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1、第五章芳香烃学习目标概述5.1单环芳烃的命名5.2单环芳烃的结构5.3单环芳烃的物理性质5.4单环芳烃的化学性质5.5苯环上的亲电取代反应历程5.6亲电取代反应的定位规律及应用5.7稠环芳烃5.8芳烃的来源学习目标1.熟练掌握芳烃的命名；2.掌握苯的结构特征及大键的形成过程；3.掌握苯及其同系物的化学性质及亲电取代反应机理；4.熟练掌握苯环取代定位规律及其应用5.了解稠环芳烃。6.了解芳烃的来源。重点与难点亲电取代反应、取代基的定位效应是本章的重点。难点主要体现在对取代基的定位效应的判断和应用。概述芳烃也叫
2、芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。芳烃的分类（1）单环芳烃苯甲苯CH3苯乙烯CH=CH2间二甲苯CH3CH3（2）多环芳烃三苯甲烷CH联苯1,2-二苯乙烷CH2CH2（3）稠环芳烃萘蒽菲一、单环芳烃的同分异构分侧链异构和位置异构两种情况：正丁苯侧链异构仲丁苯异丁苯叔丁苯5.1单环芳
3、烃的命名1,2,3-三甲苯连三甲苯位置异构1,2,4-三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯单环芳烃的命名是以苯环为母体,烷基作为取代基，称为某烷基苯(“基”字常省略)。当苯环上连有两个或两个以上的取代基时，可用阿拉伯数字表明它们的相对位次；当苯环上只有两个取代基时，也常用“邻”、“间”、“对”或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)等字头表明它们的相对位次；当苯坏上连有三个相同的取代基时，也常用“连”、“偏”、“均”等字头表示。二、单环芳烃的命名1,2,3-三甲苯或连三甲苯1,2,4-三
4、甲苯或偏三甲苯1,3,5-三甲苯或均三甲苯乙苯正丙苯1,2-二甲苯或邻二甲苯或o-二甲苯1,3-二甲苯或或间二甲苯或m-二甲苯1,4-二甲苯或对二甲苯或p-二甲苯当苯环上连有不饱和烃基或当侧链较复杂时，命名时，通常以不饱和烃或侧链作母体,苯环作为取代基。苯乙烯苯乙炔2-甲基-4-苯基戊烷三、芳基：芳烃去掉一个氢原子剩下的部分苯基苯甲基(苄基)2-甲苯基邻甲苯基3-甲苯基间甲苯基4-甲苯基对甲苯基四、单环芳烃衍生物的命名a当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。b当苯环
5、上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。当芳环上连有两个以上不同取代基时母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）选择母体的顺序如下：-NO2、-X、-OR（烷氧基）、-R（烷基）、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、-COX（酰卤）、-COOR（酯）、-SO3H、-COOH、-N+R3等苯的结构现代物理方法测得苯的结构为：苯分子模型:5.2单环芳烃的结构六个碳均为sp2杂化:苯的
6、σ键苯的p轨道重叠闭合共轭体系闭合的离域的大键HHHHHHσ键所在的平面价键理论：(1)键长完全平均化，六个C—C键等(0.140nm)，比正常C—C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键(0.134nm)长，但也不是单键和双键的平均值(0.144nm)。(2)体系能量降低，其氢化热(208.5kj·mol-1)比环己烯氢化热的三倍低得多(3×119.3－208.5=149.4kj·mol-1)，这149.4kj·mol-1即为苯的共轭能。5.3单环芳烃的物理性质芳烃为液体或固体；密度小于1；有特殊气
7、味、有毒；不溶于水，易溶于有机溶剂。一、单环芳烃的物理性质名称熔点/℃沸点/℃相对密度苯5.580.00.879甲苯-95.0110.60.867邻二甲苯-25.2144.40.880间二甲苯-47.9139.10.864对二甲苯13.3138.40.861连三甲苯-25.5176.10.894偏三甲苯-43.9169.20.876均三甲苯-44.7164.60.865乙苯-95136.10.867正丙苯-99.6159.30.862异丙苯-96152.40.862常见单环芳烃的物理性质5.4单环芳烃的化学
8、性质1、取代反应2、加成反应3、氧化反应1取代反应甲、卤化乙、硝化丙、磺化丁、傅克反应1)卤化反应a．催化剂：FeCl3、FeBr3、AlCl3等b．卤素活性：F>Cl>Br>Ic．芳烃活性：烷基苯>苯>卤代苯芳烃与卤素作用生成卤代芳烃d.烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体2)硝化反应芳烃与混酸作用，芳环上H原子被硝基取代生成硝基取代芳烃a.硝化剂：浓HNO3+浓H2SO4（简称混酸）b.底物活性：烷基苯>
