杨梅树皮中黄酮类成分研究

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1、杨梅树皮中黄酮类成分研究作者：王定勇，刘恩桂，冯玉静【摘要】　　目的对湖南产杨梅树皮中黄酮类活性成分进行研究。方法用95%乙醇提取及各种柱色谱法分离，波谱法鉴定结构。结果分离并鉴定了6个化合物，其结构分别为槲皮素（Quercetin,1）、杨梅素（Myricetin,2）、异槲皮苷（Quercetin3OβDglucoside,3）、槲皮苷（Quercetin3OαLrhamnoside,4）、杨梅苷（Myricetrin,5）、杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷（Myricetin3OβDglucosid

2、e,6）。结论1，4，6为首次从杨梅属中分离得到；2为杨梅树皮的主要化学成分，该植物可作为杨梅素的资源植物加以开发利用。【关键词】杨梅树皮；黄酮；杨梅素　　AbstractObjectiveTostudytheflavonoidconstituentsofthebarkofHunanMyricaruba.MethodsThechemicalconstituentsethodsofchromatography,andthEirstructuresnoside(4),Myricetrin(5)andMyricetin-3-O-β-D-gl

3、ucoside(6).Conclusion1，4，6thebarkofHunanMyricarubaforthefirsttime.MyricetinisthemainconstituentofthebarkofHunanMyricaruba,andthisplantcanbeutilizedasplantsourcesofmyricetin.　　Keyeter在甲醇溶液中测定；核磁共振BrukerAM-400/600型核磁共振仪测定，TMS为内标；ESIMS在HP-1100LC/MS上测定。杨梅树干的皮于200409采自湖南省洞口

4、县，由广东药学院中药学院曾令杰博士鉴定为杨梅Myricaruba(Lour.)Sieb.etZucc.的树皮。硅胶均为青岛海洋化工厂生产，聚酰胺(100～200目)为上海新量化工试剂有限公司产品。　　2方法与结果　　2.1提取与分离取阴干的杨梅树皮5kg，粉碎后用95%乙醇回流提取3次，2h/次。减压回收乙醇，浓缩得浸膏。将浸膏用95%乙醇溶解，加8倍量水沉淀叶绿素，离心除去叶绿素后，回收乙醇混悬于水中，依次用石油醚、氯仿、正丁醇萃取。氯仿部分反复硅胶(200～300目)柱色谱，石油醚-丙酮体系梯度洗脱，甲醇重结晶纯化，得到化合物1(

5、418mg)、2(2186mg)。正丁醇部分经硅胶(200～300目)柱色谱，以氯仿-甲醇系统梯度洗脱及聚酰胺(100～200目)柱色谱，甲醇-水系统梯度洗脱，甲醇重结晶纯化，得到化合物3(235mg），4(284mg)，5(783mg)，6(153mg)。　　2.2结构鉴定　　2.2.1化合物1　　黄色粉末(MeOH)，mp303～304.0℃，三氯化铁反应绿色，三氯化铝反应亮黄色，Molish反应阴性。UV(MeOH)λmaxnm:258,300,369。IRνmax(KBr)cm-1:3332,1668,1620,1568,14

6、01,1283,1146,1020,940,830;720,703,634。ESIMSm/z:325.0［M+Na］+(positive),301［M-H］-(negative)。1HNMR(DMSO-d6)：δ12.55(1H,s,OH-5),10.91(1H,br.s,OH-7),9.63(1H,br.s,OH-3),9.40(2H,br.s,OH-3',4'),7.70(1H,d,J=2.0Hz,H-2'),7.62(1H,dd,J=9.0,2.0Hz,H-6'),6.93(1H,d,J=9.0Hz,H-5'),6.40(1H,

7、d,J=1.9Hz,H-8),6.21(1H,d,J=1.9Hz,H-6)。13MR见表1。化合物1的数据与　　2.2.4化合物4　　黄色颗粒状结晶(MeOH)，mp183～185.0℃，TLC紫外灯下（1%AlCl3乙醇溶液）显深黄色荧光，HCl-Mg粉反应呈红色，Molish反应呈阳性，薄层酸水解检测有鼠李糖。UV(MeOH)λmaxnm:255,300,368。IRνmax(KBr)cm-1:3420,2910,1646,1610,1450,1080,972,915,849,720,639。ESIMSm/z:449.2［M+H］

8、+(positive),447.0［M-H］-(negative)。1HNMR(DMSO-d6):δ12.60(1H,s,OH-5),10.91(1H,s,OH-7),9.77(1H,s,OH-4'),9.34(1H,s