不对称分子及生命分子的手性起源

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1、不对称分子及生命分子的手性起源王丁众钟绮文江来田松海张威关键词：不对称，光活性，起源一、不对称分子在引出这个概念之前，我们先看什么是对称分子。对称分子有以下几种对称因素：1、平面对称因素即存在一个平面把分子分成两部分，这个平面好像一个镜子，镜外实体的镜象可与镜内实体重叠，如CH2=CH2、C6H6、CO2等。2、反射对称因素检查是否存在这种因素时，一般需经两个操作：先将分子通过一个轴旋转2π/n度，然后用一个垂直这个轴的镜面反射，如果镜内的镜象和镜外未旋转前的实体完全重叠，如分子，这种具有n次反射对称轴的分子也为对称分子。3、简单轴对称因素即以一条

2、直线为旋转轴旋转2π/n度，得到的分子与原分子可以重叠，n表示轴的级，称n重轴，如氨分子有一个三重轴。但需注意的是，如果分子中不含其它对称因素，只有简单旋转轴因素，它们就必定和其镜象不重叠，这就是我们要说的不对称分子，又叫手性分子，如L－酒石酸、D－酒石酸。由此我们可以引出不对称分子（即手性分子）的概念：在三维空间中实体与其镜象或经轴旋转后的镜象不重叠的分子，即为不对称分子。旋光性是手性分子的重要特征。不对称分子的实体和镜象─—左手性分子（用L表示）和右手性（用D表示）─—互称对映体。它们的差别在于对偏振光作用不同:一个可以把偏振光向左旋，另一个则

3、把偏振光向右旋。二、不对称分子对生命的意义1、不对称分子是生命的物质基础。生命的基本物质是核酸和蛋白质。核酸和蛋白质以及糖元、淀粉、纤维素、磷脂等都有右手螺旋结构（可用右手螺旋方法判断），螺旋型分子均是不对称分子，而它们的单体如核苷酸、氨基酸等，也都是不对称分子。2、光学活性是生命有序性和组织化的基础生命是一个非常高度组织化了并高度有序的体系。为了生成这样的体系，就只能有一种对映体作为形成生物分子的空间结构，如组成生命蛋白质的氨基酸都是L型，组成核酸的核糖和脱氧核糖分子都是D型。试想如果没有这种光学活性，会怎样呢？例如由100个谷氨酸组成的α一聚谷

4、氨酸大分子，组成单元具有同一旋光性的，就只能生成一种α一聚谷氨酸。相反，若这100个氨基酸100分子是L型和D型的混合物，则这100个氨基酸组成的聚合分子的异构体将有2个之多，这样的分子根本构不成高度有序的生命分子。3、生物大分子手性是识别生命与非生命的探针在地球上的生命组织的蛋白质中，氨基酸都是L型；核酸中，核糖和脱氧核糖总是D14型，这叫生命现象的手性对称性破缺。而非生命世界，所有事物常常是消旋的，即L、D型分子的数量相等或手性对称。1860年Pasteur说：分子的旋光性也许是生命的唯一判据，因为天然有机物分子的不对称性，是至今在死的化学和活

5、的化学之间唯一的分界线。生物体内有机物的旋光特点，从低等生物到高等哺乳动物都普遍存在。因而这一特征成为区分生物与非生物的显著标准。也以此来判断陨石上的氨基酸是来自生命体的，还是非生命体的。三、光学活性的起源一提到这个问题，大家可能会想到米勒及其后继者所做的一系列模拟原始地球条件的实验，尽管这些实验都或多或少得到了氨基酸、核苷酸等不对称分子，但其中L和D型分子出现的几率是相同的，即整体上是不显旋光性的。这与生物体中手性分子的高度均一性是大相径庭的。那么光学活性的产生必有一个定向的选择过程。是什么因素在起作用？不少科学家提出自己的看法，我们不妨了解一下

6、。光学活性起源的理论从总体上可分为两类：1、生命学说。该学说认为，手性选择和手性均一性是生命进化的必然结果。也就是说手性分子的产生是在生命起源的过程中或其稍后阶段。代表观点为活力论。Wald认为:生命体为高度不对称的组织体，在这种组织体中，不对称分子完全是由立体有择的酶反应产生的，认为不经活体是不可能合成不对称分子的。2、非生命学说。该学说认为，分子手性均一性发生在生命起源之前。又分为两类理论：（1）随机理论该理论认为分子水平上对称性破缺的过程类似于硬币的翻动，产生D体或L体过剩的概率相等。代表理论有A、液固相化学反应导致光学活性，又包括:a、泥土

7、表面理论b、不对称晶体石英引起光学活性c、立体选择性结晶B、统计起源论Mius认为手性的产生是由于统计波动的结果，原始地球上某种分子的左旋体和右旋体相等，由于偶然的原因如统计波动，使对映体中的某一种浓度增加，一旦多了，就在不断进化中越来越多，产生了光学活性。C、耗散结构理论1969年I·Prigogine提出了耗散结构理论。其中心思想是：在宏观世界中，除通常的处于平衡条件下的稳定有序结构外，还有一种远离平衡条件下的稳定有序的结构，即耗散结构。生物体系就是一种比较复杂的、由化学反应导致的耗散结构。Hegstrom认为:不对称状态是指其中一种形态占优势

8、，自发对称破坏在热力学平衡态不能发生，只有处于非平衡态才有效，才能将该系统抛到数量不等的对映体的手性不对称状态，对映体的一