沪教版烷烃,烯烃,炔烃,苯,醇,醛,羧酸知识点总结

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沪教版烷烽，烯煌，快烧，苯，醇，醛，竣酸知识点总结高二化学下册第H—章li.i碳氢化合物的宝库一一石油知识点1石油1、石油的物理性质石油呈黑色或深棕色，有特殊气味，不溶于水，密度比水稍小，没有固定的熔点和沸点2、石油的组成石油主要含有碳、氢两种元素（碳元素占83%—87%,氢元素占10%一14%）,还含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、钾、硅、铁、镁等元素。石油主要是由各种烷烧、环烷煌和芳香煌组成的混合物。大部分是液态煌,同时也溶有气态燃和固态燃。3、石油的分储（物理变化）（1）原理：经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种碳氢化合物组成的混合物。其中，含碳原子数少的沸点低，含碳原子数多的沸点高。因此，将石油加热至沸腾，通过分储塔，可以把石油分成不同沸点范围的蒸储产物。（2）石油分储产物（即情分）的特点：每一种镭分仍然是多种碳氢化合物的混合物。（3）石油分镭的产品及用途

1例I下列有关石油及石油加工的说法中，正确的是（C）A、石油是各种液态燃的混合物B、常压分储的原料是重油C、由分镭塔分储出来的各种镭分均是混合物D、减压分储的主要产品有汽油、润滑油、煤油、和沥青知识点2甲烷1、甲烷的物理性质通常甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体，密度比空气小，极难溶于水。熔点-182.5C,沸点为-164C。天然气、沼气、坑道气、瓦斯气的主要成分都是甲烷。2、甲烷的结构（注：甲烷分子是正四面体构型，碳原子位于中心，4个氢原子位于顶点，四个C—H键完全相同）3、甲烷的化学性质（1）氧化反应甲烷在空气中燃烧火焰呈淡蓝色，化学方程式为：CH4+2O2C02+H20（2）高温分解化学反应方程式为：CH4-C+2H2炭黑用于橡胶工业，H2用于合成氨、合成汽油等工业。（3）取代反应

2①概念：有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应②甲烷与氯气的取代反应。实验现象：量筒壁上出现油状液滴，量筒内水面上升。量筒内气体颜色变浅。甲烷与氯气反应的化学方程式为：CH4+CI2>HCI+CH3CICH3CI+CI2►HCI+CH2CI2CH2CI2+CI2►HCI+CHCI3CHCI3+CI2►HCI+CCW生成的有机物中只有CH3cl是气体，其余三种都是液体，CHCI3又叫氯仿，CCI4又叫四氯化碳。例2下列有关甲烷的叙述正确的是（C）A、甲烷是一种白色、难溶于水的有毒气体B、甲烷和白磷都是正四面体构型，键角均为109°28'C、甲烷不能使溟水褪色D、点燃甲烷时，不必事先验纯例3下列叙述错误的是（D）A、点燃甲烷必须事先进行验纯B、甲烷燃烧能放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料C、煤矿的矿井要注意通风和严禁烟火，以防爆炸事故的发生

3D、在空气中，将甲烷加热到1000C以上，能分解生成炭黑和氢气例4下列反应属于取代反应的是（D）A、CH4<+2H2B、2HI+CI2H2+2HCIC、CH4+2O2<02+H20D、C2H6+CI2►HCI+C2H5CI知识点3烷烧1、烷烧的概念煌分子里碳原子之间都以单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子结合，这样的煌称为饱和链烧，又叫烷烧，最简单的烷煌的分子式是CH42、烷烧的结构（1）化学键的类型：原子之间均以单键结合。（2）空间结构：碳原子之间以碳碳单键结合成链状，以任意一个碳原子为中心的连在该原子上的4个原子都围成四面体结构。3、烷炫的通式CnH2n+2（n21,nWZ）4、烷煌的物理性质烷燃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生规律性变化：（1）常温下，它们的状态由气态一一液态一一固态；碳原子数W4的烷烧为气态；5W碳原子数《16的烷燃为液态：碳原子数>16的烷燃为固态。

4（2）它们的熔沸点由低到高。（3）它们的密度由小到大。（4）他们都不溶于水，易溶于有机溶剂。液态烷烧本身就是有机溶5、烷烂的化学性质与甲烷相似，通常状况下，烷炫的化学性质稳定，不与酸碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可发生取代、氧化、分解反应(1)氧化反应CnH2n+2+(3n+l)/2O2>nC02+(n+1)H20(2)分解反应在隔绝空气、高温条件下，烷烧可以发生裂解(或裂化)反应：C8H18<4H10+C4H8(3)取代反应在光照条件下与CI2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。可逐步取代，生成多种卤代燃和卤化氢气体。6、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。7、同分异构现象和同分异构体(1)概念

