人教版高中化学选修五第8讲-醇和酚(学生版)

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1、醇和酚____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．了解醇类、酚类的结构特点、一般特性和用途；2．掌握乙醇、苯酚的化学性质。知识点一.醇的结构和性质1.醇的结构、分类及通式（1）．醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。—OH是醇类物质的官

2、能团。（2）．醇的分类。根据醇分子中含有的醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇等。一般将分子中含有两个和两个以上醇羟基的醇分别称为二元醇和多元醇。（3）．醇的通式。一元醇的分子通式为R—OH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1—OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。2.醇的物理性质（1）．低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的辛辣气味。（2）．常温常压下，碳原子数为1～3的醇能与水以任意比例互溶；碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅部分可溶于水；碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。15（3）．醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高，且

3、相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。（4）．醇的密度比水的密度小。3.醇的化学性质醇发生的反应主要涉及分子中的C—O键和H—O键：断裂C—O键脱掉羟基，发生取代反应和消去反应；断裂H—O键脱掉氢原子，发生取代反应。此外醇还能发生氧化反应。（1）．消去反应。（2）．取代反应。CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2OC2H5OH+H—OC2H5C2H5—OC2H5+H2O此外醇与钠、羧酸的反应也都属于取代反应。如：2C2H5OH+2Na—→2C2H5ONa+H2↑（3）．氧化反应。①大多数醇能燃烧生成CO

4、2和H2O。CnH2n+1OH+O2nCO2+(n+1)H2O②在Cu作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。③醇还能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7，溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH15知识点二.醇的命名及重要的醇1.醇的命名（1）．将含有与羟基（—OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。（2）．从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）．羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。如：特点提示：因同一个碳原子上连有2个或2个以上的—OH是不稳定的，因此书写醇的同分异构体时应避免写出同一碳原

5、子上连2个或2个以上—OH的情况。2.重要的醇（1）．甲醇（CH3OH）又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。（2）．乙二醇（）和丙三醇（）都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固点很低，可用做汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料，丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。知识点三.苯酚的结构、性质和用途分子中羟基与苯环（或其他芳香环）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。

6、1．苯酚的结构。苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。2．苯酚的物理性质。纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3g），当温度高于65℃时，能与水混溶。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。3.酚的化学性质及用途15(1)．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：H2CO3＞＞HCO3－因此苯酚

7、能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。(2)．苯酚与金属钠的反应。苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。(3)．取代反应。苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚）