卤代烃-2010.10

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卤代烃2010.10

1教学目标:1.了解卤代烃对人类生活的影响2.掌握溴乙烷及卤代烃的结构和性质3.掌握溴乙烷及卤代烃发生水解(取代)反应和消去反应的规律4.了解卤代烃的应用

21.溴乙烷的结构特点和主要化学性质2.卤代烃水解和消去反应重点:

3复习：写出下列化学反应方程式？1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的反应2.乙烯和水的反应3.丙烯和氯化氢的反应4.1，3--丁二烯和溴水发生1，4加成的反应5.苯与液溴在催化条件下的反应6.甲苯与浓硝酸反应

4一.烃的衍生物概述1.定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？思考

53、官能团：决定有机化合物的化学特性的原子或原子团常见的官能团有：卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键、碳碳三键等

6二、卤代烃的分类1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2、通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X3、分类：1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、芳香卤代烃

7三、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构：①分子式③结构式④结构简式C2H5BrHH—C—C—HHBrHCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型比例模型②电子式：非电解质，不能电离产生Br-

8三、溴乙烷2、物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃。水解反应消去反应3、化学性质◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃◆主要的化学性质：原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。

9[实验]按图4－4组装实验装置①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加AgNO3溶液.[学生]认真仔细观察实验现象，得出以下结论(现象):大试管中有浅黄色沉淀生成（1）水解反应

10（1）水解反应条件NaOH溶液NaOHH2O

11思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。

12①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？√待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解

131.要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（）A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现；B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成；C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成；D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。

14消去反应溴乙烷与NaOH的乙醇混合液实验装置：右图溴水褪色现象:

15（2）消去反应醇△条件①NaOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”

16对消去反应的理解CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂属消去反应吗？CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？

17概念延伸注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？、、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢水解反应有无这要求？无

18下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是（　　）①CH2Br2②CH3CH(CH3)－CH2Cl③(CH3)3C－CH2Cl④CH2Cl－CHBr2⑤CH3CH2I⑥CH3ClA．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④

19CH2CH2||HBrCH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||ClClCH≡CH↑+2HCl醇、NaOH△不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子消去反应实例：

20课堂小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应

213.某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂.则(1)A的结构简式为________________(2)A生成B的化学方程式____________(3)A生成C的化学方程式__________(4)B生成C的化学反应类型为________消去反应______CH3CH2Br或C2H5Br

22三、卤代烃对人类生活的影响1、卤代烃的用途致冷剂溶剂灭火剂卤代烃医用农药麻醉剂

23聚氯乙烯聚四氟乙烯

242、卤代烃的危害（2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理（1）DDT禁用的原因相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.卤代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用。三、卤代烃对人类生活的影响

25氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。

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27五、卤代烃的性质1、物理性质1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.

282、化学性质（与溴乙烷相似）◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇或R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△五、卤代烃的性质

29说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2）消去反应☆发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！！！！

303、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色五、卤代烃的性质

31课堂练习3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△乙醇2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl

324、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA

335．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是_________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。

346、下列物质中不能发生消去反应的是（　）②③④⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥B

357、下列叙述中，正确的是（　）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应()CD

36请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。1、已知，作业：2、欲将溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，写出有关方程式？3、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？

37课堂练习1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④加催化剂MnO2⑤加蒸馏水过滤后取滤液⑥过滤后取滤渣⑦用HNO3酸化⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是()⑵鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是()②③⑦①2、根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。⑴由碘乙烷合成溴乙烷⑵由氯乙烷合成乙二醇④③⑤⑦①

383.某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂.则(1)A的结构简式为________________(2)A生成B的化学方程式____________(3)A生成C的化学方程式__________(4)B生成C的化学反应类型为________消去反应______CH3CH2Br或C2H5Br

39再见下课