化学物质的分子结构对生物降解的影响

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1、中国给水排水CHINAWATER&WASTEWATER1999年　第5期　第15卷　Vol.15　No.51999某些化学物质的分子结构对生物降解的影响张自杰　马若冰　刘玉川　　近几十年来，难生物降解有机物质给人类带来了难以解决的环境问题，受到环境工程、环境化学等领域的关注。难生物降解有机物质多是有机合成化合物，其在分子构造方面的特异性使微生物体内存在的传统降解酶系统难于产生分解的催化作用，因此它们在环境中"长期存在"。　　本文从有关的论文、资料中选择其中一些常见的有机物质，就其分子结构对生物降解性能、进程的影

2、响等问题加以归纳、综述。1　碳氢化合物的生物降解　　图1所示是烷属烃(R-CH2-CH3)的生物降解性能试验结果。从图1可见，烷属烃的生物降解性能是较低的，含有1～5个碳原子的烷属烃完全不能被降解，8个以上的碳原子其生物降解性能随碳原子数的增加有所提高，但也比较微弱，而且在碳原子数达到12以上时生物降解性即行下降。E--需氧率，以计算的COD值的百分数计图1　烷属烃(R-CH2-CH3)的生物降解性能　　烷属烃能够从两侧进行氧化，并形成一羧酸和二羧酸。首先被氧化的是位于末端的甲基，辅助性的氧化是形成二羧酸的α、

3、ω-氧化，继之则进行β-氧化。　　对烷属烃进行降解的微生物组成，是假单胞菌属(Pseudomonas)、杆菌属(Bacterium)和分枝杆菌属(Mycobacterium)。2　有机酸的生物降解　　对有机酸降解氧化性能的试验结果示于图2。对饱和一羧酸已确证，碳原子数增高生物降解性能有所降低，从C10开始下降，到C20即完全不能降解。与上述规律相反，碳原子数为C6及C7的有机酸较C4及C5更易于生物降解。从C12开始，进行有机酸的生物降解，就应当对微生物进行驯化了。当在有机酸中存在双键时，生物降解性能有所增高，

4、如存在两个双键，生物降解性能将大幅度提高。1.饱和一羧酸　2.不饱和一羧酸　3.饱和二羧酸图2　有机酸生物降解性能的试验结果　　在二羧酸中，生物降解性能高的仅仅是碳原子数为4的琥珀酸(丁二酸)。试验结果还确证，碳原子数为偶数的有机酸，其生物降解性能高于碳原子数为奇数的有机酸。　　将双键引入二羧酸，所得结果与在一羧酸产生的结果相反。未饱和二羧酸的降解性能低于饱和二羧酸，例如富马酸(反式丁烯二酸)和马来酸(顺式丁烯二酸)［二者为立体异构体］的生物降解性能低于琥珀酸(丁二酸)。　　酒石酸(二羟丁二酸)的生物降解性能也

5、低于琥珀酸，这种情况说明羟基空间结构的作用。　　三羧酸的生物降解性能低于二羧酸。所有已知芳香族酸和氨基酸的生物降解性能都很高。　　对脂族酸代谢反应进程的研究比较深入，生物降解的第一步是β氧化。这是由5个连续反应组成的氧化反应，每一反应都由专门的酶进行催化，反应结果酸链被打开，形成乙酸。这一反应是生物系统重要的能源。例如，甲酸只能充作能源，而不能作为构造交换的材料。　　对脂肪酸生物氧化的作用微生物，占优势的仍是假单胞菌属，其次则是芽孢杆菌属(Bacillus)、杆菌属和八叠球菌属(Sarcina)等。3　含氮化合

6、物的生物降解　　现已基本确定，不同类型含氮化合物的生物降解性能取决于与其相结合的氢原子数，氢原子数越少其对生物降解的稳定性也越强。此外，如在含氮化合物的构造中含有氧，则其对生物降解的稳定性有所增强，如：马啉(1，4-氧氮杂环已烷)经过对微生物的培育驯化后，即能够对其进行生物降解。　　在化学反应理论探讨中，对氨基有机化合物向硝基的转换过程已经基本探明，在污水生物处理设备中，这一反应过程也是可能产生的。进行氨基化合物转换反应的细菌，主要有假单胞菌属、葡萄球菌属以及八叠球菌属等。4　醇的生物降解　　碳原子数在10个以

7、下的伯醇易于氧化，但碳原子数超过10个时降解性能急剧下降，而且当超过18个时完全不能降解。　　引入OH-能够提高醇的降解性能。　　仲醇与叔醇的生物降解性明显低于伯醇。5　醛及酮的生物降解　　图3所示为对醛及酮二种化学物质进行生物降解性能试验所取得的结果。1.醛　2.甲醛　3.酮图3　醛及酮生物氧化性能　　图3可见，碳原子数从2到5的醛是易于生物降解的，碳原子数继续增高降解性能则下降。醛是有毒性作用的化学物质，但如对微生物进行充分驯化则有可能被降解。具有分支碳链的醛，其生物降解性能很低。　　醛是通过脱氢反应而被氧

8、化的，参与醛生物氧化的微生物群集有微球菌属(MicrococcusCohn)、假单胞菌属和杆菌属等。　　与醛相比较，酮是难于进行生物降解反应的，这是因为有羰基与其相连结。醛具有一个键C-H，而酮则仅有C-C，因此其对生物降解反应的阻力较大。　　从碳原子数9(C9)开始，酮的生物降解性有所增高。如引入第二个羰基，将使其对微生物产生毒害作用，而引入羟基(即羟基作用)则能够提高其生物降解性。