第一章糖类-第三节 寡 糖.ppt

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1、第三节寡糖寡糖是由2～10个单糖通过糖苷键连接而成，主要存在于植物中。结构特点：1）参与组成的单糖单位；2）单糖单位的排列次序；3）参与成键（糖苷键）的碳原子位置；4）参与成键（糖苷键）的每一个异头碳羟基的构型（异头定向）。命名原则：1）书写时寡糖的非还原端在左边；2）给出相连两个单糖单位的异头碳的构型；3）为区分五元环和六元环，在单糖单位的名称中插入吡喃或呋喃字样；4）被糖苷键连接的两个碳原子常用括号内经箭头连接的两个序号来表示。一、命名a）麦芽糖的β异头物（α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖）b）纤维二糖的β异头物（β-D-吡喃葡萄

2、糖基-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖）c）乳糖的α异头物（β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-α-D-吡喃葡萄糖）d）蔗糖（α-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-β-D-呋喃果糖）简写形式参考P36表1-51、蔗糖[Glc（α1→β2）Fru]俗称食糖，主要来源是甘蔗、甜菜、糖枫。无还原性，不能成脎，有旋光性，但无变旋现象。蔗糖（[α]20D=+66.5°）经水解（稀酸或蔗糖酶/转化酶）后得到等量的D-葡萄糖和D-果糖混合物（[α]20D=-19.8°），该混合物称为转化糖。2、麦芽糖[Glc（α1→α4）Glc]俗称饴糖。是淀粉的水解产物。具有还原性，能与苯

3、肼作用生成糖脎；有旋光性和变旋现象，比旋光度为+136°，水解后产生两分子D-葡萄糖。晶体麦芽糖为β型。3、乳糖[Gal（β1→α4）Glc]是乳汁的成分，具有还原性，能成脎，有旋光性和变旋现象，比旋光度为+55.3°，水解后产生1分子D-葡萄糖和1分子D-半乳糖。二、双糖棉子糖[Gal（α1→α6）Glc（α1→β2）Fru]主要存在于棉子和甜菜中，是非还原糖，完全水解产生葡萄糖、果糖和半乳糖，在蔗糖酶作用下生成蜜二糖和果糖，在α-半乳糖苷酶作用下生成半乳糖和蔗糖。三、三糖第四节多糖也称聚糖（glycan），自然界中糖类主要以多糖形式存在，是由多个单糖

4、单位构成的糖类物质，是高分子化合物，相对分子量从3×104到4×108。属非还原糖，有旋光性但不呈现变旋现象，无甜味，大多不溶于水，一般不能结晶。分类：来源：植物多糖、动物多糖、微生物多糖组分：同多糖、杂多糖、复合多糖功能：贮存多糖、结构多糖是植物和真菌中贮存最多的葡萄糖同多糖。天然淀粉是颗粒状，外层是支链淀粉，约占80～90%，内层为直链淀粉，约占10～20%。-淀粉酶可将淀粉水解为麦芽糖。乙酰溴化物与淀粉作用生成乙酰麦芽糖，淀粉的组成单位是麦芽糖。用热水处理淀粉或用极性溶剂处理淀粉都可以将淀粉分为两种成分，一种为可溶部分，称为支链淀粉；另一种为不溶

5、部分，称为直链淀粉。1、直链淀粉由600～12000个D-葡萄糖残基通过α-1,4-糖苷键连接而成的一条长链，分子量约为100,000至2000,000左右。具有方向性，一端是还原端（1’端，右边），另一端是非还原端（4’端，左边）。空间构象呈螺旋状，遇碘显紫蓝色。一、淀粉（starch）直链淀粉的结构P42图1－23图1－242、支链淀粉D-葡萄糖通过-1,4-糖苷键连接成一条主链，在此主链上通过-1,6-糖苷键形成分支.侧链一般含有25个D-葡萄糖残基，侧链上每隔6～7个D-葡萄糖残基又能再度形成另一支链结构，使支链淀粉分子呈现复杂的树状分支结构

6、。支链淀粉的分子较直链淀粉大得多，一般平均由6000～37000个D-葡萄糖残基组成，其分子量约为1000,000～6000,000左右。只有一个还原端，所有分支（n个）均具非还原端（n+1），遇碘显紫红色。支链淀粉的结构糊精：淀粉经水解后生成分子大小不一的中间物，统称糊精。依分子量递减与碘作用呈蓝紫色、紫色、红色、无色。是动物和细菌贮存多糖，高等动物的肝脏和肌肉组织中含有较多的糖原。成分类似淀粉，由D-葡萄糖组成的带有分支的聚合物，主链以-1，4-糖苷键相连，支链连接键为（16）糖苷键，分支更多，分子量为3000,000～15000,000。分子

7、为球形，遇碘呈红色，无还原性。二、糖原（glycogen）是自然界中分布最广、含量最多的一种多糖，植物体内约有50％的碳存在于纤维素的形式。棉花、亚麻、芊麻和黄麻等含有大量优质的纤维素，木材中的纤维素则常与半纤维素和木质素共同存在。由-D-葡萄糖以（14）糖苷键连接而成的直链，二糖单位是纤维二糖。空间构象呈带状，糖链之间通过分子间氢键堆积成片层结构。天然纤维素为无臭、无味的白色丝状物，不溶于水、稀酸、稀碱和有机溶剂，与碘无颜色反应。三、纤维素（cellulose）P46图1－27在天然聚合物中几丁质的贮存量占第二位，仅次于纤维素，大量存在于昆虫和甲

8、壳类动物的甲壳之中，虾、蟹壳中富含的甲壳质是一种白色、无定形的半透明物质。几丁质