药物化学性激素和避孕药考点归纳

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1、更多资料请关注http://www.docin.com/wxiaoxiao151第三十三章　性激素和避孕药性激素包括雄激素、雌激素和孕激素三类第一节　雄性激素类及相关药物　　药物分三类：　　1、雄激素类药物　　维持雄性发育及促进第二性征发育，还具蛋白同化活性。　　2、蛋白同化激素类药物　　促进蛋白质合成和骨质形成，使肌肉增长，骨骼粗壮。用于内源性雄激素分泌不足的替补疗法外，还用作营养药物。　　3、抗雄激素类药　　用于治疗雄激素依赖型疾病　　　　一、雄激素类　　　　睾酮　　1、结构上属于雄甾烷类，在睾丸中作用最强的是睾酮。　　2、代谢：睾酮易代谢。①4,5位双

2、键还原，②3-羰基还原为3-羟基，③17β-OH氧化为17-羰基，使睾酮活性消失，故睾酮口服无效。　　基本结构及特点：　　3、对睾酮进行结构修饰，将17位羟基进行酯化，如丙酸睾酮，可减慢代谢速度，或在17α位引入甲基如甲睾酮，可口服。　　（一）甲睾酮　　还需什么资料请直接给我留言。更多资料请关注http://www.docin.com/wxiaoxiao151　　考点：　　1、结构是在睾酮的17α位引入甲基，增大17位的代谢位阻，是第一个口服的雄激素药物。　　2、临床用途：男性缺乏睾酮引起的疾病，女性功能性子宫出血。　　3、毒性：有肝毒性黄疸，女性大剂量使用

3、具男性化的副作用。　　（二）丙酸睾酮　　　　考点：　　1、将睾酮的17-OH进行丙酸酯化制成的前药，用其油剂。　　2、肌内注射后在体内逐渐水解释放出原药睾酮，是睾酮的长效衍生物。　　3、用途：治疗男性性功能低下、女性功能性子宫出血、肌瘤、老年性骨质疏松和再生障碍性贫血。　　4、毒性：女子男性化、男子女性化、水钠潴留，导致男性前列腺增生并加速前列腺恶性肿瘤的生长。　　　　二、同化激素类药物　　基本知识：雄激素还具蛋白同化活性，能促进蛋白质合成和抑制蛋白质代谢，治疗病后虚弱和营养不良，对雄激素结构改造目的是获得蛋白同化激素，但作用完全分开困难，故雄激素活性是蛋白

4、同化激素的副作用。　　考点：由于雄激素和蛋白同化激素对心血管系统、神经系统、肝脏、内分泌系统等具有危害性，故被国际奥委会和多个专项体育组织列为禁用药物。　　（一）苯丙酸诺龙　　　　考点：　　1、结构特征：雌甾母核（结构修饰，19去甲基，降低雄激素活性），17β-羟基的苯丙酸酯。　　2、最早使用的蛋白同化激素。　　3、用于烫伤、肿瘤、营养不良、消耗性疾病。　　4、长期使用有轻微男性化倾向及肝脏毒性。可制成长效油剂。　　（二）司坦唑醇还需什么资料请直接给我留言。更多资料请关注http://www.docin.com/wxiaoxiao151　　　　考点：　　1、

5、是甲睾酮A环拼合吡唑环　　2、作用特点：蛋白同化作用强，雄激素活性弱，男性化副作用甚微。　　3、用于慢性消耗性疾病、重病及手术后体弱消瘦、年老体弱、骨质疏松症、小儿发育不良、再生障碍性贫血、高脂血症等。　　4个雄激素及蛋白同化激素药物小结：　　　　1、雄激素（蓝背景）有雄甾烷母核（10和13位两个甲基）。　　2、对雄激素结构改造目的是获得蛋白同化激素，但完全分开困难，故仍有雄激素副作用。改造增强同化活性的方法：19去甲基（苯丙酸诺龙），A环拼杂环（司坦唑醇）。　　3、17β-OH是雄性作用和蛋白同化作用的必需结构，17α-小烷基使D环代谢稳定性提高，口服有效

6、（甲睾酮）。　　　　三、抗雄性激素药物　　　　第二节　雌激素类及相关药物　　药物分两类：还需什么资料请直接给我留言。更多资料请关注http://www.docin.com/wxiaoxiao151　　1、雌激素类药物：用于治疗雌激素缺乏症（如更年期综合征、卵巢功能不全等，性周期障碍、闭经、不育症、骨质疏松和前列腺癌等），还用于避孕。　　2、抗雌激素类药物：用于治疗乳腺癌。　　结构分甾体和非甾体两类　　一、甾体激素类药物　　（一）雌二醇　　　　考点：　　1、雌二醇有雌激素类的共同结构特征：　　①属于雌甾烷类（蓝色背景），无19位甲基，②A环为芳环，③3位带有酚

7、羟基，④17位带有羟基或羰基。　　2、女性体内存在三种雌激素：雌二醇、雌酮和雌三醇。雌二醇活性最强；雌三醇是雌二醇的代谢产物，活性最弱。　　3、性质：3位酚羟基具弱酸性，可溶于碱金属氢氧化物水溶液中。3-OH与17-OH保持同平面。　　　　考点4、代谢：迅速代谢，口服无效。　　①16位羟基化生成雌三醇（雌二醇代谢生成雌三醇）　　②3或17位羟基形成酯的钠盐排出体外　　③17-羟基在体内经氧化代谢成为羰基，形成雌酮　　④甾体激素类药物共同代谢特点：（在A环和D环，发生2、4及16位羟基化反应，羟基化产物进一步的醚化和葡糖醛酸、硫酸、谷胱甘肽结合。结合产物的水溶

8、性钠盐使雌激素及其代谢产物易于进入血液和尿液）。