最新大学有机化学有机合成全面总结教学讲义ppt课件.ppt

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1、大学有机化学有机合成全面总结一、合成的目的和要求所谓有机合成就是从简单易得的原料，通过一步或多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也包括将复杂的物质变为简单物质的过程。有机合成1.合成的目的通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来。2.合成的要求：合成的步骤越少越好；每步的产率越高越好；原料越便宜越好。①合成目标化合物分子的骨架②引入所需的官能团③目标化合物的立体化学方面的要求化学反应是合成的基础，合成路线本来就是由一些具体的反应，按照一定的逻

2、辑思维组合起来的。合成一个有机化合物要考虑的核心问题不外是三个方面：碳胳的形成和变化●增长碳链或增加支链●碳链的减短●碳环的合成●官能团的引入●官能团的相互转化二、有机合成的基本反应⑤羟醛缩合CHO+OH-Zn-Hg2CH3(CH2)4CHOCH3(CH2)4CH=C-CHO(CH2)3CH3-OH△自身缩合：交叉缩合：CH3-C-C(CH3)3O=△CH=CH-C-C(CH3)3O=酰基化：+CH3CH2CH2-C-ClC-CH2CH2CH3（或酸酐）AlCl3O=O=CH2CH2CH2CH3HCl⑥格氏试剂与羰基化合物反应CRR

3、/OHR/-C-H（R//）O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+H（R//）R/-C-XO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OHRR/-C-OR//O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OHR其中：R、R/、R//为烷基、芳基X为Cl、Br⑦乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应R-XC2H5ONaCH3-C-CH2-C-OC2H5=O=OCH3-C-CH-C-OC2H5=O=OR②H+,△①稀OH-①浓OH,△-②H+R-

4、CH2C-OH=OCH3-C-CH2-R=O酮式分解酸式分解CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH(COOC2H5)2Na-+R-CH(COOC2H5)2②H+，△①OH/H2O-R-CH2COOHR-X⑧维荻希试剂与醛酮的反应季膦盐-RR/CH(ph)3PR///R//C=O+R///R//C=CRR/R、R/、R//、R///可以为–H、-R、-Ar、-COOR等●碳链的减短①不饱和烃的氧化RCH=CHR/RCOOH+R/COOHKMnO4H+R-C=CH2R-C=O+CO2KMnO4H+R/R/R-CCHRCOOH+CO

5、2KMnO4H+CH2CH2CH3-CH(CH3)2KMnO4H+COOH-COOH②不饱和烃与臭氧作用③卤仿反应R-C=CHR//R-C=O+R//CHO①O3②Zn/H2OR/R/X为Cl、Br、IR-CHCH3CHX3↓+R-COONaX2+NaOH或NaOXOHR-C-CH3CHX3↓+R-COONaX2+NaOH或NaOXO=④脱羧反应R-COONa+NaOH（CaO）R-H△R-C-NH2R-NH2O=Br2+NaOH或NaOBr+NaOH⑤霍夫曼降解反应●碳环的合成①双烯合成（D-A反应）②二元羧酸脱羧+△X-X其中：

6、X为吸电子基，反应容易进行CH2COOHCH2COOHCH2n（）（）C=OCH2CH2CH2n其中：n=2，3△③卡宾反应C=C+CH2N2C—CCH2hνC=C+CHCl3C—CCClCl(CH3)3COK④荻克曼缩合反应⑤傅克酰基化反应CH2C-OC2H5CH2C-OC2H5O=O=CH2nC2H5ONa-C2H5OH（）（）C=OCH2CHCOOC2H5CH2n②H+①OH-（）C=OCH2CH2CH2n其中：n=2，3OO=O=+AlCl3O=C=OCHOZn-HgHClO=CHOO=CCl=O=OAlCl3SOCl2多聚

7、磷酸●官能团的引入1.引入卤素-CH3+Cl2-CH2Cl-CH3Cl-hνFe-CH3-CH2BrNBSCl2③CH3CH2CH=CH2NBS500℃CH3CHCH=CH2CH3CHCH=CH2BrCl①②X2④R-CH=CH2HXR-CH—CH2R-CH-CH3XXHBr过氧化物XR-CH2-CH2Br（符合马氏规则）（违反马氏规则）⑤R-CCHX2HXR-C=CHR-C=CH2XXXR-C—CHR-C—CH3XXXX2HXXXX2.双键或三键的形成①R-CH-CH-R/R-CH=CH-R/+HX②R-CH-CH-R/R-CH=

8、CH-R/+H2ONaOHH2SO4乙醇XHOHH~170℃③R-CH-CH-R/R-CH=C-R/R-CC-R/NaOH乙醇XXNaNH2X④R2C=O+R/CH=P(C6H5)3R2C=CHR/3.引入羟基①R-CH=CH2H2O