高锰酸钾在有机合成中的应用

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1、河西学院化学系2005届本科毕业生毕业(学位)论文目录中文摘要………………………………………………………………………………I英文摘要…………………………………………………………………………II第一章KMnO4的氧化性在有机合成中的应用…………………………………1引言………………………………………………………………………………11KMnO4氧化有机物的反应特点………………………………………11.1KMnO4氧化的反应机理………………………………………………11.2KMnO4用量的计算……………………………………………………21.3溶剂的选用………………………………

2、………………………………31.4催化剂的选用………………………………………………………………41.5反应过程及后处理………………………………………………………42KMnO4氧化在有机合成中的应用…………………………………………………42.1KMnO4氧化烷烃和烷基……………………………………………………42.2KMnO4氧化烯烃及烯基………………………………………………62.3KMnO4氧化炔烃和炔基…………………………………………………102.4KMnO4氧化芳环…………………………………………………………102.5KMnO4氧化醇类…………………………………

3、………………………112.6KMnO4氧化醛酮…………………………………………………………122.7KMnO4与其它化合物的反应……………………………………………133.KMnO4氧化有机物的研究进展…………………………………………144参考文献………………………………………………………………15第二章4,7,-二氯-5(和6)-羧酸罗丹明荧光染料的合成研究……………17引言…………………………………………………………………………171结果和讨论…………………………………………………………………182实验部分………………………………………………………………203

4、参考文献…………………………………………………………………21附图………………………………………………………………………………22致谢………………………………………………………………………………28第32页共28页河西学院化学系2005届本科毕业生毕业(学位)论文中文摘要第一章KMnO4氧化在有机合成中的应用KMnO4氧化是有机合成中的一个常用的氧化反应之一。作为通用型氧化集剂的KMnO4,其氧化能力强,不易潮解,热稳定性好,能够将烷烃、烯烃、炔烃、醇类、醛酮、芳香族化合物等有机物氧化。由于KMnO4与有机物反应时,在反应条件和介质不同时其氧化产物不同。因此有机

5、合成工作者通过选用不同的介质、实验条件、实验方法来进行研究与合成。本文通过参阅大量的资料和文献,就KMnO4氧化在有机合成中的应用作了详尽的论述。其中以进年来兴起的相转移催化KMnO4氧化法最为实用。该法反应速度快,收率高,有很高的研究和参考价值。关键词高锰酸钾,氧化,应用,综述第二章4,7,-二氯-5(和6)-羧酸罗丹明荧光染料的合成研究4,7,-二氯-5(和6)-羧酸罗丹明荧光染料是一种带有羧基官能团的荧光染料,作为一种特殊的抗体染色剂,在生物,医药方面具有广泛的应用,能标记DNA和蛋白质等大分子,这些性能被广泛应用于DNA分离和定序的研究中。并且,荧光染料

6、技术的应用,对探究疾病发生的原因与现代医药的发展都有极大的推动作用。本文依Cook的方法[2-1],试图合成关键中间体1-(2,5-二氯-3,6-二甲基)乙酰基苯,而后通过用KMnO4氧化而得到3,6-二氯-1,2,4-苯三甲酸,并用H-NMR、C-NMR和MS对实际生成物进行了分析,发现无法重复Cook的结果。该物质中间体的合成方法与途径仍在尝试和探索中。关键词:合成,荧光染料,酰化,氧化Ⅰ第32页共28页河西学院化学系2005届本科毕业生毕业(学位)论文AbstractChapter1;ThereviewofoxidationKMnO4inapplicati

7、onoforganicsynthesisOxidationofKMnO4asoxidantoftenusedisoneofthemostgeneraloxidation.Becauseofthethermalstability,thestrongoxidativeabilityandnoeasydeliquescence,itcanoxidemanyorganiccompoundssuchasalkane,alkene,alcohol,etc..Manychemistshavedemonstratedthatdifferentproductsareobtaine

8、dunderallkin

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