氨基酸的简介电子教案.ppt

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1、氨基酸的简介1.1氨基酸的一般结构1.2氨基酸的分类1.3氨基酸的酸碱化学1.4氨基酸的特征化学反应1.5氨基酸的光学活性和光谱性质1.6氨基酸混合物的分离分析1.1氨基酸的一般结构特征：α-碳（与羧酸相邻的碳，Cα）上都有一个氨基（α-氨基酸），此外，Cα还结合着一个H原子和一个侧链基团(R)每一种氨基酸的R都是不同的，侧链上的碳依次按字母命名为β、γ、δ和ε碳，分别指的是第3，4，5和6位碳生理条件下（pH=7附近），氨基酸呈兼性离子形式。氨基（-NH2）质子化为-NH3+羧基（-COOH）离子化为COO-绝大多数氨基酸是L型氨基酸α-氨基酸除R为H（甘氨酸）外，其α

2、-碳原子是一个手性碳原子，具有旋光性，存在着两种不能叠合的镜像立体异构体。将α-COO-画在顶端，垂直画一个氨基酸，然后与立体化学参考化合物甘油醛相比较，α-氨基位于α-碳左边的为L-异构体，位于右边的为D-异构体。绝大多数氨基酸是L-型氨基酸，近年来，D-型氨基酸在哺乳动物生命活动中的意义引起了越来越多的关注。L-甘油醛D-甘油醛L-丙氨酸D-丙氨酸1.2氨基酸的分类1.2.1、氨基酸的表示方法：中文名，如甘氨酸、半胱氨酸等。三字母简写：如Gly、Cys等。单字母简写：如G、C等。记忆技巧（按字母顺序记忆）AlaArgAspAsn丙精天天酰CysGluGlnGly半谷谷

3、酰甘HisIleLeuLys组异亮亮赖MetPhePro甲硫苯丙脯SerThrTrpTyrVal丝苏色酪缬1.2.2、20种氨基酸可按其侧链分类氨基酸的侧链可以按照它们的化学结构分为三类，即：脂肪族氨基酸；芳香族氨基酸；杂环氨基酸。甘氨酸Glycine一、脂肪族氨基酸（中性）（α-氨基乙酸）G甘氨酸Glycine丙氨酸Alanine（α-氨基丙酸）一、脂肪族氨基酸（中性）A（α-氨基-β-甲基丁酸）甘氨酸Glycine丙氨酸Alanine缬氨酸Valine一、脂肪族氨基酸（中性）V甘氨酸Glycine丙氨酸Alanine缬氨酸Valine亮氨酸Leucine（α-氨基-γ

4、-甲基戊酸）L一、脂肪族氨基酸（中性）甘氨酸Glycine丙氨酸Alanine缬氨酸Valine亮氨酸Leucine异亮氨酸IleucineI一、脂肪族氨基酸（中性）（α-氨基-β-甲基戊酸）甘氨酸是唯一不含手性碳原子的氨基酸，因此不具旋光性。异亮氨酸分子中的α碳和β碳都是不对称碳原子，所以异亮氨酸具有四种可能的异构体：L-异亮氨酸、D-异亮氨酸、L-别构异亮氨酸和D-别构异亮氨酸。通常出现在蛋白质中的为L-异亮氨酸。丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的侧链具有高度疏水性，在维持蛋白质的三维结构中起重要作用。注意：一、脂肪族氨基酸（含羟基或硫）丝氨酸Serine（α-氨基-

5、β-羟基丙酸）S丝氨酸Serine苏氨酸Threonine（α-氨基-β-羟基丁酸）T一、脂肪族氨基酸（含羟基或硫）L-ThreonineD-ThreonineL-allo-ThreonineD-allo-Threonine苏氨酸的光学异构体丝氨酸Serine苏氨酸Threonine半胱氨酸Cysteine（α-氨基-β-巯基丙酸）C一、脂肪族氨基酸（含羟基或硫）+两个半胱氨酸氧化可生成胱氨酸人头发的电子显微镜照片与模型烫发过程：1、加还原剂（巯基乙醇）打开二硫键。2、加氧化剂（双氧水）重新生成错位二硫键。丝氨酸Serine苏氨酸Threonine半胱氨酸Cysteine

6、甲硫氨酸Methionine（α-氨基-γ-甲硫基丁酸）M一、脂肪族氨基酸（含羟基或硫）丝氨酸和苏氨酸侧链含有β-羟基，具有伯醇和仲醇的离子化特性。丝氨酸的羟甲基可以参与很多酶的活性部位反应。苏氨酸具有两个手性碳原子，通常出现在蛋白质中的是L-苏氨酸。半胱氨酸在蛋白质中经常以其氧化型的胱氨酸存在。胱氨酸是由两个半胱氨酸通过它们侧链上的-SH氧化成共价的二硫桥连接形成的。注意：一、脂肪族氨基酸（酸性aa、酰胺）天冬氨酸Aspartateα-氨基丁二酸D天冬氨酸Aspartate天冬酰氨AsparagineN一、脂肪族氨基酸（酸性aa、酰胺）天冬氨酸Aspartate天冬酰氨

7、Asparagine谷氨酸Glutamateα-氨基戊二酸E一、脂肪族氨基酸（酸性aa、酰胺）天冬氨酸Aspartate天冬酰氨Asparagine谷氨酸Glutamate谷氨酰胺GlutamineQ一、脂肪族氨基酸（酸性aa、酰胺）天冬氨酸和谷氨酸是二羧基氨基酸，除了含有α-羧基外，天冬氨酸含β-羧基，谷氨酸含γ-羧基。生理条件下，二者呈酸性。天冬酰胺和谷氨酰胺分别是天冬氨酸和谷氨酸的酰胺化产物。尽管这两个氨基酸的侧链不带电荷，但其极性很强。另外，这两种氨基酸的酰胺键可以与其它极性氨基酸的侧链上的原子形成氢键。注意：精氨酸A