2011药物合成反应A卷-答案.pdf

《2011药物合成反应A卷-答案.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、得分题号一二三四五六七八总成绩得分一、选择填空题（共20分，每小题2分）1.wittig反应用于制备以下哪类化合物（D）A.羰基化合物B.羧酸C.氨基酸D.烯烃2.由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（D）A.Lewis酸B.质子酸C.碱D.DCC3.羰基化合物的α位C-烃化反应常用的催化剂是（C）A.Lewis酸B.质子酸C.碱D.DCC4.以下反应活性最高的N是（A）H3CNH2FNH2A.B.ONNHNH222C.D.5.羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（A）A.SOCl2B.DMFC.HClD.Py6.科普重排（Cope重

2、排）属于哪种反应机理（C）A.亲核重排B.亲电重排C.[3,3]-σ迁移重排D.自由基反应7.下列哪种试剂可将双键氧化成顺式1,2-二醇（A）A.OsO4B.O3C.CH3COOOHD.H2O28.克莱门森（Clemmensen）还原可用锌汞齐将酮基转化为下列哪个基团（B）A.醇羟基B.亚甲基C.羧基D.双键9.下列官能团按被还原的活性由大到小排列，哪项为正确的顺序（B）A.酰胺>醛>酮>酰卤B.酰卤>醛>酮>酰胺C.酰卤>酰胺>醛>酮D.醛>酮>酰卤>酰胺10.催化氢化优先还原下列哪个基团（B）A.烯键B.炔键C.醛酮羰基D

3、.酰胺得分二、完成反应式（共54分，每小题2分）HCCHCH(OH)CH2Cl2t-BuOCl/HOAc/H2O1.AcOH2CAcOH2COOOHHOOHNBA/dioxane2.H2O/HClO4BrOONaOH/Br2/H2OPhCCHPhCCBr3.r.t.,60hOEtCHCH2OHH2SO4/EtOH4.OOOH3CCH3Br/EtONa/EtOHH3CCH35.r.t.1hOOOCHMe2CHBr/PhLi/Et2OO2CH6.(CF3CO)2O7.H2NCH2OH+CH3CH2COOHH2NCH2OCOCH2C

4、H3OHOOHOOHCH3I/NaOHOH8.OHOCH3KCN/C2H5OH9.2H3COCHOH2OOHH3COCCOCH3OHCH3COCH310.C6H5CHOC6H5CHCHCOCH3NaOH/C2H5OHOOHOH0.2molSnCl4/HC(OMe)3o11.-20C/5min12.C8H17C8H17OKOH/C3H7OH-H2OHOheatOOCOOHNNHPCl513.OPhCO3H/CHCl3OCH3CH314.HHON(CH3)3CH3NaNH2liq.NH315.CH2N(CH3)2heat16.CH

5、3CHOCAN17.H3CCH3H3CCH3OHCH2CH3SeO2CH2CH3HOAc18.19.HJones试剂H3CCCCH3H3CCCCH3OHOOOHOOHHOOH活性MnO220.HOOOHOsO4/Py21.Et2OOHCHOO3Zn/HOAc22.CHORaneyNi/H2RH23.RH（注意立体构型）CO2HCO2HNa,NH3(l)EtOH,-40oC24.O85%N2H4.H2O,KOHTEG,180-200oC25.HOHOONH2HCOONH4CCH3CHCH326.FOFClClNH2NH2aq.N

6、aOH/NaOClFBu4NBrF27.ClCl得分三、写出下列反应机理（每题4分，共16分）HH3CHH3CH1.CC+HClCCH3CHH3CClHHClHH3CHHCHHH3CH3CCCC+ClCCHCHHHH3CClH33COCH3OCH32.+(C6H5)3P=CH2CCH2CH2COOCH3CCH2CH2COOCH3OCH2OCH3(C6H5)3P-CH2CH2CCOOCH32.OCOCH3H3COOCH2CH2CCO(C6H5)3P-CH2(C6H5)3P-CH2CH2CCOOCH3OCOCH3OCH3(C6H5

7、)3PO+CCH2CH2COOCH3CH2OOR''OHRCR'RCOR'3.OOOR''OORCR'HRCR'R''CO3HRCR'OOHOHOR'-HRCRCOR'OHOROHONH4.R'RNHR'NOHNOH2H-H2OH2ORR'RR'R'CNR-HR'CNRR'CNRR'CNHROH2OHO得分四、合成路线设计（共10分）1.完成维生素A的部分合成（5分）CHOCH2OHCHOCH3COCH3/(i-PrO)3AlOZn/BrCH2COOC2H5COOC2H5LiAlH4CH2OH2.由指定的原料进行多酚的选择性合

8、成目标化合物（5分）OHOHOHHOOOOHOOOHHOOHOHHOOHOHOOHO（注：专业文档是经验性极强的领域，无法思考和涵盖全面，素材和资料部分来自网络，供参考。可复制、编制，期待你的好评与关注）