5化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体(2)煌基①煌基：煌分子失去一个氢原子后所剩余的部分叫煌基。一般用R-表示②烷基：烷烧分子失去一个氢原子后所剩余的部分，如甲基：一CH3,乙基：一CH2cH3等。8、烷烧的命名（1）习惯命名法①碳原子数在10以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示②碳原子数在10以上的用数字表示。③当碳原子数相同时可用“正”“异”“新”来区别。（2）系统命名法选主链，称“某烷”；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，连短线；不同基，简到繁；相同基，合并算。例5下列有关烷煌的叙述，不正确的是（C）A、在烷烧分子中，所有的化学键都为单键B、所有烷烧在光照条件下都能与氯气发生取代反应C、烷烧的分子通式为CnH2n+2,符合该通式的煌不一定是烷燃

6D、随着碳原子数的增加，烷燃的熔沸点逐渐升高例6下列性质不属于烷烧性质的是（B）A、它们燃烧时生成二氧化碳和水B、它们都溶于水C、它们都能跟卤素发生取代反应D、通常情况下，它们跟酸、碱和氧化剂都不发生反应例7下列有关同系物的叙述中，不正确的是（B）A、烷煌同系物的分子式可用通式CnH2n+2表示B、互为同系物的有机物也互为同分异构体C、两个同系物之间的相对分子质量差14或14的整数倍D、同系物间具有相似的化学性质11.2石油化工的龙头一一乙烯一、乙烯的组成和结构乙烯分子的结构简式：CH2十CH2乙烯分子的结构：键角约120°,分子中所有原子在同一平面，属平面四边形分子。二、乙烯的制法

7工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。实验室制备原理及装置①浓H2s04的作用：催化剂、脱水剂。②浓硫酸与无水乙醇的体积比：3:lo配制该混合液时，应先加5mL酒精，再将15mL浓硫酸缓缓地加入，并不断搅拌。③由于反应温度较高，被加热的又是两种液体，所以加热时容易产生暴沸而造成危险，可以在反应混合液中加一些碎瓷片加以防止。（防暴沸）④点燃酒精灯，使温度迅速升至170c左右，是因为在该温度下副反应少，产物较纯。⑤用排水法收集满之后先将导气管从水槽里取出，再熄酒精灯，停止加热。K讨论U此反应中的副反应，以及NaOH溶液的作用①乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，使生成的乙烯中含有C02、S02等杂质。S02也能使高锌酸钾酸性溶液和嗅的四氯化碳溶液褪色，因此，检验乙烯气体之前，应该使气体先通过NaOH溶液，除去C02和S02o②乙醇与浓硫酸共热到140C,乙醇发生分子间脱水，生成乙醛（C2H5-O-C2H5）三、乙烯的性质1.物理性质：无色、稍有气味、难溶于水、密度小于空气的密度。

81.化学性质（1）氧化反应a.燃烧CH2=CH2+3O2?点燃???2co2+2H2O（火焰明亮，并伴有黑烟）b.使酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。（使滨水褪色）乙烯除了与溟之外还可以与H20、H2、卤化氢、CI2等在一定条件下发生加成反应，如工业制酒精的原理就是利用乙烯与H20的加成反应而生成乙醇。3）聚合反应

9nCH2==CH2?催化齐I」CH2—CH2]（聚乙烯）一???？［其中CH2=CH2为单体一CH2—CH2—为链节n为聚合度聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达到几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物，简称高分子或高聚物。那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。大家在理解乙烯的聚合反应时应注意把握聚合反应的两个特点：其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物；其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。像乙烯生成聚乙烯这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应。四、乙烯的用途作植物生长的调节剂，还可以作催熟剂；可用于制酒精、塑料、合成纤维、有机溶剂等，五、烯崎1.烯煌的概念：分子里含有碳碳双键的一类链煌2.烯煌的通式：CnH2n（n22）最简式：CH2可见，烯燃中碳和氢的质量分数别为85.7%和14.3%,恒定不变环烷煌的通式与烯煌的通式相同，故通式为CnH2n的煌不一定是烯烧，如右图中其分子符合CnH2n,但不是烯崎而是环烷燃。（环丁烷）一般，我们所说的烯煌都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和慌,所以也叫单烯烧，也还有二烯烧：CH2=CH-CH=CH2注：有机分子中形成1个双键少2个H形成1个三键少4个H

