有机化学基础·鲁科版·全优课堂第3章-第1节教案资料.ppt

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1、有机化学基础·鲁科版·全优课堂第3章-第1节有机合成的关键a.CH3CH2CN＋NaBrCH3CH2COOH2CH3C≡CNa＋H2CH3CH2C≡CCH3＋NaBr2CH3COOH③羧酸及其盐的脱羧反应如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的化学方程式为：___________________________________________。HOOC(CH2)3OHH2N(CH2)3COOH消去反应CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O消去反应CH2===CH2↑＋H2O不完全加

2、成反应CH2===CHCl卤代(取代)反应CH3Cl＋HCl加成反应CH3—CH2BrCHBr2—CHBr2取代反应CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OHCH3CH2OH＋HCl2RCOOHRCOOH＋R′COOHRCOOH＋R′OHRCOOH2H2NCH2COOH1．有机合成路线的设计(1)正推法从确定的某种__________开始，逐步经过____________和______________来完成。首先要比较原料分子和目标分子在__________上的异同，包括________和________两个方面的异同，然后，设计

3、由__________转向________________的合成路线。有机合成路线的设计原料分子碳链的连接官能团的安装结构官能团碳骨架原料分子目标化合物分子(2)逆推法采取从______逆推______，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的_________________，直至选出合适的______________。(3)优选合成路线依据①合成路线是否符合__________；②合成操作是否__________；③绿色合成。绿色合成主要考虑：有机合成中的____________，原料的__

4、______，试剂与催化剂的__________。产物原料中间有机化合物起始原料化学原理安全可靠原子经济性绿色化无公害性【慎思1】讨论碳链变化，官能团的引入与转化时应注意哪些问题？答案(1)选择增长碳链反应时，一方面要注意碳链变化的位置或结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团，才能想到和利用相应的反应或方法。(2)成环物质的分子特点是：在同一个分子中存在能够相互反应的两个官能团，一般是通过官能团间脱水而形成环状物。开环可以看成是成环的逆反应，一般是通过水解反应完成。【慎思2】有机物官能团间的转化关系如何？答案某些官能团的转

5、化关系：【慎思3】官能团如何通过有机化学反应而进行消除呢？【慎思4】有机合成的定义。答案有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。【慎思5】有机合成的目标和任务是什么？答案包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。其合成过程示意图如图所示。【慎思6】有机合成遵循的原则是什么？答案(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。(3)

6、合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有机合成的关键(2)官能团的消去①通过加成消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。(4)有机成环反

7、应①有机成环一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水或氨等而成环。②成环反应生成五元环或六元环比较稳定。(5)碳骨架的增减①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为不饱和化合物间的聚合、有机物与HCN反应等。②变短：如烃的裂化、裂解；某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。【例1】已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生加成反应：CH2===CH2＋HO—Cl―→Cl—CH2—CH2OH请利用

8、上述信息，以乙烯为主要原料合成化合物HO—CH2COOH。解析要引入两个官能团—OH和—COOH，虽然羧基可以用—CH2OH经多步氧化得到，但显然不可能一次引入两个—OH再氧化一个而保留另一个。也不可能直接运用题给信息，制得Cl—CH2—CH2OH后，直接将—C