郭灿城版(第二版)有机化学答案

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1、1章思考题1.1什么是同系列与同分异构现象?1.2什么叫诱导效应?1.3影响有机化学反应活性的主要因素有哪些?1.4在沸点、熔点和溶解度方面,有机化合物和无机盐有哪些差别?1.5正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多,但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克),怎样说明这些事实?1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些?解答1.1答:具有同一个分子结构通式,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。分子式相同而结构相异,因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。1.2答:因某一原子或基团的电负性而引起

2、电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效应。1.3答:影响有机化学反应活性的因素主要有三个:底物(反应物)的结构和特性,进攻试剂的性质和反应环境条件(温度、压强、溶剂、反应时间等)。1.4答:有机物的沸点、熔点比无机盐低。在水中的溶解度比无机盐小。1.5答:溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关,因二者和水解都能形成氢键,而沸点与同种物质分子间氢键有关,正丁醇分子间能形成氢键,乙醚分子间不能形成氢键。1.6答:自由基反应和离子型的反应。习题1.1用系统命名法命名下列化合物。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)133(11)(12)(13)(14)1.2写出下

3、列化合物的结构式。(1)4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯(2)N-(2-氨基丁基)-4-甲氧基苯胺(3)2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯(4)3-(1-甲基-8氨基-2-萘基)丁酸1.3写出的(1)(2)(3)(4)(5)可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。1.4下列化合物有无极矩?如有指出其方向。(a)(b)(c)(d)(e)(f)(g)1.5化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物,存在于某些鱼的分解产物中。预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小?ⅠⅡⅢ1.6写出下列各化合物构型异构体。(1)(2)(3)(4)(5)(6)1.7将下列化合物按酸性强弱排列成序(1)(2

4、)(3)(4)习题解析1.1答:(1)6-甲基-4,5-辛二醇(2)3-甲基-5氯-4-壬醇(3)3-甲基-5丙基-4-壬醇(4)4-甲基-3-乙基-已醛133(5)2,4-二甲苯甲酸(6)2-甲基-4-氨基苯甲酸(7)2-氨基-4-硝基苯甲酸(8)4-硝基苯甲酸(9)3-甲基苯甲酸(10)环已胺(11)2-环已烯甲酸(12)4-甲基环已胺(13)4-甲基-4-丙基-2-氯苯磺酸(14)3-甲基-4-丙基-3-辛烯1.2答:1.3答:1.4答:1331.5答:(CH3)3N的溶解度最小,原因:N原子上三个甲基的位阻效应使与H2O分子的氢键不易形成,而引起溶解度减小。1.6答:1331.

5、7答:(4)>(3)>(2)>(1)1332章思考题2.1分析共轭效应和超共轭效应的异同点,重点阐述σ-π和p-π共轭。2.2请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象:(1)(1)甲烷和氯气的混合物于室温下在黑暗中可以长期保存而不起反应。(2)(2)将氯气先用光照射,然后迅速在黑暗中与甲烷混合,可以得到氯化产物。(3)(3)将氯气用光照射后在黑暗中放一段时期,再与甲烷混合,不发生氯化反应。(4)(4)将甲烷先用光照射后,在黑暗中与氯气混合,不发生氯化反应。(5)(5)甲烷和氯气在光照下起反应时,每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子。2.43-

6、氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料,怎样合成?2.5写出烯烃C5H10的所有同分异构体,命名之,并指出哪些有顺反异构体。2.6找出下列化合物的对称中心.(1)乙烷的交叉式构象(2)丁烷的反交叉式构象(3)反-1,4-二甲基环已烷(椅式构象)(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中心的异构体的构象式(椅式)。2.7一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o,如果把溶液稀释一倍,其旋光度是多少?如化合物的旋光度为-350o,溶液稀释一倍后旋光度是多少?2.8乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成,生成的活性中间体分别为、、,其稳定性>>,所以反应速度是>>。解

7、答2.1答:在离域体系中,键长趋于平均化,体系能量降低而使分子稳定性增加。共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时,C—H键的轨道与π轨道也有一定程度的重叠,发生电子的离域现象,此时,键向π键提供电子,使体系稳定性提高。它分为-p和-π超共轭。超共轭效应比共轭效应小。2.2答:异构现象异同点举例构造异构分了中原互相联结的方式和次序不同1.碳链异构碳链不同

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