10形成一个环状少2个H1.烯煌的系统命名法命名方法与烷烧相似，坚持最长、最近、最简、最小原则。不同点是主链必须含有双键。①选主链，称某烯。(要求含C-C的最长碳链)②编号、定位从离双键最近的一端编号，当两端编号离双键等近时，要求从离简单基团近的一端编号，且要求取代基位次和要小。③写名称，用阿拉伯数字标明双键的位置(写双键两端编号较小的数字)，用“二”“三”等标出双键的个数。其他与烷烧命名规则一样。注意：双烯命名母体称为某二烯，双键位号各自以小号分别标注。烯煌名称组成:支链位置和名称--双键位置一-母体名称【例1】543214—甲基-2一乙基一1一戊烯3,5-二甲基-1,4-己二烯2.烯燃的同分异构体(前三种为构造异构，顺反异构属于立体异构)(1)碳链异构：碳链骨架不同而形成的碳链异构。如(2)位置异构：由于双键在碳链上的位置不同而产生的异构。如(3)官能团异构：分子式相同由于是不同类的有机化合物而产生的异构。相同碳原子数的烯煌与环烷煌互为同分异构体。（4）顺反异构体：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。如果双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个

11原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生了两种不同的结构。例如：顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。反式结构：两个相同的原子或原子团分别在双键的两侧。产生顺反异构条件：任何一个双键碳原子上若连接两个相同的原子或集团，则无顺反异构。注意：顺反异构属于立体异构，顺式结构和反式结构中原子或原子团的连接顺序以及双键位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同；它们的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。【例题3］写出分子式为C4H8的烯煌类的同分异构体并加以命名【点拨】烯烧类同分异构体根据碳链异构、位置异构、顺反异构书写。但一般题目如果不特殊注明要写立体异构（顺反异构），只考虑碳链异构、位置异构和官能团异构。1.烯煌在物理性质（1）常温下常压下C个数为1-4的烯燃为气态，C个数为5-18的烯烧为液态，C个数为18以上的烯崎为固态；（2）随碳原子数增多，熔沸点逐渐升高：碳原子数相同的烯崎，支链越多则熔沸点越低；（3）碳原子数增多，密度逐渐增大。烯烧不溶于水，相对密度小于水的密度。2.烯燃化学性质3n点燃①氧化反应a.燃烧CnH2n+O2????nCO2+nH2O(火焰明亮，伴有黑烟)2

12b.使酸性KMnO4溶液褪色②加成反应R—CH=CH—R+Br—'RCH—CH—R||BrBrrr烯燃的不对称加成：一般遵循马尔科夫尼科夫规则,简称马氏规则马氏规则：当不对称烯燃与卤化氢发生加成反应时，通常''氢加到氢多的不饱和碳原子一侧”。如，1,3一丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)力口成：①结构特点：两个双键之间相隔一个单键。②加成反应：跟Br2按1：1进行的加成反应有1,4一加成反应和1,2一加成反应两种形式。按1：2进行时则完全加成。如：③加聚反应R—CH=CH2催化剂CH2CH2]—[n—|R

13(1,3一丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)的加常见加聚反应的类型有：1、乙烯型：双键打开，相互连接在一起。通式：聚反应)条件例如，由丙烯制备聚丙烯1定条件乙烯和丙烯的加聚反应2、1,3-丁二烯型：“破两头，加中间”，通式：例如，2-甲基-1,3-丁二烯的加聚反应加聚产物推单体的方法：1.凡链节的主碳链只有2个碳原子的高聚物，其单体必为一种，将两个半键闭合即可。例如，的单体为CH3CH=CHCH32.凡链节主碳链有4个碳原子，且链节“无双键”的高聚物，其单体必为两种。从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。例如，的单体为CH2=CH2和CH3CH=CH23.凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烧：11.3煤化工和乙快

14一、乙焕的组成和结构：分子式：C2H2电子式：结构式：H—C三C—H结构简式：CH三CH乙快：直线型，键角180°［例题］CH3—CH==CH—C三C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（BC）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子都在同一平面上D、6解析：该物质空间结构可表示为：注：该物质并不是所有原子均共面，如一CH3中的3个氢原子，一CF3中的3个氟原子均类CH4中氢原子，是空间的。甲烷、乙烯、乙焕结构的比较中有两个键易断裂。三键中一个为C—C6键，两个为n键。二、乙快的实验室制法：1、原料：电石（CaC2中常含CaS、Ca3P2）、饱和食盐水电石来源：CaC03*CaO+C02tCaO+3C>CaC2+COt（电炉中进行）2、反应原理：CaC2+2H2O2+C2H2t离子型碳化物，与水的反应相当于水解［解释］乙快为无色、无味气体，常因含有H2S、PH3等杂质而有特殊难闻的臭味。副反应：Ca3P2+6H2O3Ca（OH）2+2PH3tCaS+2H2OCa（OH）2+H2S

