谢斌编写日期:2005年10月6日审核人:邹立科审核日期:2005年10月16日第一部分本课程的任务 本课程是在学习四大基础化学的基础上,对《有机化学》课程的进一步深化,为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习,要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法;熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用;理解一些基
2、本的有机反应理论,并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。第二部分教学大纲一、课程教学性质和目的 《高等有机化学》是化学专业的基础任选课,通过该门课程的学习,要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法;熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用;理解一些基本的有机反应理论,为后续课程学习及将来从事相应的专业工作奠定必要的基础。二、课程教学内容第一章有机化学反应概论1、要求熟练掌握与理解的重点内容有:(1)、有机化学反应的分类及其各类反应的基本特点;(2)、有机化学反应中的试剂
3、的分类;(3)、碰撞理论、过渡态理论和Hammond假说的基本要点,过渡态与中间体的区别;(4)、有机化学反应的热力学和动力学控制;(5)有机反应历程的研究方法。2、要求了解的内容有:(1)、化学反应的热力学和动力学要求;(2)、了解有机化学反应中常见的活性中间体和结构特点。3、难点:(1)、化学反应的热力学和动力学要求;(2)、赤式和苏式构型、不对称合成的一些基本概念;(3)、有机反应历程的研究方法。第二章有机化学的电子理论1、要求熟练掌握与理解的重点内容有:(1)、诱导效应的含义、分类方法、相对强弱和对物质性质的影响
4、;(2)、共轭效应的含义、共轭体系和共轭效应分类方法、共轭效应的相对强弱和对化学性质的影响;(3)、超共轭效应的含义,能够用超共轭效应解释烯烃和一些中间体的稳定性和一些物质的化学反应性的差异。2、要求了解的内容有:共振论的基本观点和在有机化学中的应用。3、难点:(1)、诱导效应和共轭效应分类、相对强弱和各自的特点;(2)、共振式的书写方法和能量高低比较。第三章立体化学1、要求熟练掌握与理解的重点内容有:(1)、手性与对称性的关系,手性分子构型的表示方法和标记方法;(2)、基本概念:手性分子、非手性分子、对映体、非对映体、
5、苏式、赤式、外消旋体、内消旋体、差向异构体、光学纯度和对映体过量百分率;(3)、环状化合物的构象分析;(4)、反应过程的立体化学:立体专一性和立体选择性反应。2、要求了解的内容有:不具手性中心的手性分子的对映异构、外消旋体的拆分。3、难点:(1)、对称性与手性的关系,相对构型和绝对构型的标记,构型表示方法之间的转化;(2)、含两个手性中心化合物的赤式和苏式的构型的标记,环状化合物的顺反异构和对映异构的关系;(3)、立体专一性和立体选择性反应。第四章碳碳双键的加成1、要求熟练掌握与理解的重点内容有:(1)、亲电加成的历程、
6、立体化学和不对称加成规则;(2)、硼氢化反应的历程、立体化学和加成方向;(3)、自由基加成的历程、立体化学和加成方向。2、要求了解的内容有:(1)、烯烃催化加氢的历程和影响因素;(2)、卡宾的结构与烯烃的加成特点;(3)、烯烃的亲核加成。3、难点:(1)、烯烃的亲核加成反应;(2)、烯烃的亲电加成的立体化学;(3)、烯烃的加成方向。第五章羰基的亲核加成及相关反应1、要求熟练掌握与理解的重点内容有:(1)、羰基亲核加成的历程、立体化学和影响因素;(2)、醛酮与亚硫酸氢钠、水、氰化氢、醇和金属有机化合物的简单加成反应;(3)
7、、醛酮与氮亲核试剂的加成—消除反应、Wittig反应和羟醛缩合反应的历程、特点和应用;(4)、羧酸衍生物的亲核加成及其在有机合成中的应用。(5)、Michael加成及其在有机合成中的应用。2、要求了解的内容有:Mannich反应,Perkin反应,Knovenagel缩合,Stobbe反应,Darzen反应和酮-酯缩合。3、难点:(1)、醛酮简单亲核加成反应的立体化学;(2)、Wittig反应的立体化学;(2)、酮-酯缩合。第六章脂肪族亲核取代反应1、要求熟练掌握与理解的重点内容有:(1)、试剂的亲核性和碱性的关系;(2
8、)、SN1、SN2的基本特征、立体化学特征和影响亲核取代反应的因素;(3)、能够应用离子对历程解决一些亲核取代反应的光学问题;(4)、含孤对电子的亲核原子以及含π键的邻基参与反应及特点;(5)、饱和碳原子上的亲核取代反应在有机合成上的应用;(6)、羧酸及其衍生物的亲核取代反应及其在有机合成上的应用。2、要求了解的内容
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