2013高考复习《苯 芳香烃》

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1、苯芳香烃诊断判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×”1.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同(2010·山东高考T12－A)2.实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中(2010·上海高考T12－A)3.对二甲苯分子中所有原子都处于同一平面内(2010·海南高考T12－B)4.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应(2010·北京模拟T8－D)5.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应(2009·重庆高考T11－A)×√××√苯的发现与生产十九世纪初，人们在煤的干馏中得到了煤

2、焦油。起初，煤焦油被当作废物扔掉。后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等。因此石油也成为芳香烃的重要来源。苯及芳香族化合物的来源——煤的干馏，石油的催化重整一、苯的分子结构分子式结构式结构简式C6H6或凯库勒式平面分子苯分子中的碳碳键是一种介于C-C和C=C之间的特殊的化学键苯分子中的并不存在真正意义上单双键交替①

3、苯分子中所有的碳碳键的键长相等②苯不能使Br2水褪色③苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构下列事实可以证明苯分子中不存在单双键交替一、苯的分子结构【练习1】苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述中正确的是()A.苯主要是通过石油分馏而获得的一种重要化工原料B.苯分子中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色【练习2】通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。(1)提出假设:从苯的分子式看，具有不饱和性

4、;从苯的凯库勒式看,分子中含有C=C,所以,苯应该能使褪色。(2)实验验证:①苯不能使褪色。②经科学测定,苯分子里6个碳碳键(”相同”或”不相同”);6个碳原子和6个氢原子都在同一上。(3)结论:苯的凯库勒式中的”双键”跟烯烃中的双键,(“相同”或“不相同”);苯的性质没有表现出不饱和性,反而结构稳定,说明苯分子中碳原子之间的键(“同于”或“不同于”)一般的碳碳双键。(4)将苯的结构简式写成更好。【练习3】(2007年海南卷)下列分子中，所有原子都处在同一平面的是()A.环已烯B.丙炔C.乙烷D.苯【练习4】下列分

5、子中所有原子不可能共处在同一平面上的是()A.C2H2B.CS2C.NH3D.C6H6二、苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒【练习5】(2009年海南卷)将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是（）【练习6】下列各组液体混合物能用分液漏斗分离的是()A.水和乙醇B.水和己烷C.溴和溴苯D.苯和硝基苯二、苯的化学性质1.氧化反应(1)苯不能被KMnO4(H+)溶液氧化，说明苯的化学性质比较稳定(2)具有可燃性火焰明亮，伴有浓烟二、苯的化学性质2

6、.取代反应(1)卤代反应(2)硝化反应+HO-NO2浓H2SO450~60℃NO2+H2O+Br2FeBr+HBr二、苯的化学性质六氯环己烷六六六3.加成反应+3H2Ni△、P(环己烷)+3Cl2催化剂C6H6Cl6AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3【实验步骤】按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉实验探究---溴苯的制取+Br2Fe+HBrBr【实验现象】在常温下,很快就会看到：导管口有白雾(生成的HBr溶于水)，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有油状液体【实验

7、原理】【思考】1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么？3.为什么导管末端不插入液面下？与溴反应生成FeBr3,FeBr3起催化作用用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。1.概念:二、芳香烃分子中含有苯环的烃叫做芳香烃2.分类单环芳香烃多环芳香烃稠环芳香烃苯及苯的同系物CH=CHCCH1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。CH3

8、CH2CH3

9、CH3

10、

11、CH3

12、CH3CH3

13、CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)只含有一个苯环

14、，且侧链为C-C单键的芳香烃。CnH2n-6(n≥6)2.通式：三、苯的同系物2．下列属于苯的同系物的是()①甲苯(C7H8)不存在同分异构体。3.苯的同系物及其氯代物②分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种：2.分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有种?思考：1.以上分子苯环上的一氯代物有各几种同分异构体？1、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6