15tH2S、PH3气体具有还原性,会影响C2H2的检验，应注意除杂（用CuSO4除H2S,PH3,CuSO4可氧化PH3。）3、装置原理：固+液不加热气，类似制H2、C02的简易装置［提问］能不能用启普发生器制取乙烘？（满足三个条件：不溶于水的块状固体；生成的气体难溶于水；反应不需要加热）［讲解］不能。电石和水反应非常剧烈，反应不好控制（实验时用饱和食盐水代替水以减缓反应速率或者说得到平稳的气流，原因，水与电石反应，消耗水，使NaCI析出，附着在电石表面，阻碍水与电石的进一步进行，从而减缓速率）；反应生成石灰乳Ca（OH）2会堵塞反应容器；同时反应时放出大量的热，容易引起启普发生器的爆裂。4、气体收集：排水法，一般不用排空气法，因为易混入空气，不纯的乙焕点燃易爆。三、乙快的化学性质：1、氧化反应：①可使酸性KMnO4溶液褪色（用以鉴别饱和烧和不饱和崎）②可燃性：2c2H2+5024C02+2H2O

16［推测］对比乙烷、乙烯，乙快燃烧有何特点？甲烷、乙烯、乙焕的燃烧对比：［割金属。原因：虽然乙烯的热效应比乙快高，但乙烘含碳量高，含氢量少，燃烧时生成的水少，液态水汽化时吸热少，故放出热量多，氧快焰温度高。乙焕和空气的混合物遇火时可能发生爆炸，故在使用乙快时要注意安全。2、加成反应：①使Br2的CCI4溶液或溟水褪色：CH=CH+Br2cHBr=CHBr（1,2一二溟乙烯）CHBr=CHBr+Br2CH（Br）2CH（Br）2（1,1,2,2一四溟乙烷）［了解］乙烯、乙快均可使溟水褪色，试推测，谁的速度快些？由于乙快中（:三C比乙烯中C=C键长短，且有两个JT键，电子云重叠大，难断裂，故乙烯快些。②与H2加成③与HCI的加成（氯化汞作催化剂）［介绍］聚氯乙烯的用途：P132,塑料PVC,但它会释放出对人体有害的氯化氢，故不能用来制作食品包装袋。3、加聚反应（不要求）：

17原来认为一般不发生加聚反应生成高聚产物，但2000年诺贝尔化学奖获得者研究出了聚乙焕，并且它还能导电。可见科学在不断进步。四、乙快的物理性质：纯净的乙快为无色无味的气体，密度比空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。五、快崎：1、定义：分子中含有碳碳三键的链煌（不说明的情况下，焕煌指单焕姓）。2、通式：CnH2n-2（n22）3、性质：物理性质：类烷烧，C原子个数＜4为气态。熔沸点随碳原子数的增多而升高。化学性质：类乙快4、命名：类烯崎，如：4一甲基一2一戊焕5、快燃的同分异构体：官能团异构：焕煌与二烯燃CH=CH位置异构:碳链异构如C5H8的同分异构体一共有5种。一种特殊的碳氢化合物一一苯一、苯

181.苯的表示方法：A.化学式：C6H6,结构式：;CHo(碳碳或碳氢)键角：120°,键长：1.4X10-10m［苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54X10-10m)和碳碳双键(1.33X10-10m)之间的特殊的共价键］。2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻(p=0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1C,熔点5.5℃(故具有挥发性)3.A.燃烧反应2C6H6(I)+15O2(g)2(g)+6H2O(I)+6520kJ火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高镒酸钾溶液紫红色褪去，从这个意义上讲，苯难氧化.B.取代反应(1)嗅取代苯跟溟的反应：①反应物：苯跟液嗅(不能用澳水)；②反应条件：Fe作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行)；③主要生成物：澳苯(无色比水重的油状液体，实验室制得的溟苯由于溶解了嗅而显褐色）按上页右图装置，在具支试管中加入铁丝球，把苯和溟以4:1（体积比）混和，在分液漏斗里加入3〜4mL混合液，双球吸收管中注入CCI4液体（用于吸收反应中逸出的滨蒸气），导管通入盛有AgN03溶液的试管里，开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溟的混合液，观察现象.反应完毕，取下漏斗，将反应后的混合液注入3mol/L的NaOH溶液中，充分搅拌，将混合液注入分液漏斗，分液取下层液体一一即溟苯.

