有机化学课后答案

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1、第十二章醛、酮1、(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮(4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)α-溴代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙4、(1)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH2CH(OH)C6H5(3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na(5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO(7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7、(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应;(1)(2)(4)能与NaHS

2、O3发生加成反应,8、(1)CF3CHO>CH3CHO>CH3COCH3>CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO>BrCH2CHO>CH3CH2CHO>CH2=CHCHO9、(1)加2,4-二硝基苯肼(2)加托伦试剂(3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液(5)2,4-二硝基苯肼(6)碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略:-20-也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。红外光谱1690cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环。红外光谱1705cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0(3H

3、)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环。14、该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3(反应式略)15、A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO-20-红外光谱1710cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3。19、红外光谱1712cm-1为羰基吸收峰,1383、1376为C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00、δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—

4、;δ3.52是CH。A:(CH3)2CHCOCH2CH3B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3D:CH3COCH3E:CH3CH2CHO第十三章羧酸及其衍生物1、(1)己酸(2)2,2,3-三甲基丁酸(3)2-氯丙酸(4)β-萘甲酸(5)3-丁烯酸(6)环己烷羧酸(7)对甲基苯甲酸甲酯(8)对苯二甲酸(9)α-萘乙酸(10)乙酸酐(11)甲基丁烯二酸酐(12)N,N-二甲基甲酰胺(13)3,5-二硝基苯甲酰氯(14)邻苯二甲酰亚胺(15)2-甲基-3-羟基丁酸(16)1-羟基环戊烷羧酸2、4、(1)草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚(2)F3CCOOH

5、>ClCH2COOH>CH3COOH>C6H5OH>C2H5OH(3)对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸>苯酚>环己醇5、(1)①Ag(NH3)2OH②I2+NaOH(或NaHCO3)(2)①Ag(NH3)2OH②△(3)①Br2②KMnO4(4)①FeCl3/H2O②NaHCO3(5)①AgNO3(乙酰氯有AgCl生成)②AgNO3/C2H5OH6、(1)CH3CBr(CH3)COOH(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(CH3)2CHCOCl(4)(CH3CH(CH3)CO)2O(5)(CH3)2CHCOBr(6)(CH3)2CHCOOC2H5(7)(CH3)2CHCONH27、-2

6、0-9、(1)A:H3O+B:PCl3、PCl5(或SOCl2)C:NH3D:P2O5,△E:NH3,△F:NaOBr+NaOHG:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3,H2NCONHCONH210、-20-12、(1)HCOOCH3>CH3COOCH3>CH3COOC2H5>CH3COOCH(CH3)2>CH3COOC(CH3)3-20-14、从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释。15、(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大。(2)CH3CH2CH2CO2—>ClCH2CH

7、2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2—>CH3CH(Cl)CO2—(Cl靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2—>F2CHCO2—(含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—>HC≡CCH2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应)16、10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH1.835千克17、反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2

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