卤代烃001

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卤代烃001

1烃的衍生物概述1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。2、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等常见的官能团有：卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等。

2溴乙烷卤代烃一、溴乙烷：1、物理性质无色液体，难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃。2、分子组成和结构CH3CH2Br或C2H5Br分子式、结构式、结构简式C2H5BrCCHHHBrHH

33、化学性质⑴取代反应(水解反应):⑵消去反应:醇CH2CH2+NaOH──→△HBr浓H2SO4CH2CH2───→CH2=CH2↑+H2O170℃HOHNaOHCH3CH2Br+HOH──→△CH3CH2Br+NaOH──→CH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBrCH2=CH2↑+NaBr+H2O

4有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。消去反应：

5课堂练习1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④加催化剂MnO2⑤加蒸馏水过滤后取滤液⑥过滤后取滤渣⑦用HNO3酸化⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是()⑵鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是()②③⑦①2、根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。⑴由碘乙烷合成溴乙烷⑵由氯乙烷合成乙二醇④③⑤⑦①

6思考：下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、ClF、Br

7根据含卤原子多少多卤代烃根据烃基的种类脂肪卤代烃芳香卤代烃一卤代烃根据含卤素的不同氟代烃氯代烃溴代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃2、分类:碘代烃卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。1、概念：

84、物理性质：溶解性：难溶于水,易溶于有机溶剂密度：密度均大于相应的烃；且密度随碳原子的增加而减小；一氟代烷、一氯代烷密度小于1一溴代烷、一碘代烷密度大于1熔沸点：沸点随碳原子数的增加而升高。同碳原子，支链越多，沸点越低。状态：氟甲烷、氟丙烷、氯甲烷、氯乙烷溴甲烷均为气态；其余为液态3、饱和一卤代烃的通式:CnH2n+1X

95、化学性质：⑴水解反应(取代反应):1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么？反应条件：氢氧化钠水溶液请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式通式：R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液

10⑵消去反应:讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求①烃分子中碳原子数≥2②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子反应条件：氢氧化钠醇溶液—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX

11下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（）CH3CCH2Br||CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|I||CH3BrCH3—C—CH3CH3ClA.B.C.D.思考？A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪？

126、卤代烃的制取：⑴烃与卤素单质的取代反应CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl光照⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应CH2=CH2+HBr→CH3—CH2Br讨论：要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？+Br2→Br+HBrFeCH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br

13请由2—氯丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇。牛刀小试：2—氯丙烷消去丙烯加成１,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解

14卤代烃的用途及危害1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等2、氟利昂对大气臭氧层的破坏

15卤代烃考点一：卤代烃的结构与性质考点二：卤代烃中卤素原子的检验方法考点三：热点题型

16例：根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的结构简式是____________名称是__________（2）①的反应类型是__________②的反应类型是________（3）反应④的化学方程式是________________________________环己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O考点一：卤代烃的结构与性质

17考点二、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。

181、欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下方案：甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却后，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为溴代烃乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为溴代烃试评价上述两种方案是否合理，说明原因。×甲：未加硝酸酸化乙：卤代烃发生消去反应的前提之一必须是邻碳有氢才消去，而此卤代烃没有确定碳原子数。×典例示范1、2

19①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化2、如何判断CH3CH2Br是否完全水解？3、如何判断CH3CH2Br已发生水解？√待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解

20考点三：热点题型：例一、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去RCH-CH3BrRCH=CH2RCH2-CH2BrHBr，适当的溶剂HBr，过氧化物适当的溶剂请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3（2）由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH

21某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化：ABCDE（C10H18O4）NaOH醇溶液△O3Zn、H2OH2Ni，△CH3COOH浓硫酸、△C=CR1HHR2C=OR1HO=CHR2O3Zn，H2O+例二、已知结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答：(1)写出C的分子式____________(2)写出A、B的结构简式A__________B__________(3)写出由D→E的化学方程式C6H10O2Cl2CH3COOH+HOCH2(CH2)4CH2OH→CH3COOCH2(CH2)4CH2OOCCH3

22再见！