19本页右图（也是溟取代反应装置）问题和答案1.长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。）2.为什么导管末端不插入液面下？（防止倒吸-溟化氢易溶于水。）3.园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么？（苯的溟取代反应是放热反应）4.锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？（白雾可以，淡黄色沉淀不行，溟蒸气逸出若进入AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀）5.如何除去无色溟苯中溶解的嗅？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。）（2）硝化反应苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序：HNO3—H2s04一苯；要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混合酸形成乳浊液一一由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；②为什么用水浴加热？a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、70~80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。如右图所示。所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，

20原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺，而苯胺是合成染料的原料。C.加成反应(1)苯与氢气催化加成反应(2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六”D.苯的用途：重要的有机化工原料和有机溶剂.二、苯的同系物一一烷基苯1.常见苯的同系物的结构简式：甲苯,邻(间、对)连(偏、间):CnH2n-6苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物，苯的同系物是烷基苯，符合通式CnH2n-6,而苯乙烯的分子式为C8H8,与立方烷为同分异构体）.2.化学性质：A.与苯的相同之处：能加成：甲苯的一氯取代产物有四种（苯环上与甲基邻、间、对位及甲基），而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种（变成五种）一一

21甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.B.取代反应更容易：与嗅的取代产物是——2,4,6—三滨甲苯：注意：相同的反应物，而反应条件不同，则产物不同：Fe作催化剂，取代反应发生在苯环上，而光照条件下，则烷基上发生取代反应（光照是烷烧取代反应的条件）.与硝酸的取代产物是:2,4,6一三硝基甲苯（T.N.T.）:T.N.T.是一种黄色针状晶体，它是一种烈性炸药，所以,T.N.T.又称黄色炸药.C.与苯的不同之处：能被酸性高镒酸钾溶液所氧化，使之褪色.而且，不论其侧链有多少，都被氧化成竣基（一COOH）——有多少侧链，就产生多少竣基，不论其侧链有多长，都被氧化成只含有一个碳的竣基（一COOH）:苯的同系物除了具有苯的一切化学性质，如易发生苯环上的取代反应、能燃烧、能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还

22可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。D.从一卤代物只有一个异构体推出C8H10、C9H12的结构：我们知道:C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种，而如果其在苯环上的一取代物只有一种结构，则该一取代物只能是：那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.二、芳香煌一一分子内含有苯环的炫.苯的同系物一一苯环上的氢原子被烷基代替后的煌.三、煌(——碳氢化合物)的物质体系：崎环状煌脂肪环燃芳香环燃链状燃饱和链燃烷燃(CnH2n+2乂难氧化、难加成、能取代)单烯煌(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)不饱和链崎单焕煌(CnH2n-2)(易氧化、易加成、能聚合)二烯煌(CnH2n-2)环烷煌(CnH2n)苯(C6H6)(难氧化、能加成、易取代)苯的同系物(CnH2n-6)稠环芳煌(如蔡、葱、菲、苯并花等)1.稠环芳煌简介a.蔡:C10H8,结构简式：,蔡的同系物通式:CnH2n-12理化性质：无色具特殊气味晶体，不溶于水，易升华，可以在催化剂存在下与氢气发生加成反应，过去用作衣物防蛀的卫生球一一樟脑丸，因易致癌而已被禁用.b.C14H10,结构简式：,意的同系物通式：CnH2n-18亦为无色晶体，易升华.亦为无色晶体，易升华.,易升华.

23c.菲，3,4-苯并花：，另外有连苯d.极限推导求算:菲：，3,4-苯并茂：，另外有连苯:.稠环芳煌分子式及同系列通式推断与含碳量的极限推算。例：d.极限推导求算：,C10H8;,C16H10;,C22H12.蔡：，C10H8;花：，C16H10;蔡并茂：22H12.其无限延伸后的含碳极限值为：该系列物质的通式为:C6n+4H2n+6,其无限延伸后的含碳极限值为：d.C%=72C6n?4xlOO%=xlOO%=97.3%74C6n?4H2n?6e.稠环芳香煌的卤代物的同分异构体数探讨：?,,三种，一种.法.a—a三种a—aa—B四种共十种a——88——8三种a—yB-B对于其他平面型分子的（卤）B―丫y—y一种二种二种三种四种三种

