高等有机教案(1-3章)16开

《高等有机教案(1-3章)16开》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在应用文档-天天文库。

1、南阳师院课程（课时）教学计划课程：高等有机化学（1-3）教师：郭应臣系（院）：化学与制药工程学院学年学期：第1学期45南阳师范学院课程教学安排教材名称及使用版本高等有机化学，傅相锴、高等教育出版社本课程教学计划课时数36本课程实际安排课时数36教学内容及课时分配情况第一章电子效应和空间效应4学时第二章立体化学4学时第三章有机反应机理，测定方法和活性中间体4学时第四章脂肪族取代反应3学时第五章芳香性及芳香化合物的取代反应3学时第六章碳-碳重键的加成反应3学时第七章碳-杂重键的亲核加成反应4学时第八章消除反应3学时第九章分子重排反应4学时第十章周环反应4学时备注45南阳师范学院课时教学计划章节

2、第一章课题电子效应与空间效应计划课时数4授课班级化学、应化教学目的1、系统掌握取代基效应的涵义及其对化合物性质和化学反应的影响；2、熟练掌握诱导效应，共轭效应，超共轭效应的特点，相对强度及对化学反应的影响；3、进一步熟悉空间效应、场效应。教学重点诱导效应、共轭效应、超共轭效应、场效应和空间效应教学难点电子效应教学方法和手段教学方法：启发式、讨论式。教学手段：（1）多媒体教学；（2）现代教学手段和传统教学手段相结合，实物、挂图与讲解相结合。备注45教学内容批注第一章电子效应和空间效应1、定义取代基效应——在分子中，取代基与其相连的原子间的相互影响。电子效应——说明分子中电子云密度分布对化合物

3、性质所产生的影响。空间效应——说明分子的空间结构对化合物性质所产生的影响。诱导效应——是指分子中原子由于电负性不同所产生的相互影响（Inductiveefect）。用I表示共轭效应——在共轭体系中，由于电子的离域对化合物性质所产生的影响电子效应叫共轭效应。用C表示（Conjugativeeffect）。或共轭效应——涉及π轨道和P轨道的电子离域效应。场效应——是指通过空间的静电作用对化合物性质所产生的相互影响。用F表示。3、意义：研究分子中的取代基效应，有利于我们进一步深刻了解分子结构与反应性能及化合物的性质之间的关系。§1—1诱导效应一、共价键的极性与静态诱导效应。1、诱导效应——是指分

4、子中原子由于电负性不同所产生的相互影响（Inductiveefect）。用I表示，结论：诱导效应与分子的极性密切相关。即指分子中各原子或基团的电角性不同引起分子内电荷分布的不均衡性的一种效应。根据化合物所处的环境、介质不同及原子或原子团不同。静态诱导效应——在静态时分子中所表现的诱导效应，Is(static静态)。452、诱导效应的方向在有机化学中，诱导效应的方向是以C-H键作为标准来衡量的。假定C-H键中的氢原子被一个电负性较它强的取代基Χ取代后，键的电子云将移向X，X表现了吸电子性，故把取代基X称为吸电子基。由它引起的诱导效应叫做吸电子诱导效应（负诱导效应）。一般用-1表示。相反如果C

5、-H键中的氢原子被一个电负性较弱的取代基Y取代后，键的电子云将移向碳原子，Y表现了供电子性，故把取代基Y称为供电子基。由它所引起的诱导效应称为供电子诱导效应。一般用+1表示。如：说明Cl有-I效应，CH3有+I效应。3、诱导效应的传递：在键链中通过静电诱导传递的诱导效应是与距离有关的，随着距离的增加，由近而远依次减弱，而且变化非常迅速，一般经过三个原子以后诱导效应已经很弱，相隔五个原子以上则基本观察不到诱导效应的影响。4、诱导效应具有加和性CH3COOHClCH2COOHCl2CHOOHpKa=4.75pKa=2.86pKa=1.26二、静态诱导效应的相对强度及基比较1、诱导效应相对强度的

6、一般规律：①与饱和碳原子直接相连的原子，如同一族的随着原子序数的增加而吸电子诱导效应随之降低。+I增强。45同一周期的元素自左向右吸电子诱导效应依次加强。+I减弱。②与碳直接相连的基团不饱和程度愈大，吸引电子能力愈强，则取代基的亲电诱导效应也愈大。S成份效应。③带正电荷的基团具有吸电了诱导效应（-I），带负电荷的基团具有供电子诱导效应（+I）。2、诱导效应相对强度的测定和比较。①根据取代酸、碱的离解常数来比较诱导效应强度。②根据偶极矩的大小来比较取代基诱导效应强度。③根据该磁共振谱化学位移值大小的测定来比较取代基诱导效应的强度。三、关于烷基诱导效应的方向问题结论：决定于烷基和什么样的原子或

7、原子团相连。①当烷基和电负性比烷基小的原子或原子团（如Ai、Si、H）相连时，则表现为吸电子的-I效应。有人测出甲基的电负性为2.30，而氢的电负性为2.1，即和氢相比甲基有微弱的吸电子能力。②当烷基和电负性比烷基大的原子或原子团相连时（-CH=H2、-C6H5、-OH），由于烷基周围的电子云密度与氢比较是大的又表现出供电性。45③还取决于化合物是处于气相，或是液相，即基团所处的环境。四、动态诱导效应。Id(induct