杨梅树皮中黄酮类成分研究

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1、杨梅树皮中黄酮类成分研究王定勇，刘恩桂，冯玉静【摘要】目的对湖南产杨梅树皮中黄酮类活性成分进行研究。方法用95%乙醇提取及各种柱色谱法分离，波谱法鉴定结构。结果分离并鉴定了6个化合物，其结构分别为槲皮素（Quercetin,1）、杨梅素（Myricetin,2）、异槲皮苷（Quercetin3OβDglucoside,3）、槲皮苷（Quercetin3OαLrhamnoside,4）、杨梅苷（Myricetrin,5）、杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷（Myricetin3O

2、βDglucoside,6）。结论1，4，6为首次从杨梅属中分离得到；2为杨梅树皮的主要化学成分，该植物可作为杨梅素的资源植物加以开发利用。【关键词】杨梅树皮；黄酮；杨梅素AbstractObjectiveTostudytheflavonoidconstituentsofthebarkofHunanMyricaruba.MethodsThechemicalconstituentsethodsofchromatography,andtheirstructuresnoside(4),Myricetri

3、n(5)andMyricetin-3-O-β-D-glucoside(6).Conclusion1，4，6thebarkofHunanMyricarubaforthefirsttime.MyricetinisthemainconstituentofthebarkofHunanMyricaruba,andthisplantcanbeutilizedasplantsourcesofmyricetin.Keyeter在甲醇溶液中测定；核磁共振BrukerAM-400/600型核磁共振仪测定，TMS为内标；E

4、SIMS在HP-1100LC/MS上测定。杨梅树干的皮于200409采自湖南省洞口县，由广东药学院中药学院曾令杰博士鉴定为杨梅Myricaruba(Lour.)Sieb.etZucc.的树皮。硅胶均为青岛海洋化工厂生产，聚酰胺(100～200目)为上海新量化工试剂有限公司产品。2方法与结果2.1提取与分离取阴干的杨梅树皮5kg，粉碎后用95%乙醇回流提取3次，2h/次。减压回收乙醇，浓缩得浸膏。将浸膏用95%乙醇溶解，加8倍量水沉淀叶绿素，离心除去叶绿素后，回收乙醇混悬于水中，依次用石油醚、氯仿、正

5、丁醇萃取。氯仿部分反复硅胶(200～300目)柱色谱，石油醚-丙酮体系梯度洗脱，甲醇重结晶纯化，得到化合物1(418mg)、2(2186mg)。正丁醇部分经硅胶(200～300目)柱色谱，以氯仿-甲醇系统梯度洗脱及聚酰胺(100～200目)柱色谱，甲醇-水系统梯度洗脱，甲醇重结晶纯化，得到化合物3(235mg），4(284mg)，5(783mg)，6(153mg)。2.2结构鉴定2.2.1化合物1黄色粉末(MeOH)，mp303～304.0℃，三氯化铁反应绿色，三氯化铝反应亮黄色，Molish反应阴性

6、。UV(MeOH)λmaxnm:258,300,369。IRνmax(KBr)cm-1:3332,1668,1620,1568,1401,1283,1146,1020,940,830;720,703,634。ESIMSm/z:325.0〔M+Na〕+(positive),301〔M-H〕-(negative)。1HNMR(DMSO-d6)：δ12.55(1H,s,OH-5),10.91(1H,br.s,OH-7),9.63(1H,br.s,OH-3),9.40(2H,br.s,OH-3',4'),7.

7、70(1H,d,J=2.0Hz,H-2'),7.62(1H,dd,J=9.0,2.0Hz,H-6'),6.93(1H,d,J=9.0Hz,H-5'),6.40(1H,d,J=1.9Hz,H-8),6.21(1H,d,J=1.9Hz,H-6)。13MR见表1。化合物1的数据与文献〔7〕报道的槲皮素数据基本一致。2.2.2化合物2棕黄色针晶(MeOH),mp323.0～325.0℃,溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯，微溶于水,难溶于氯仿、石油醚。UV(MeOH)λmaxnm：254,301,374。IRνm

8、ax(KBr)cm-1:3350,1659,1609,1544,1515,1447,1317,1242,1204,1163,1113,1094,1026,937,832,792,766,725,707,645。ESI-MSm/z:319.3〔M+H〕+(positive),317.1〔M-H〕-(negative)。1HNMR(DMSO-d6):δ12.51（1H,s,OH-5）,7.25(2H,s,H-2',6'),6.37(1H,d,J=2.0Hz,