2412.1节—杜康酿酒话乙醇-：乙醇的分子结构1.分子式：C2H6O2.结构式：3.电子式：4.结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH5.官能团：羟基（-0H）二：乙醇的性质和用途1.物理性质乙醇俗称酒精，无色透明易挥发有特殊香味的液体，沸点78℃,与水以任意比混溶，是良好的有机溶剂，密度比水小，医学上用体积分数为70%〜75%作消毒剂。2.化学性质1）与钠反应：（还可以与K、Ca、Mg、Al等活泼金属反应）2CH3CH2OH?2Na?2CH3CH2ONa?H2??2）燃烧：CH3CH2OH?302????2CO2?3H2O催化氧化：2CH3CH2OH?02????2CH3CHO?2H2O3）脱水反应浓H2SO4分子内脱水：CH3CH2OH?????CH2?CH2???H2O（消去反应）170?C

25浓H2SO4分子间脱水：2CH3CH27OH?????CH3CH2?O?CH3CH2?140℃H20（取代反应）1.乙醇的用途1）燃料2）有机溶剂3）化工原料4）医用消毒剂三：乙醇的工业制法1.乙烯水化法CH2?CH2?H20?????CH3CH20H2.发酵法（C6H1005）n+H2O?????n?C6H1206C6H1206?????2CH3CH2OH?2CO2??四：醇类1.2.醇的分类：（1）根据煌基分为：饱和醇与不饱和醇；脂肪醇与芳香醇。（2）根据羟基数目分为：一元醇；二元醇；三元醇。（3）根据碳原子数目分为：低级醇与高级醇。3.饱和一元醇：烷基+一个羟基（1）通式：CnH2n+10H或CnH2n+2O>R—OH

26⑵物理性质：4WnWll,无色油状液体，部分溶于水n212,无色蜡状固体，不溶于水。溶解度：碳原子数越多，溶解度越小，直至不溶。沸点：碳原子数越多，沸点越高⑶化学性质:类似乙醇，但要注意发生消去反应和氧化反应的条件及其产物。①消去反应的条件：与一0H所连碳原子的邻位碳原子(即B位C原子)上必须有H原子。如CH30H、(CH3)3CCH2OH等不能发生消去反应。②催化氧化条件：与一0H所连的碳原子(即a位C原子)上必须有H原子。如C(CH3)3OHn^3,无色液体、与水任意比互溶不能被氧化。③氧化产物：a位C原子有两个H原子生成醛，a位C原子有一个H原子生成酮。3.几种重要醇结构、性质与用途：甲醇有毒；乙二醇和丙三醇无色、粘稠、有甜味、与水和酒精以任意比互溶，丙三醇还有护肤作用。【例题解析】［例1］今有组成为CH40和C3H8O的混合物，在用浓H2SO4作用下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种类为A.3种

27B.4种C.7种D.8种【解析】CH40为甲醇，C3H8O为丙醇，C3H8O的醇可以是

28CH3CH2CH2OH,也可以是,CH30H不发生分子内脱水,1-丙醇、2-丙醇分子内脱水均得到CH3—CH=CH2,是一种产物，所有的醇都能发生分子间脱水。甲醇、1-丙醇、2-丙醇分子分子间脱水可生成：CH3OCH3,CH3CH2CH2OCH2CH2CH3,(CH3)2CHOCH(CH3)2,CH3OCH2CH2CH3,CH30CH(CH3)2,CH3CH2CH2OCH(CH3)2六种，一共有七种产物。【答案】C［例2］已知某化合物甲，分子中只含C、H、0三种元素，其C、H的质量分数合计为78.4%o又已知甲分子中有一个碳原子，它的4个价键分别连接在4个不同的原子(或原子团)上，如右图所示。A、B、D、E为互不相同的原子或原子团。(1)写出甲的分子式。(2)写出甲的结构简式。【解析】⑴C、H质量分数合计为78.4%,贝IJ0的质量分数为21.6%o反推分子式，设分子中含一个氧，则M=16/21.6%=74,74-16=58,58除12是4,余10,分子式为C4H100o(注：如果分子中含2个O,则M=32/21.6%=148,148-32=116,116中含C、H各多少？C9H8。2、C8H20O2均不合理。)⑵与一个C相连的4个不同的原子(或原子团)，只能是CH3、C2H5、H、OH,所以结构简式为：【答案】⑴C4H100⑵

