化学系本科毕业论文

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1、郑州大学毕业论文题目：环钯催化2-芳基苯并噁唑的邻位卤化反应指导教师：杨帆职称：讲师学生姓名：贾国君学号：20062300505专业：化学院（系）：化学系2010年5月21日17摘要碳氢键活化偶联反应由其在有机合成中可利用廉价，稳定，易得的原料，缩短反应路线，合成传统方法难以得到的产物等优点，引起国内外科研工作者的研究兴趣。特别是在药物和材料化学研究当中，通过sp2C-H键的官能团化以构建不饱和芳香结构已经成为一种很重要的合成手段，而不饱和芳香结构则是一种重要的特征骨架。由此方法，我们利用廉价、稳定且易得的原料在温和条件下即可得到目标产物。本论文将报道利用

2、二茂铁亚胺环钯化合物为催化剂，通过活化sp2C-H键实现官能团卤化的高效催化体系，并对反应条件进行选择。该反应在100oC下利用NBS作为卤化试剂进行反应并且得到了中等到高的产率。结果表明，该催化体系对底物具有较高的区域选择性，并可容忍各种官能团。关键词：卤化；C-H活化；二茂铁亚胺环钯化合物；偶联反应17AbstractCross-couplingreactionsviaC-Hactivationhasbeenpaidincreasingattentionduetotheadvantagescomparedtotraditinalmethodsinorg

3、anicsynthesis.Inparticular,functionalizationofsp2C-Hbondhasbeenbecomingaversatiletoolfortheconstructionofunsaturatedaromaticstructureasanimportantfeatureskeletoninmedicinalandmaterialchemistry.Inthisway,weobtainedtargetproductsusingcheap,stable,easy-to-getmaterialsundermildconditi

4、ons.ThisthesisreportedtheapplicationofcyclopalladatedferrocenylimineasthecatalystinefficientformationofC-Xbondsviasp2C-Hbondactivation.AndthereactionswereperformedusingNBSasthecouplingreagentat100oC,andthecorrespondingproductswereobtainedinmoderatetogoodyields.Thereactionsexibited

5、highregio-selectivityandcouldtoleratevariousfunctionalgroups.Keywords:Halogenation;C–Hactivation;cyclopalladatedferrocenylimine;couplingreaction;17目录一、前言1（一）钯催化反应概述11、钯催化的人名反应举例12、钯催化剂存在形态33、环钯催化剂及本实验室有关工作概述4（二）C-H键活化反应概述61、反应条件72、区域选择性7（三）本实验的提出8二、2-芳基苯并噁唑的卤化反应8（一）反应条件的优化8（二）反应底物

6、的拓展9（三）反应机理的研究11（四）结果与讨论12三、实验部分12（一）试剂与仪器12（二）2-芳基苯并噁唑及其衍生物的制备12（三）环钯催化剂的制备13（四）2-芳基苯并噁唑卤化实验步骤13（五）2-芳基苯并噁唑及其衍生物鉴定14（六）2-芳基苯并噁唑及其衍生物卤化产物鉴定14四、小结15参考文献16致谢1717郑州大学化学系本科毕业论文一、前言（一）钯催化反应概述金属有机化学是有机化学、无机化学和配位化学的一门交叉学科。1827年第一个烯烃金属络合物Zeise盐K[PtCl3C2H4]的发现标志着过渡金属有机化学的开端。此后，有机硅、有机钠、有机锌和

7、著名的格式试剂等相继问世并得到了广泛地应用。20世纪50年代初，二茂铁(Ferrocene)的发现及其夹心结构(Sandwichstructure)的阐明给金属有机化学以新的生命，金属有机化学特别是过渡金属有机化学的发展出现了一个飞跃，并迅速发展成为一门独立的学科。而著名的Ziegler-Natta催化剂的发现则拉开了过渡金属有机化合物在工业催化实际应用的大幕。从此，金属有机化学的研究进入了一个崭新的时代。随着各种新的过渡金属有机化合物的不断涌现，其作为反应的催化剂在有机合成和化工生产中得到了越来越广泛地应用。催化剂的使用不但使反应过程变得更为简便，反应条

8、件更为温和，而且使反应效率和选择性都得到了显著提高。过渡金属催化的