鲁教版高中化学选修5第7讲-羧酸氨基酸和蛋白质(学生版)

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1、羧酸氨基酸和蛋白质____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。2.知道酯的组成和结构特点，知道酯的主要化学性质3..知道氨基酸、蛋白质的结构特点和性质，知道氨基酸、多肽和蛋白质及三者之间的关系，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义及在生命科学发展中

2、的重要作用。4.知道酶的催化作用及特点。一、羧酸1．(1)定义：羧酸可以看作是由羧基和烃基(或氢原子)相连而构成的化合物。其通式可表示为R—COOH，官能团为—COOH。(2)按不同的分类标准对羧酸进行分类：若按羧酸分子中烃基的结构分类，分为脂肪酸和芳香酸。若按羧酸分子中羧基的数目分类，分为一元酸、二元酸等。若按烃基的饱和程度分为饱和酸和不饱和酸。2．物理性质(1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。3．常见的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蚁酸安

3、息香酸草酸结构简式HCOOH色、态、味无色液体刺激性气味白色针状晶体易升华　　　无色透明晶体8溶解性溶于水、有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂溶于水、乙醇用途工业还原剂、消毒剂食品防腐剂化工原料4．羧酸的化学性质(以丙酸为例)(1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可部分电离显弱酸性。①与NaHCO3反应：CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。②与NH3反应：(2)羟基的取代反应(C—O断裂)①与乙醇的酯化：②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：CH3CH2COOH＋NH3CH3

4、CH2CONH2＋H2O。(3)αH(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应αH被取代)：(4)羧基的还原反应一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。二、酯类1．酯的物理性质酯类的密度小于水，并难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。酯可以作溶剂，也可作香料。2.酯的化学性质酯在酸性或碱性条件下的水解反应(1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3

5、COOH＋C2H5OH。(2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。三、氨基酸和多肽1.氨基酸(1)可以看作是羧酸分子中烃基上的H原子被氨基取代的产物。(2)氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。所以，氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。8(3)羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键“”(酰氨键)。2.多肽(1)氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键(—

6、CONH—)的化合物，叫做成肽反应，成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。(2)由两个氨基酸分子脱水缩合而成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子脱水缩合而成的，含多个肽键的化合物称为多肽。四、蛋白质和酶1．蛋白质是由α氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子；相对分子量一般在10_000以上，有的高达数千万，是天然高分子化合物。任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构。2．蛋白质的性质(1)蛋白质是由多个氨基酸发生成肽反应形成的，在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能

7、与酸或碱反应。(2)蛋白质能水解。天然蛋白质水解的产物为α氨基酸。(3)蛋白质的其他性质①显色反应：浓硝酸可使某些蛋白质显黄色，常用此反应来鉴别蛋白质。②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯上灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。③蛋白质的盐析少量的盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]能促进蛋白质溶解，但当盐溶液浓度较大时，则会使蛋白质溶解度降低而从溶液中析出，这样析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解，并不影响原来蛋白质的生理活性，这种作用称为盐析。蛋白质的盐析是一个可逆过程，采用多次盐析和溶解可