29—:乙酸的分子结构1.分子式：C2H4OH02.结构式：H0HH3.结构简式：CH3C00H4.官能团：竣基(-COOH),其主要化学性质由竣基决定。二：乙酸的性质和用途5.物理性质乙酸是食醋的主要成份，所以又叫醋酸。它是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点118C,熔点16.6C。当温度低于它的熔点时，就凝结成冰状晶体，所以又叫冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。6.化学性质1)酸性:在水溶液里能电离出氢离子，它是一种弱酸。具有酸的通性，它能使蓝色石蕊试纸变红；能跟金属反应，也能跟碱、碳酸钠和碳酸氢钠等反应。4)酯化反应：乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热，生成具有香味的乙酸乙酯。酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。

30说明:①生成乙酸乙酯反应的特点:反应很慢，即反应速率很小；反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下，又部分地发生水解反应，生成乙酸和乙醇。②生成乙酸乙酯反应的条件及其意义：加热：加热的主要目的是提高反应速率：其次是使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率。③乙酸乙酯简介：乙酸乙酯属于酯类化合物。它通常为液体,沸点为77C,密度约为0.9g-cm,不溶于水，易溶于乙醇、乙醛等有机溶剂。乙酸乙酯有香味。④酯化反应的概念：醇跟酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。这里的酸是指像乙酸之类的有机酸和像硝酸之类的无机含氧酸。⑤实验室里制乙酸乙酯实验的注意事项：化学药品加入大试管中时，不能先加浓硫酸；加热要先小火加热，后大火加热；导气管末端不要浸入液体内，以防液体倒吸。⑥饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸；溶解乙醇；减少乙酸乙酯的溶解。三：竣酸1、定义：

31在分子里煌基跟竣基直接相连接的有机化合物叫做竣酸。一元竣酸的通式：R—COOH,饱和一元竣酸的通式：CnH2n02o2、竣酸的分类：①按竣基的数目：一元竣酸、二元竣酸、多元竣酸；②根据分子里的煌基是否饱和：饱和竣酸、不饱和竣酸；③按燃基不同：脂肪酸、芳香酸；-3④按C原子数目：低级脂肪酸、高级脂肪酸。3、竣酸的同分异构现象：竣酸的同分异构现象较普遍，竣酸既存在同类的同分异构体，也存在竣酸与酯的同分异构体。例如：丁酸(CH3cH2cH2c00H)的同分异构体有：CH3CH(CH3)COOH,HCOOCH2CH2CH3,HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3,CH3CH2COOCH34、竣酸的化学性质：由于竣酸的分子里都含有竣基，竣基是竣酸的官能团，它决定着竣酸的主要化学特性，所以竣酸的主要化学性质有：①酸的通性RCOOH②酯化反应

32说明：a.竣酸都是比碳酸酸性强的酸，但不同的竣酸酸性也不相同，几种简单的竣酸的酸性大小关系为:甲酸〉苯甲酸＞乙酸〉丙酸。乙酸与亚硫酸、碳酸等几种无机酸的酸性大小关系为：亚硫酸〉乙酸＞碳酸；b.竣酸的竣基中有埃基，此埃基一般不能发生加成反应；RCOO+H-+c.竣酸中竣基能发生酯化反应。【例题解析】［例1］某有机物分子式是C3H4O2,它的水溶液显酸性，既能跟碳酸钠溶液反应，能使滨水褪色。写出这种有机物的结构简式。【解析】分子中含有两个氧原子，水溶液呈酸性，能跟碳酸钠溶液反应，应属于竣酸。从分子中氢原子数看，煌基不饱和，使溟水褪色发生的是加成反应。可判断分子中含有不饱和碳碳键和竣基。【答案】CH2=CHC00H［例2］下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是【解析】根据各类官能团的性质判断："-COOH"显酸性，"-COOH"和"-0H"能发生酯化反应，含有"-0H"能发生消去反应。【答案】C

33【例3】怎样以H2O、H2。、空气、乙烯为原料制取CH3COOCH2CH3?写出有关反应的1818化学方程式。【解析】解题时，可采用从最终的目标产物倒推原料（或中间产物）的方法。如：????????????????????????????????????????????????????CH3C18?OOH???CH3?CH18?O???CH3?CH218OHCH3C1800CH2CH3?????CH2=CH2?H218O??CH3CH2OH?CH2=CH2?H2012.3节一家庭装潢说甲醛—:甲醛1.分子组成与结构甲醛的分子式是CH2O,结构式是，简写为HCHOo注意对醛的结构简式，醛基要写为一CHO而不能写成一COH。2.物理性质和用途甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在35%〜40%的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0.1%〜0.5%的甲醛溶液来浸种，给

