三、烯烃教学内容.ppt

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1、三、烯烃烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃.烯烃的通式--CnH2n三烯烃>C=C<是烯烃的官能团.2由碳链不同及双键在碳链上的位置不同引起例:丁烯的三个构造异构体(1)CH3-CH2-CH=CH21-丁烯(2)CH3-CH=CH-CH32-丁烯(3)CH3-C=CH22-甲基-1-丙烯(异丁烯)CH33.1烯烃的构造异构及命名命名规则(系统命名):(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体);(2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始;(3)母体名称前要标出双键位置的数字(双键碳原子中编号

2、较小的数字);(4)其它同烷烃的命名规则。312345671116-甲基-4-丙基-1-庚烯6-甲基-4-丙基庚烯4(1)乙烯分子所有的碳和氢原子都在同一平面上.3.2.1乙烯的结构3.2烯烃的结构5sp2杂化轨道(2)sp2杂化轨道双键上的碳采取sp2杂化,形成处于同一平面上的三个sp2杂化轨道乙烯的键6余下的一个未参与杂化的p轨道，垂直于三个sp2杂化轨道所在的平面。7(3)乙烯的键键不是轴对称,不能自由旋转.8单键键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近;双键是由四个电子组成,相对

3、单键来说,电子云密度更大;并且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受亲电试剂攻击,所以双键有亲核性。(4)碳碳单键和双键电子云分布的比较C-C键C-C键电子云不易与外界接近电子云暴露在外.易接近亲电试剂9甲烷的H-C-H键角109.5ºC-C单键长:0.154nmC=C双键键长:0.133nm断裂乙烷C-C单键需要347kJ/mol断裂双键需要611kJ/mol;说明碳碳键断裂需要264kJ/mol.(5)乙烯的结构对键长,键角的影响双键使烯烃有较大的活性10由于双键不

4、能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体.3.2.2顺反异构现象(立体异构现象)11aaabC=CC=Cbbba命名:在前加一顺或反字表示.条件:—构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团都要不同;顺式(两个相同基团处于双键同侧)反式(异侧)顺反异构现象(立体异构现象)12注意:只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构.顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。下列结构没有顺反异构13CH3CH3CH3CH3C=CC

5、=CHHHClCH3HCH3CH2CH3C=CC=CHCH3HH例如:顺-2-丁烯反-2-丁烯顺-2-氯-2-丁烯顺-2-戊烯14若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的命名发生困难.BrClBrHC=CC=CCH3HCH3Cl3.3E-Z标记法IUPAC规定:(E)-Entgegen-表示“相反”(Z)-Zusammen-表示“共同”15(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定,(原子序数)大的在前(靠前为较优基团）：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H-B

6、r>-OH>-NH2>-CH3>-H次序规则-CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>COOH>....(3)取代基为不饱和基团时,应把双键或三键原子看成是它以单键和多个原子相连。(2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则比较以后的原子序数;16Z---次序在前的基团(较优基团a和m)在双键的同侧;E---次序在前的取代基(a和m)在双键的异侧Z构型E构型a、b、m、n为烯烃双键碳原子上所连的四个取代基团，依据次序规则，分别比较同一碳上的两个基团的先后次序，假设a在

7、b前，m在n前，则：17例1:BrClC=CH3CH例2:H3CCH2CH2CH3C=CCH3CH2CH2CH3例3:BrClC=CClH注意:顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.(Z)-1-氯-2-溴丙烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯18石油裂解(乙烯):C6H14CH4+CH2=CH2+CH3-CH=CH2+其它15%40%20%25%(1)醇脱水(浓H2SO4,170℃)CH3-CH2OHCH2=CH2+H2O(Al2O3,350~360℃)CH

8、3-CH2OHCH2=CH2+H2O98%3.4烯烃的来源和制法3.4.1烯烃的工业来源和制法3.4.2烯烃的实验室制法19H2SO4-H2O例:CH3-CH-CH2CH2CH3CH3-CH=CHCH2CH3OH2-戊烯(主要产物)2-戊醇+CH2=CH-CH2CH2CH31-戊烯脱氢方向——查依采夫规则查依采夫规则：生成的烯烃为双键碳原子连有取代基较多的烯烃。20条件--在乙醇溶液内进行,在强碱(常用KOH,NaOH)下,脱卤化氢.CH3CH-CHCH2CH3+KOHHBrCH