中南大学考试试卷-06年应化.doc

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1、中南大学考试试卷(A卷)时间120分钟2007~2008学年一学期有机化学(一)课程期末考试试题专业应化、制药,学时48,学分3.0,闭卷,总分100分,占总评成绩70%参考答案和评分细则一、命名与写结构式(若为立体异构体,需表明构型,每小题1分,共10分)1.(2E,4Z)-4-甲基-3-乙基-5-异丙基-2,5-辛二烯2.3-甲基苯乙酮3.2-甲基-3-氯丁烷4.3-甲基-3-丁烯-2-醇5.5-甲基-2-萘酚6.顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷(优势构象)7.1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷8.水杨醛9.烯丙基苄基醚10.(2R,3S)-2-氯-3-溴丁烷(Fi

2、scher投影式)二、单选题(多选不给分。每小题1分,共15分)1.下列烷烃,熔点最高的是:(D)2.下列碳正离子,最稳定的是:(B)3.下列自由基,最稳定的是:(B)4.下列烯烃与HBr酸加成,活性最高的是:(B)5.下列双烯烃,能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是:(C)6.下列亲核试剂,亲核性最强的是:(D)7.下列化合物具有芳香性的是:(A)8.下列化合物,能被HIO4氧化的是:(D)9.下列化合物,同时含有sp3,sp2,sp杂化态碳的是:(A)10.下列化合物,具有手性的是:(B)11.下列化合物进行亲核加成活性最高的是:(B)12.下列化合物,能

3、与三氯化铁显色的是:(A)A邻甲苯酚B环己醇C环己酮D苯甲醚13.下列化合物中,不能发生碘仿反应的是:(D)14.下列共振式对共振杂化体贡献最大的是:(D)15.下列化合物,酸性最强的是(C)三、完成下列反应式(只写主要产物,注意立体构型,每小题2分,共30分)四、写出下列反应机理(每小题5分,共15分)解:解:五、有机合成路线设计(每小题5分,共20分)1.以甲苯、乙炔、碘甲烷和必要的无机试剂合成:解:炔化物生成,两步合1分,其余各步1分。2.以乙烯为唯一碳源及必要的无机试剂合成:CH3CH2CH2CHO每步1分3.以不超过4个碳的有机物为原料和必要的无机试剂合成:解:第

4、一步2分,其余每步1分4.以环己醇和不超过2个碳的有机物为原料和必要的无机试剂合成:解:(3分)(2分)六、推断结构式(,每小题5分,共10分)1.化合物A与溴作用生成含三个卤原子的化合物B。A能使碱性KMnO4溶液褪色生成含一个溴原子的邻二醇。A在碱性条件下易水解生成C和D,C和D氢化后产生两种互为异构体的饱和一元醇E和F,E比F更易脱水。E脱水产生两个异构体化合物,F脱水仅产生一种产物,二者的脱水产物均能被还原成丁烷。写出A、B、C、D、E和F的结构式。A:写对任何一个1分,其它写对任意4个,每个1分。2.化合物A(C6H12O3)在1710cm—1有强的红外吸收峰。A

5、和NaOH-I2溶液作用生成黄色沉淀。A与托伦试剂无银镜反应,但A用稀硫酸处理后生成的化合物B与托伦试剂作用有银镜生成。A的1HNMR数据为:δ2.1(3H,单峰);δ2.6(2H,双峰);δ3.2(6H,单峰);δ4.7(1H,三重峰)。试写出A、B的结构式。A:3分,B:2分

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