34种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。注意甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。1.化学性质从结构上分析可知，甲醛分子中含有一CH。，它对甲醛的化学性质起着决定性的作用。通过结构分析其性质，可能碳氧双键上能发生加成反应及醛基上的反应。还原反应(与氢气的加成反应)HCH0+H2CH30H有机化学反应中，氧化反应：加氧或去氢的反应。还原反应：加氢或去氧的反应。氧化反应a.银镜反应一一甲醛被银氨溶液氧化AgN03+NH3.H20/AgOHI+NH4NO3AgNO3+2NH3.H20-Ag(NH3)2OH+2H2OHCHO+2Ag(NH3)2OH^HCOONH4+2AgI+3NH3+H2O实验注意事项：试管内壁应洁净。02必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。03加热时不能振荡试管和摇动试管。04配制银氨溶液时，氨水不能过量(

35防止生成易爆物质)。b.甲醛与氢氧化铜反应CuSO4+2NaOH-Cu(OH)2I+Na2SO4HCHO+2Cu(OH)2注意：实验中的Cu(0H)2必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少HC00H+CU2。I+2H20量CuS04溶液，NaOH是明显过量的。二：乙醛1.乙醛的分子式及结构简式：C2H4O,CH3CHOo2.乙醛的物理性质：密度比水小，沸点20.8℃,易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醛、氯仿等互溶。3.乙醛的化学性质：醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出乙醛可能和H2发生加成反应，与银氨溶液及新制的Cu(OH)2反应。写出乙醛和H2发生加成反应，与银氨溶液及新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。CH3CHO+H2CH3CHO+2[Ag(NH3)2]0H-CH3coONH4+2AgI+3NH3+H2OCH3cHe)+2Cu(OH)2-CH3COOH+CU2OI+2H2O

36三：醛1.醛的概念分子里由炫基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。CH3CH2OH2.醛的分类3.醛的通式由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若嫌CnHm衍变x元醛，该醛的分子式为CnHm?2xOX,而饱和一元醛的通式为CnH2n0（n=l、2、3??）4.醛的命名HCHO（甲醛，又叫蚁醛），CH3CHO（乙醛），CH3CH2CHO（丙醛）（苯甲醛），⑥醛的化学性质（乙二醛）由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如（1）醛被还原成醇CH3CH2CHO?H2????CH3CH2CH20H（2）醛的氧化反应

37①催化氧化2CH3CH2CHO?02???2CH3CH2COOH②被银氨溶液氧化CH3CH2CH0?2Ag（NH3）2OH???2Ag???CH3CH2COONH4?3NH3???H20③被新制氢氧化铜氧化CH3CH2CH0?2Cu（OH）2???CH3CH2C00H?Cu20???2H20；6.醛的主要用途由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。【例题解析】【例1］不用任何试剂区别下列物质：乙醇、乙醛、HCKCu(0H)2悬浊液。【解析】不用任何试剂区别物质的方法有两种：一是被鉴别的物质中，无特殊的物理性质，只能进行交叉实验。记录现象，再综合分析，推理得出结论。其二是：被鉴别的物质中至少有一种物质有与众不同的物理性质(如颜色、气味、溶解性等)，区别出这种物质后，再利用这种物质检验其它物质。显然本题是属于第二种方法。【答案】蓝色浑浊的物质是Cu(0H)2悬浊液，再向其余溶液中分别加Cu(0H)2悬浊液后再加热，其现象如下：

38［例2］某一元醛发生银镜反应，生成金属银4.32克，等量该醛完全燃烧后，可生成水1.08克。则此醛可以是下列中的A.丙醛B.丙烯醛C.丁醛D.丁烯醛【解析】本例题中涉及的银镜反应，是醛基具有还原性的表现，反应中醛基被氧化，+1价银被还原。当lmol醛基被氧化时结合了lmol氧原子，此时化合价升高2价，而lmol+1价,银被还原成单质时，化合价只降低1价。根据氧化还原反应中化合价变化的规律，即“化合价升高总数必等于化合价降低总数”也可直接确定银镜反应中有关物质的量关系式：~2[Ag(NH3)2]〜2Ag?o然后进行相应物质间的定量计算。设该一■兀醛为xmol1：x=216:4.32+1?4.32~2Ag??0.02(mol)x=216108.lmol216克nH20(水的物质的量)：??0.06(mol)18xmol4.32克由题意可知：0.02mol一元醛生成0.06molH2O?lmol?一元醛生成?3moiH2O

39?该醛分子组成中含?6?个氢原子。【答案】A、D