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1、中南大学考试试卷2006--2007学年2学期时间150分钟有机化学课程96学时6学分考试形式：闭卷专业年级：应化，制药05级总分100分，占总评成绩70%一、命名或写结构式（若为立体构型，需标明。10分）7、甲基叔丁基醚8、氢氧化三甲基-β-羟乙基铵9、5-硝基-β-萘磺酸10、糠醛二、选择题（15小题，20分）1、下列化合物熔点最高的是：A.新戊烷B.正戊烷C.异戊烷D、异丁烷2、下列负离子中，最稳定的是：3、在酸催化下，下列化合物最易脱水成烯的是：4、下列负离子中，亲核性最弱的是：5、下列构象中，哪一个是下列化合物的优势构象？6、下列化合物中有芳香性的是：7、下列化合物中
2、，属于糖苷的是：8、下列负离子作为离去基团，最容易离去的是：9、下列化合物紫外光吸收波长最长的是：10、下列化合物与HBr加成后，可拆分的是：11、化合物：①甲醛②乙醛③苯甲醛④对甲氧基苯甲醛，它们的亲核加成反应活性由高到低排列为：A.①②③④B.②①③④C.④③②①D.②①④③12、化合物：①苯甲酸②2-硝基苯甲酸③2，4-二硝基苯甲酸④对甲氧基苯甲酸，它们的酸性由强至弱排列为：A.②③①④B.②①③④C.③②①④D.③①④②13、化合物：①苯胺②乙酰胺③乙胺④甲乙胺，它们的碱性由高至低排列为：A.④②①③B.②①③④C.②④③①D.④③①②14、下列化合物：它们的亲电加成反
3、应活性由高至低排列为：A.④③②①B.③①④②C.①②④③D.④③①②15、化合物：①乙烷②乙烯③乙炔④苯，它们的1HNMR化学位移δ值由高至低排列为：A.①②③④B.②④③①C.④②③①D.④③②①三、完成下列反应（每小题1.5分，共20分，有立体化学问题请表明）四、按指定的有机原料（无机试剂任选）合成下列化合物。（共5小题，每小题4分，共20分）。1．以乙炔的碘甲烷为原料分别合成下列A，B两个化合物：2．以苯甲醇乙醇为原料合成：3．由乙醇、乙酸乙酯为原料，经由乙酰乙酸乙酯合成：2，4-戊二酮。4．由苯合成：五、(共15分)1．解释下列实验事实：（1）、用混合酸硝化苯酚，其反
4、应速率比甲苯的硝化速率大45倍，但氯苯的硝化速率比甲苯的硝化速率小20倍。（3分）（2）异丁烯（过量）和苯的混合物在盐酸作用下，只生成C14H22一种产物。（3分）（3）新戊醇在强酸的作用下，与大量的苯反应，生成二种产物。该两种产物与混合酸反应，又各生成两种产物，但其中的一种产物的产率极低。（3分）2．写出下列反应机理（本小题6分）六、根据相应的条件，写出化合物的结构：（共15分）1．毒芹碱(Coniine,C8H17N)是毒芹的有毒成份，毒芹碱的1H-NMR谱图无双峰，毒芹碱与2molCH3I反应，再与湿的Ag2O反应，热分解产生中间体C10H21N，后者进一步甲基化转化为氢
5、氧化物（季铵碱），再次热分解生成三甲胺和1,5-辛二烯和1,4-辛二烯。试推测毒芹碱和中间体的结构。（7分）2．根据下面所给的化学式，红外光谱、核磁共振数据，推测化合物的结构式，并说明各种吸收峰的归属。(8分)化学式：C10H12O2IR：3010，2900，1735，1600，1590cm-11HNMR：1.3(t,3H)，2.4（q,2H)，5.1(s,2H),7.3(s,5H)。附:参考答案及评分标准一.错别字和取代基顺次错误不扣分，其它错误扣全分。1.4-甲基-5-氯庚烯-3-醇2.对硝基苯甲酸3.4-乙基咪唑4.4-甲基-3-环丙基环戊烯5.(2R,3S)-二羟基-1
6、,4-丁二酸6.2-氯-N-甲基-N-乙基苯甲酰胺二、1-10小题1分/小题;11-15小题2分/小题.1．B；2.D;3.A;4.B;5.C6.D;7.A;8.B,9D;10.B11.A;12.C;13.D14.B15.C三、(2,7,10,11,14,15小题每小题2分,其余的每小题1分)要求,写正确化合物的结构式与立体化学结构.1．α位溴代产物；2.反马氏顺式水加成产物;3..酰胺;4.季戊四醇与甲酸6.酮羰基生成腙7.Claisen缩合,前者供羰基后者活性氢8.1-甲基环已烯9.5-位硝化10.D-A反应11.三苯基甲醇;厚12.羰基用乙二醇保护;13.苯乙烯;14.苯
7、环开环氧化成吡啶二甲酸;16.环氧化合物碱性开环.四.以下为参考答案,其它反应路线只有条件与结构式正确.1.以乙炔的碘甲烷为原料分别合成下列A，B两个化合物：2．以苯甲醇乙醇为原料合成：(1):苯甲醇溴代并与Mg作用生成格氏试剂;(1分);格氏试剂卢环氧乙烷作用生成苯丙醇;(2分);苯丙醇与溴乙烷通过Williason反应合成目标化合物;(2分)3．由乙醇、乙酸乙酯为原料，经由乙酰乙酸乙酯合成：2，4-戊二酮。(1):乙酸乙酯合成三乙;(1分)(2):乙醇合成乙酰氯(1分)(3)三乙与乙酰氯
