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1、推导化合物的结构推导化合物的结构例1某化合物CHO。IR,3350(宽),3090,3030,2900,1735,8101610,1500,1050,750,700cm-1处有吸收峰。NMR给出δ2.7有机化学选读课件(2H,三重峰)，3.15（1H,单峰)3.7(2H,三重峰)，7.2(5H，单峰)，的谱图。若用DO处理δ3.15吸收峰消失。请推导2——推断题出该化合物的结构式。主讲何晓玲©2006715©2006715OrganicChemistryOrganicChemistry推导化合物的结构推导化合物的结构化合物(A)的化学式为CHO，不容
2、于水，与溴的四氯根据所给化学式,IR,NMR主要数据,推测相应化合物的结构.510化碳溶液或金属钠都没有反应，和稀盐酸或稀氢氧化钠溶(i)C4H8OIR:2970,2878,2718,1724cm-1;NMR:δ9.5(1H,三液反应，得化合物(B)CHO，B与等物质量的高碘酸的重峰).5122水溶液反应的甲醛和(C)CHO,(C)可进行碘仿反应。请(ii)C9H10OIR:1680(强)cm-1;NMR:δ1.1(3H,三重峰),3.0(2H,48写出A的构造式。四重峰),7.7(5H,多重峰).(iii)C8H10O2IR:3010,3000,1
3、670,1598,1500,1258,1021,833cm-1;NMR:δ2.5(3H,单峰),3.95(3H,单峰)，7.5(4H，对称的四重峰).©2006715©2006715OrganicChemistryOrganicChemistry推导化合物的结构推导化合物的结构化合物A，化学式C12H20，具有光活性，在铂催化下加一化合物A和B,化学式均为CHO，IR,1720cm-1处均分子氢得到两个异构体B和C，化学式为C12H22。A臭氧化只1012有强吸收。NMRAδ7.2(5H,单峰),3.6(2H,单峰)，得到一个化合物E,化学式C6H1
4、0O,也具有光活性。E与羟氨反应得FC6H11NO;E与DCl在D2O中可以与α-活泼氢发生交2.3（2H,四重峰），1.0(3H,三重峰）；Bδ7.1(5H,单换反应得到GC6H7D3O，表明有3个活泼氢；E的核磁共振谱峰)，2.7(2H,三重峰)，2.6(2H,三重峰)，1.9(3H,单峰)。表明只有一个甲基，是二重峰。推测A—G的构造式。请推导出A和B的结构式，标明各峰的归属。©2006715©2006715OrganicChemistryOrganicChemistry1推导化合物的结构推导化合物的结构-1化合物CHO，IR,1720cm-1
5、有强吸收峰。NMR化合物CHO，IR(cm):3010,2720,1695,1613,482882δ4.25(1H,四重峰),3.75(1H,单峰),2.15(3H,单峰),1587,1515,1250,1031,833有强吸收峰。NMRδ9.91.35(3H,双峰)。若用DO处理δ3.75吸收峰消失。请推(1H,单峰),7.5(4H,四重峰),3.9(3H,单峰)。请推导出2导出该化合物的结构式，标明各峰归属，解释用DO处该化合物的结构式，标明各峰归属。2理吸收峰消失的原因。©2006715©2006715OrganicChemistryOrgan
6、icChemistry推导化合物的结构推导化合物的结构化合物(A)C6H8O，NMR有一甲基吸收峰(单峰)。A用根据下列化学位移值,推断C4H7BrO2的结构,指出个峰归属。Pd催化加氢，吸收1mol氢后,得化合物(B)CHO，B的IRa)δ1.08(3H,三重峰);b)δ2.07(2H,多重峰)610有羰基吸收峰。(B)用NaDO-DO处理，得(C)CHDO,(B)c)δ4.23(1H,三重峰);d)δ10.97(1H,单峰)。2673与过乙酸反应的(D)CHO，(D)的NMR在δ1.9处有一甲6102基吸收峰(双峰)，请推(A)--(D)的构造式
7、。根据下列化学位移值,推断CHO的结构,指出个峰归属。483a)δ1.27(3H,三重峰);b)δ3.36(2H,四重峰)c)δ4.13(2H,单峰);d)δ10.95(1H,单峰)。©2006715©2006715OrganicChemistryOrganicChemistry推导化合物的结构推导化合物的结构CHOIR:3010,2900,1735,1600,1500cm-1有吸-110122化合物CHNO。IR,1680cm处有强吸收峰。NMR911收峰;NMR:δ1.3(3H,三重峰),2.4(2H,四重峰),5.1(2H,δ2.8(3H,单峰
8、)，2.9（3H,单峰)，6.7--7.2(4H,多重峰)，单峰),7.3(5H,单峰).9.7(1H,单峰
