2020_2021学年高中化学第三章烃的含氧衍生物第4节有机合成课件新人教版选修5.ppt

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1、第四节　有机合成学习目标重点难点1.进一步明确取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应以及酯化反应等发生的条件和发生反应的官能团。2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。【学习重点】1．引入各种官能团的方法。2．逆合成分析法分析有机物的合成。【学习难点】有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。1．有机合成的概念有机合成指利用____________的原料，通过有机反应，生成具有特定______和______的有机化合物。2．有机合成的思路通过有机反应构建___________

2、的分子骨架，并引入或转化所需的________。有机合成的过程简单、易得结构功能目标化合物官能团3．有机合成过程示意图有机合成路线选择一般有什么要求？【答案】(1)应尽量选择步骤最少的合成路线；(2)原料要廉价、易得、低毒性、低污染；(3)条件要温和，耗能低，易于实现；(4)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。1．基本思路逆合成分析法2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到乙醇和乙二酸，说明目标化合物可由乙醇和乙二酸通过酯化反应得到

3、：(2)羧酸可由醛基氧化得到，醛可由醇催化氧化得到：(3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷要通过乙烯的加成反应得到：CH2==CH2CH2Br—CH2Br(4)乙醇通过乙烯与水的加成反应得到。根据以上逆合成分析，合成步骤如下：用CH2==CH2两步法制取乙二醇。有机合成遵循的原则(1)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。有机合成过程、分析方法(2)合成路线要符合“绿色环保”的要求。①原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标

4、产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。②零排放，零污染。③减少步骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗能低，易于实现。(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有机合成中官能团的引入、消除和衍变(1)官能团的引入(2)官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。③通过氧化反应或加成反应消除醛基(—CHO)。④通过水解反应或消去反应消除卤素原子。有机合成中碳骨架的

5、构造(1)有机成环反应一种是通过加成反应、聚合反应来实现的，另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子等而成环。如：请填写下列空白：(1)A的结构简式为__________________。(2)写出下列反应的化学方程式：E→F：__________________。F→PMAA：__________________。(3)E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，G的结构简式为___________

6、_____。【解题指引】解答有机合成题首先要看清楚题目的合成路线图，一定要熟记每种类型的反应条件、官能团的转化等。【解析】由F的结构简式，结合各物质转化的条件可知：—COOH由—CH2OH氧化而来，双键由醇通过消去反应产生；而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成，据此思路可顺利作答。【答案】C【解析】苯经取代得卤代苯，卤代苯水解得苯酚，工业上一般用异丙苯生产苯酚。(5)下列叙述正确的是______。a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃【答案】(1)甲苯　高

7、锰酸钾(2)取代反应　羧基　羰基您好，谢谢观看！解析：(1)甲苯被高锰酸钾氧化生成苯甲酸。(2)溴原子取代羟基。(3)卤原子水解生成羟基。(4)由于D的分子式为C13H10O，根据条件推断W的支链中含有碳碳三键和一个羟基。(5)羧基的酸性强于酚羟基，故a正确；羰基可以与H2发生加成，即还原反应，故b错误；E中含有4种不同环境的H，故c错误。