湖南大学有机化学郭灿城主编课后习题解答.doc

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1、《有机化学》课后习题答案第1章思考题答案1.1答：具有同一个分子结构通式，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫同分异构现象。1.2答：因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效应。1.3答：影响有机化学反应活性的因素主要有三个：底物（反应物）的结构和特性，进攻试剂的性质和反应环境条件（温度、压强、溶剂、反应时间等）。1.4答：有机物的沸点、熔点比无机盐低。在水中的溶解度比无机盐小。1.5答：溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关，因二者和水解都能形成氢键，而沸点与

2、同种物质分子间氢键有关，正丁醇分子间能形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键。1.6答：自由基反应和离子型的反应。习题答案1.1答：（1）6-甲基-4,5-辛二醇 （2）3-甲基-5氯-4-壬醇 （3）3-甲基-5丙基-4-壬醇 （4）4-甲基-3-乙基-已醛 （5）2,4-二甲苯甲酸 （6）2-甲基-4-氨基苯甲酸 （7）2-氨基-4-硝基苯甲酸 （8）4-硝基苯甲酸 （9）3-甲基苯甲酸 （10）环已胺 （11）2-环已烯甲酸 （12）4-甲基环已胺 （13）4-甲基-4-丙基-2-氯苯磺酸 （14）3-甲基-4-丙基-3-辛烯1.2答：1.3答：1.4答：1.5答：(CH3)

3、3N的溶解度最小，原因：N原子上三个甲基的位阻效应使与H2O分子的氢键不易形成，而引起溶解度减小。1.6答：1.7答：（4）>（3）>（2）>（1）第2章思考题答案2.1答：在离域体系中，键长趋于平均化，体系能量降低而使分子稳定性增加。共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时，C—H键的轨道与π轨道也有一定程度的重叠，发生电子的离域现象，此时，键向π键提供电子，使体系稳定性提高。它分为-p和-π超共轭。超共轭效应比共轭效应小。2.2答：异构现象异同点举例构造异构分了中原互相联结的方式和

4、次序不同 1.碳链异构碳链不同2.位置异构取代基在碳链或环上的位置不同3.官能团异构官能团不同立体异构分子中原子在空间 2.3答：（1）无引发剂自由基产生（2）光照射，产生Cl·，氯自由基非常活泼与甲烷立即反应。（3）所生成的Cl·重新变为Cl2，失去活性。（4）光照射，CH4不能生成自由基，不能与Cl2在黑暗中反应。（5）自由基具有连锁反应。 2.4答：2.5答：2.6答：（略）2.7答：+5o，-175o2.8答： 习题答案 2.12.2答：2.3解：烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，顺序：（3）>（2）>（1）>（5）>（4）2

5、.4解：（略）2.5+2.6答：（1）最稳定构象：图略（全交叉式），最不稳定构象：图略（全重叠式）（2）设该烷烃的分子式为，则2.7答：（4）>（2）>（3）>（1）2.8答：有顺反异构现象，即2.9解：2.10答：主要是因为中间经历了碳正离子重排历程。2.11答：以上烯烃如用酸性KMnO4溶液氧化，则醛被继续氧化成羧酸，酮不变。2.12答：2.132.14答：构造式为CH3CH=CHCH32.152.162.17解：（1）热KMnO4试液2.182.192.20 2.212.222.232.24解（1）将乙烷气体通入Cu(NH3)2Cl溶液中洗涤可除去乙炔。（2）同上2.2

6、5解（1）1,2-加成快，因为该反应中间体与Br-反应生成1,2-加成产物所需的活化能较低。（2）因为1,4-加成产物超共轭效应化,12-加成产物大，故比1,2-加成产物稳定。2.262.272.28解（1）对映体（2）（略）（3）非对映体（4）对映体（5）同一化合物，[都为(S,S)型]（6）对映体2.292.302.312.32  第3章思考题答案1、答：环的实际角度与碳原子正四面体所需要的角度不一致，导致分子的热力学能高于正常烷烃的热力学能，这种高出的能量叫力能。这种力是由于键角的偏差所引起的，所以叫角力。2、答：命名螺环化合物时，根据组成环的碳原子总数，命名为“某烷”

7、，加上词头“螺”。再把连接于螺原子的两个环的碳原子数目，按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号，数字用圆点分开。例如命名桥环化合物时，根据组成环的碳原子总数命名为“某烷”，加上词头“双环”，再把各“桥”所含碳原子的数目，按由大到小的次序写在“双环”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。注意编号顺序。例如3.3答：环烷烃越不稳定，其燃烧热越大。这里环丙烷的力最大，所以燃烧热最大。环丁烷的力比环丙烷小，比环戊烷要大，所以其燃烧热值也居中，而环戊烷基本上无力，所以燃烧热与烷烃的很相近。3.4答：